(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼 | 13229-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼
• 英文名称: 2-hydrazino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Hydrazinyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole；(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 13229-03-3
• 化学式: C₈H₈N₄S
• mdl: MFCD01363966
• 分子量: 192.244
• InChiKey: COYPLZXSHTZYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methylmercapto-2-phenyl-s-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀锥虫活性。

  摘要：

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110162

文献信息

• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazolylpyrazolines Compounds Containing Ferrocene
  作者：Liqin Chen、Huihui Duan、Xinyu Zhang、Qiong Zhang、Hailian Huang、Junlong Zhao、Bang Chen、Chengwen Hua、Xiaofeng Gou

  DOI：10.1002/jhet.3238

  日期：2018.8

  The synthesis of 1,3,4‐thiadiazole skeleton compounds exhibiting high fungicidal activities has been demonstrated. Thirteen novel 1,3,4‐thiadiazolyl‐pyrazolines compounds containing ferrocene were designed and synthesized from the ferrocenylchalcones intermediates 3a–3m and the 2‐hydrazino‐5‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazole intermediate 8. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT‐IR spectra

  已证明具有高杀真菌活性的1,3,4-噻二唑骨架化合物的合成。从二茂铁基查耳酮中间体3a - 3m和2-肼基-5-苯基-1,3,4-噻二唑中间体8设计并合成了13种新型的含二茂铁的1,3,4-噻二唑基-吡唑啉化合物。所有化合物的特征均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和HR-MS以及一种新化合物N-（4-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-二茂铁基-5-苯基吡唑啉9a通过X射线衍射分析进一步确定。生物学活性测定的初步结果表明，所有标题化合物对茄腐霉菌，桑赤霉和烟赤霉均表现出明显的杀真菌活性。此外，与对照药物吡菌胺酯相比，化合物9e和9h显示出对三种真菌种类更高的杀真菌活性。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS QUI LEUR SONT ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013106254A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This document discloses pesticidal compositions comprising molecules having the following formula ("Formula One"): and processes related thereto.

  该文件披露了包含具有以下分子式（“公式一”）的杀虫剂组合物，以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCESSUS ASSOCIÉS À CELLES-CI
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014126580A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This document discloses pesticidal compositions comprising molecules having the following formula ("Formula One"), - Structure- wherein the compositions further comprise one or more of additional pesticidally active components. Also disclosed are processes for applying the pesticidal composition to plants, seeds and to soil where the plants are going to be planted. The inventive pesticidal compositions are effective toward eradicating pests such as BAW, CEW and GPA.

  本文件披露了包含具有以下公式（"公式一"）的分子的杀虫组合物，其中这些组合物进一步包括一种或多种额外的杀虫活性成分。还披露了将杀虫组合物应用于植物、种子和即将种植的土壤的过程。这种创新的杀虫组合物对于根除诸如BAW、CEW和GPA等害虫是有效的。
• Regulation of protein synthesis
  申请人：Wagner Gerhard

  公开号：US20100144805A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A composition and method for inhibiting proliferation of a tumor cell compared to a non-tumor cell. Also described are methods of screening for a composition that inhibits cap-dependent translation compared to cap-independent translation of proteins.

  一种用于抑制肿瘤细胞增殖的组合物和方法，与非肿瘤细胞相比。还描述了筛选抑制依赖帽结构翻译而非独立帽结构翻译蛋白质的组合物的方法。