(5S)-5-异丙基-2-吡咯烷酮 | 139564-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (5S)-5-异丙基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (-)-5(S)-Isopropyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-5-Isopropylpyrrolidin-2-one；(5S)-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 139564-41-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: IASLVFGXHJQWAB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  253.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化乙烯 、 (5S)-5-异丙基-2-吡咯烷酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34 %的产率得到(S)-5-isopropyl-1-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化多组分自由基交叉偶联策略实现烯酰胺的区域选择性氟烷基芳基化

  摘要：

  氟烷基化化合物是农用化学品、药物和材料中的重要实体。烯烃的催化二碳官能化代表了化合物快速构建和多样化的强大策略。在这方面，多组分交叉偶联反应（MC-CCR）可以提供有效的合成途径来构建分子复杂性。在这项工作中，我们报告了第一个铁催化的烯酰胺三组分氟烷基芳基化反应，通过在温和条件和快速反应时间内选择性形成和捕获α-酰胺自由基。该反应可耐受多种市售芳基格氏试剂和氟代烷基卤化物。最后，使用可去除的邻苯二甲酰亚胺基团提供了制备高价值的γ-二氟烷基化胺的有效策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03059
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酸 在 C₄₇H₄₇ClIrN₃O₅ 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S)-5-异丙基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的非共价相互作用控制的铱催化的对映选择性 C(sp3)-H 酰胺化

  摘要：

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02811

文献信息

• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。
• [EN] FUSED BICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HERPESVIRUSES<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS DE PYRAZOLE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE VIRUS HERPÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022132686A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to novel Fused Bicyclic Pyrazole Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Bicyclic Pyrazole Derivative, and methods of using the Fused Bicyclic Pyrazole Derivatives for treating or preventing a herpesvirus infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的新型融合双环吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合双环吡唑衍生物的组合物，以及使用融合双环吡唑衍生物治疗或预防患者的疱疹病毒感染的方法。
• [EN] MALT-1 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE MALT-1
  申请人：EXSCIENTIA LTD

  公开号：WO2022106857A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating disease, syndromes, conditions and disorders that are affected by the modulation of MALT-1. Such compounds are represented by Formula (I) and Formula (II), wherein the variables are defined herein.

  本发明涉及通过调节MALT-1影响的治疗疾病、综合症、病况和疾患的化合物、组合物和方法。这些化合物由公式（I）和公式（II）所表示，其中变量在此定义。
• Artificial Metalloenzyme-Catalyzed Enantioselective Amidation via Nitrene Insertion in Unactivated C(<i>sp</i>³)–H Bonds
  作者：Kun Yu、Zhi Zou、Nico V. Igareta、Ryo Tachibana、Julia Bechter、Valentin Köhler、Dongping Chen、Thomas R. Ward

  DOI：10.1021/jacs.3c03969

  日期：2023.8.2

  resulting ArM catalyzes the enantioselective amidation of unactivated C(sp3)–H bonds. Chemogenetic optimization of the Ir cofactor and Sav led to significant improvement in both the activity and enantioselectivity. Up to >700 TON and 92% ee for the amidation of unactivated C(sp3)–H bonds was achieved. The single crystal X-ray analysis of the artificial nitrene insertase (ANIase) combined with quantum mechanics-molecular

  对映选择性 C-H 酰胺化提供了一种有吸引力的方法来组装 C-N 键以合成高附加值的含氮分子。近几十年来，已经报道了 C-H 酰胺化的互补酶促和均相催化策略。在此，我们报道了一种人工金属酶（ArM），其是将生物素化的 Ir 复合物锚定在链霉亲和素（Sav）内。所得的 ArM 催化未活化的 C( sp 3 )–H 键的对映选择性酰胺化。 Ir 辅因子和 Sav 的化学遗传学优化显着提高了活性和对映选择性。未活化的 C( sp 3 )–H 键的酰胺化达到了高达 >700 TON 和 92% ee。人工氮烯插入酶 (ANIase) 的单晶 X 射线分析与量子力学-分子力学 (QM-MM) 计算相结合，揭示了关键的第二配位球接触，从而提高了催化性能。
• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted pyrrolidinones
  作者：Laurence E. Burgess、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00032a012

  日期：1992.3

  An efficient procedure for the preparation of the title compounds in high enantiomeric purity has been realized starting from 3-acylpropionic acids. Stereoselective reduction of chiral bicyclic lactams 2a-h, prepared from the corresponding gamma-keto acid and (R)-phenylglycinol, using alane or triethylsilane with titanium tetrachloride provided the N-substituted pyrrolidines and pyrrolidinones, respectively. Subsequent cleavage of the phenylglycinol returned the desired amines and lactams. The enantiomeric purity of these compounds was determined to be > 98% by chiral stationary-phase HPLC.