(5-羟基-1-环戊烯)-苯甲酮 | 88738-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-羟基-1-环戊烯)-苯甲酮
• 英文名称: (5-hydroxy-1-cyclopentenyl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (5-Hydroxycyclopent-1-en-1-yl)(phenyl)methanone；(5-hydroxycyclopenten-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 88738-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD09032203
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 哌啶 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (5-羟基-1-环戊烯)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  评估由仲胺，硫醇和膦介导的串联迈克尔/分子内羟醛反应的范围

  摘要：

  已发现由仲胺，硫醇和膦介导的串联迈克尔/分子内羟醛反应的结果高度依赖于底物，使用硫醇或硫醇盐亲核试剂形成5元和6元环可获得最佳结果。发现胺和膦介导的环化在某些情况下是有问题的，但仍然是形成5-7元环的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00744-x

文献信息

• Bifunctional Polymeric Organocatalysts and Their Application in the Cooperative Catalysis of Morita–Baylis–Hillman Reactions
  作者：Cathy Kar-Wing Kwong、Rui Huang、Minjuan Zhang、Min Shi、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/chem.200601197

  日期：2007.3.5

  these polymeric reagents contained either alkyl alcohol or phenol groups on the polymer backbone. The use of these materials as organocatalysts in a range of Morita-Baylis-Hillman reactions indicated that hydroxyl groups could participate in the reactions and accelerate product formation. In the cases examined, phenol groups were more effective than alkyl alcohol groups for catalyzing the reactions

  制备了一系列可溶的，非交联的聚苯乙烯负载的三苯基膦和4-二甲基氨基吡啶试剂。这些聚合物试剂中的一些在聚合物主链上包含烷基醇或酚基。这些材料在一系列Morita-Baylis-Hillman反应中用作有机催化剂表明，羟基可参与反应并加速产物形成。在所检查的情况下，酚基比烷基醇基对催化反应更有效。本文是用于有机合成的非天然双功能聚合试剂的合成和使用的首批报道之一，其中两个官能团可以协同参与反应的催化。
• The intramolecular Baylis–Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications
  作者：Jung Eun Yeo、Xiuling Yang、Hee Jin Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1039/b311951c

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient method for the preparation of diverse [small omega]-formyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds and optimized the conditions for the intramolecular Baylis-Hillman reactions of these compounds to provide various biologically important polycyclic compounds.

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。
• Some unusual reactions of molecular oxygen with bicyclic diazenes which typically serve as precursors to alkylidenecyclopenane-1,3-diyls; peroxide formation
  作者：R. Daniel Little、Lorraine Losiski-Dang、Manuel G. Venegas、Craig Merlic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85938-9

  日期：1983.1

  The reaction of a series of substituted bicyclic diazenes with oxygen was investigated. Three types of products result, namely ketoalcohols 2b-f, ketoaldehydes 4e-g and dioxolanes 3e-g. The potential intermediacy of an endoperoxide 5f is considered.

  研究了一系列取代的双环二烯与氧的反应。得到三种类型的产物，即酮醇2b-f，酮醛4e-g和二氧戊环3e-g。考虑内过氧化物5f的潜在中间体。
• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。
• Influence of Michael Acceptor Stereochemistry on Intramolecular Morita−Baylis−Hillman Reactions
  作者：Wen-Dong Teng、Rui Huang、Cathy Kar-Wing Kwong、Min Shi、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/jo051802l

  日期：2006.1.1

  A study of the effect of Michael acceptor stereochemistry on the efficiency of intramolecular Morita−Baylis−Hillman (MBH) reactions has been performed. The reactions were catalyzed by a phosphine, and the reaction substrates studied were enones containing a pendant aldehyde moiety attached at the β-position of the alkene group. In all cases examined with PPh3 as the catalyst, cyclization substrates

  进行了迈克尔受体立体化学对分子内Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应效率的影响的研究。该反应由膦催化，所研究的反应底物是烯键，该烯键含有连接在烯基β位的醛侧基。在以PPh 3为催化剂检查的所有情况下，在相同反应条件下，具有（Z）-烯烃立体化学的环化底物比E异构体底物提供所需产物的产率高得多。当使用聚合物负载的膦催化剂时，也是如此。虽然两种烯烃异构体都能提供相同的产物，但在平行反应中，Z异构体的产率是相应的E异构体的2.5-8.5倍。有人提出，空间效应是这种反应性显着差异的可能来源。β-取代基与吸电子取代基是顺式的底物比其反式对应物更易于与亲核催化剂反应。这些发现有望用于合成中间体的设计，因为分子内MBH反应正越来越多地用于制备复杂的合成靶标。