(5S)-5-丙二烯基-2-吡咯烷酮 | 143443-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (5S)-5-丙二烯基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (S)-5-(propa-1,2-dien-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-allenylpyrrolidinone；(5S)-5-(1,2-Propadienyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 143443-34-9
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: XEYSXLKRBATYDV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-丙二烯基-2-吡咯烷酮 、 水 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到(4S)-4-氨基-5,6-庚二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of (S)-vinyl and allenyl gaba

  摘要：

  本发明涉及一种新型吡咯烷酮衍生物类，可作为化学中间体用于合成S-烯丙基GABA和S-乙烯基GABA，这两者都是抗癫痫药物。

  公开号：

  US05208345A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到5-(2-丙炔-1-基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Exploration of [2 + 2 + 2] cyclotrimerisation methodology to prepare tetrahydroisoquinoline-based compounds with potential aldo–keto reductase 1C3 target affinity

  摘要：

  四氢异喹啉（THIQ）是许多生物活性分子中的一个关键结构成分，包括天然产物和合成药物。

  DOI：

  10.1039/c9md00201d

文献信息

• Process for the production of (S)-vinyl and (S) allenyl gaba
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0492350A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  The present invention is directed to a stereospecific synthesis of (S)-vinyl-GABA, (S)-allenyl-GABA, (S)-5- allenylpyrrolidinone, and (S)-5-vinyl-pyrrolidinone. Another aspect is directed to a class of 1,5-disubstituted- pyrrolidinone intermediates as well as a new class of chiral lactic acid derivatives.

  本发明涉及(S)-乙烯基-GABA、(S)-异戊烯基-GABA、(S)-5-异戊烯基吡咯烷酮和(S)-5-乙烯基吡咯烷酮的立体特异性合成。另一个方面涉及一类 1,5-二取代-吡咯烷酮中间体以及一类新的手性乳酸衍生物。
• US5208345A
  申请人：——

  公开号：US5208345A

  公开（公告）日：1993-05-04
• Exploration of [2 + 2 + 2] cyclotrimerisation methodology to prepare tetrahydroisoquinoline-based compounds with potential aldo–keto reductase 1C3 target affinity
  作者：Ana R. N. Santos、Helen M. Sheldrake、Ali I. M. Ibrahim、Chhanda Charan Danta、Davide Bonanni、Martina Daga、Simonetta Oliaro-Bosso、Donatella Boschi、Marco L. Lolli、Klaus Pors

  DOI：10.1039/c9md00201d

  日期：——

  Tetrahydroisoquinoline (THIQ) is a key structural component in many biologically active molecules including natural products and synthetic pharmaceuticals.

  四氢异喹啉（THIQ）是许多生物活性分子中的一个关键结构成分，包括天然产物和合成药物。
• Process for the production of (S)-vinyl and allenyl gaba
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05208345A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The present invention is directed to a new class of pyrrolidinone derivatives that are useful as chemical intermediates in the synthesis of S-allenyl and S-vinyl GABA, both of which are antiepileptic agents.

  本发明涉及一种新型吡咯烷酮衍生物类，可作为化学中间体用于合成S-烯丙基GABA和S-乙烯基GABA，这两者都是抗癫痫药物。