(5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-羟基-10,13-二甲基-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-2-甲醛 | 601-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-羟基-10,13-二甲基-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-2-甲醛
• 英文名称: 2-Formyl-androsten-(2)-ol-(17β)
• 英文别名: 17beta-Hydroxy-5alpha-androst-2-ene-2-carboxaldehyde；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 601-16-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: QKKCZNAIRYQRKP-WDCLZLQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-羟基-10,13-二甲基-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-2-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 3α-Hydroxy-2-propinyliden-5α-androstanon-(17)
  参考文献：
  名称：

  甾体乙炔醇的阴离子重排

  摘要：

  摘要 2-formyl-5α-androst-2-en-17β-ol (III) 与乙炔基溴化镁反应生成乙炔基-乙烯二醇 (IV)。该二醇通过硫酸重排为共轭乙炔基-乙烯二醇(VIa)，如核磁共振光谱证实的那样，其在α-构型中含有3-羟基。通过用酸处理从(IV)获得的其它产物是饱和羟基二酮(V)、甲基呋喃(VII)和共轭羟基-二烯酮(VIII)。描述了用非共轭二醇 (IV) 和共轭二醇 (VIa) 进行的一些氧化实验。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(64)90047-9
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-2-((Ξ)-methoxymethylen)-5α-androstan-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-羟基-10,13-二甲基-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS。CCVII。响一个修改过的激素模拟。3.2-甲酰基-δ-2-雄酮和相关化合物。一类新的强效合成代谢剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a018

文献信息

• Hydrocyanation. Part IX. Synthesis of β-cyano-aldehydes by conjugate hydrocyanation of allylideneamines followed by hydrolysis
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、T. Okumura、M. Murakami

  DOI：10.1039/j39700002355

  日期：——

  Conjugate hydrocyanation of αβ-unsaturated aldehydes with diethylaluminium cyanide or with hydrogen cyanide and an alkylaluminium was only successful with a substrate having a sterically hindered formyl group. Attempts to desulphurise β-cyano-thiocarboxylates to β-cyano-aldehydes failed. However, allylideneamines (I) carrying a bulky N-alkyl substituent reacted with hydrogen cyanide–alkylaluminium

  αβ-不饱和醛与二乙基铝氰化物或与氰化氢和烷基铝的共轭氢氰化仅在具有空间位阻甲酰基的底物上才能成功。将β-氰基硫代羧酸盐脱硫为β-氰基醛的尝试失败。但是，带有大量N-烷基取代基的烯化亚胺（I）与氰化氢-烷基铝反应生成1，3-二氰基丙胺（II），然后将其水解为β-氰基醛（III），产率很高。作为副产物形成了2-亚氨基吡咯烷（IV）。
• Steroids. CLXXXIV.¹ 2-Formyl-Δ²-androstenes and Related Compounds. A New Class of Potent Anabolic Agents
  作者：J. C. Orr、O. Halpern、A. Bowers

  DOI：10.1021/jm01237a021

  日期：1962.3.1
• Steroids. CCVII. Ring A Modified Hormone Analogs. Part III.¹ 2-Formyl-Δ²-androstenes and Related Compounds. A New Class of Potent Anabolic Agents²
  作者：J. C. Orr、O. Halpern、P. G. Holton、F. Alvarez、I. Delfin、A. De La Roz、A. M. Ruiz、A. Bowers

  DOI：10.1021/jm00338a018

  日期：1963.3
• The anionotropic rearrangement of a steroidal ethynyl-ethylenic alcohol
  作者：J.C. Orr、M.L. Franco、A.D. Cross、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90047-9

  日期：1964.1

  ethynylmagnesium bromide yielded the ethynyl-ethylenic diol (IV). This diol was rearranged by means of sulfuric acid to the conjugated ethynyl-ethylenic diol (VIa), containing the 3-hydroxyl group in the α-configuration as evidenced by nuclear magnetic resonance spectroscopy. Other products obtained from (IV) by treatment with acid are the saturated hydroxydione (V), the methylfuran (VII) and the conjugated

  摘要 2-formyl-5α-androst-2-en-17β-ol (III) 与乙炔基溴化镁反应生成乙炔基-乙烯二醇 (IV)。该二醇通过硫酸重排为共轭乙炔基-乙烯二醇(VIa)，如核磁共振光谱证实的那样，其在α-构型中含有3-羟基。通过用酸处理从(IV)获得的其它产物是饱和羟基二酮(V)、甲基呋喃(VII)和共轭羟基-二烯酮(VIII)。描述了用非共轭二醇 (IV) 和共轭二醇 (VIa) 进行的一些氧化实验。