(5E)-5-(2-氯亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 | 81154-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5E)-5-(2-氯亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
• 中文别名: 四氢噻唑-4-酮,5-(2-氯苯亚甲基)-2-硫代-
• 英文名称: 5-(2-chlorobenzylidene)-rhodanine
• 英文别名: (5E)-5-(2-chlorobenzylidene)-2-mercapto-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5E)-5-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 81154-00-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS₂
• 分子量: 255.749
• InChiKey: AAIBSXUAGRXSIQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(2-氯亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-5-(2-chlorobenzylidene)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2-氯苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5E)-5-(2-氯亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043

文献信息

• Discovery and development of novel rhodanine derivatives targeting enoyl-acyl carrier protein reductase
  作者：Jian-Fei Xu、Tian-Tian Wang、Qing Yuan、Yong-Tao Duan、Yun-Jie Xu、Peng-Cheng Lv、Xiao-Ming Wang、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.043

  日期：2019.4

  A series of rhodanine derivatives RB1-RB23 were synthesized through a two-round screening. Their Mycobacterial tuberculosis (Mtb) InhA inhibitory activity and Mtb growth blocking capability were evaluated. The most potent hit compound RB23 indicated comparable InhA inhibiton (IC50 = 2.55 μM) with the positive control Triclosan (IC50 = 6.14 μM) and Isoniazid (IC50 = 8.29 μM). Its improved growth-blocking

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。