(5E)-5-[(2,5-二甲氧苯基)亚甲基]-2-硫基亚甲基-1,3-四氢噻唑-4-酮 | 127378-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5E)-5-[(2,5-二甲氧苯基)亚甲基]-2-硫基亚甲基-1,3-四氢噻唑-4-酮
• 中文别名: 5-(2,5-二甲氧基-苯亚甲基)-2-硫代-四氢噻唑-4-酮；(5E)-5-(2,5-二甲氧基亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮；(5E)-5-[(2,5-二甲氧苯基)亚甲基]-2-硫代-四氢噻唑-4-酮；(5E)-5-[(2,5-二甲氧苯基)亚甲基]-2-硫代-4-四氢噻唑酮；(5E)-5-(2,5-二甲氧基苯亚甲基)-2-硫代-四氢噻唑-4-酮
• 英文名称: 5-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(2,5-Dimethoxy-benzyliden)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；(5E)-5-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-mercapto-1,3-thiazol-4(5H)-one；5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 127378-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• mdl: MFCD04969036
• 分子量: 281.356
• InChiKey: WEDXIWUKUHJGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-[(2,5-二甲氧苯基)亚甲基]-2-硫基亚甲基-1,3-四氢噻唑-4-酮 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxyiminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Shigehara, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 459,462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56 %的产率得到(5E)-5-[(2,5-二甲氧苯基)亚甲基]-2-硫基亚甲基-1,3-四氢噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基-亚苄基-绕丹宁及其无环类似物作为活细胞脂滴的选择性荧光染料

  摘要：

  摘要 目的：脂滴（脂肪体）是具有独特结构和功能的细胞器，在能量稳态、脂毒性和氧化应激预防中发挥重要作用，因此是荧光标记的理想目标。在这项工作中，我们提出了许多新的荧光化合物——亚芳基绕丹宁及其无环类似物——这些物质可以标记脂滴，因为结构片段负责在亲脂环境中出现荧光。方法：使用改进的Knoevenagel缩合文献方法获得目标亚芳基绕丹宁及其无环类似物，研究所得化合物在一组标准溶剂中的光学性质，然后在Hela京都上测试最有前途的物质作为荧光染料使用宽视野显微镜观察细胞。讨论：我们发现含有 2,5-二甲氧基苯亚甲基片段或类似基团的衍生物的特征是荧光量子产率根据环境特性而发生显着变化。研究了此类化合物的细胞标记。我们发现，用物质 ( In ) 和 ( III )孵育 Hela京都细胞会导致 BFP 通道中出现荧光，这与在透射光下观察时在细胞中检测到的脂滴位置相关。结论：结果，我们发现所获得的两种化

  DOI：

  10.1134/s1068162024010059

文献信息

• N-Glucopyranosyl-5-aralkylidenerhodanines: Synthesis and Antibacterial and Antiviral Activities
  作者：William O. Foye、Phichai Tovivich

  DOI：10.1002/jps.2600661126

  日期：1977.11

  N-glycoside formation. A number of the rhodanine derivatives, especially those with nitro or chloro groups in the aromatic ring, showed antibacterial activity. N-beta-D-Glucopyranosyl-5-(4-nitrobenzylidene) rhodanine showed antiviral activity by inhibition of viral RNA synthesis. Some effect on blood sugar levels also was observed with several rhodanines.

  合成了一系列的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基金丹宁，并且除去了乙酰基基团，得到了N-β-D-吡喃葡萄糖基-5-芳烷基亚芳基但不通过酸水解裂解若丹宁环。在甲醇中用氨水进行碱水解会裂解为N-葡萄糖基硫脲，为N-糖苷的形成提供了证据。许多若丹宁衍生物，特别是在芳族环中具有硝基或氯基的那些，均显示出抗菌活性。N-β-D-Glucopyranosyl-5-（4-硝基亚苄基）若丹宁通过抑制病毒RNA合成表现出抗病毒活性。几种罗丹宁对血糖水平也有一定影响。
• 2,5-Dimethoxy-Benzylidene-Rhodanine and Its Acyclic Analogues as Selective Fluorogenic Dyes for Lipid Droplets of Living Cells
  作者：S. A. Krasnova、Yu. A. Bogdanova、A. I. Sokolov、I. N. Myasnyanko、A. Yu. Smirnov、M. S. Baranov

  DOI：10.1134/s1068162024010059

  日期：2024.2

  desirable target for fluorescent labeling. In this work, we proposed a number of new fluorogenic compounds—arylidene-rhodanines and their acyclic analogues – substances that label lipid droplets due to structural fragments responsible for the appearance of fluorescence in a lipophilic environment. Methods: The target arylidene-rhodanines and their acyclic analogues were obtained using modified literature

  摘要 目的：脂滴（脂肪体）是具有独特结构和功能的细胞器，在能量稳态、脂毒性和氧化应激预防中发挥重要作用，因此是荧光标记的理想目标。在这项工作中，我们提出了许多新的荧光化合物——亚芳基绕丹宁及其无环类似物——这些物质可以标记脂滴，因为结构片段负责在亲脂环境中出现荧光。方法：使用改进的Knoevenagel缩合文献方法获得目标亚芳基绕丹宁及其无环类似物，研究所得化合物在一组标准溶剂中的光学性质，然后在Hela京都上测试最有前途的物质作为荧光染料使用宽视野显微镜观察细胞。讨论：我们发现含有 2,5-二甲氧基苯亚甲基片段或类似基团的衍生物的特征是荧光量子产率根据环境特性而发生显着变化。研究了此类化合物的细胞标记。我们发现，用物质 ( In ) 和 ( III )孵育 Hela京都细胞会导致 BFP 通道中出现荧光，这与在透射光下观察时在细胞中检测到的脂滴位置相关。结论：结果，我们发现所获得的两种化
• Sugasawa; Shigehara, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 459,462
  作者：Sugasawa、Shigehara

  DOI：——

  日期：——
• Sonochemical synthesis of benzylidene derivatives of enolizable carbonyls and their analogues in aqueous ethanol
  作者：Palak J. Patel、Hiren R. Chaudhary、Vivek K. Gupta、Divyang M. Patel

  DOI：10.1007/s11164-023-05168-3

  日期：2024.3

  benzylidene derivatives via a direct sp3 C–H olefination reaction of enolizable carbonyls. We remarkably emphasize the synthetic utility of these derivatives and validate the molecular structures using 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy (APT) as well as SC-XRD investigation of representative compounds. Graphical abstract

  这项工作描述了在乙醇水溶液中使用有机催化剂高效、简洁、绿色地声化学合成烯醇化羰基的亚苄基衍生物，其中包括巴比妥酸衍生物、吡唑-5-酮和绕丹宁。该方法能够通过烯醇化羰基的直接 sp 3 C–H 烯化反应合成各种亚苄基衍生物。我们非常强调这些衍生物的合成实用性，并使用1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱 (APT) 以及代表性化合物的 SC-XRD 研究来验证分子结构。 图形概要