(6-氨基-2-氧代-1H-嘧啶-5-基)甲磺酸 | 62374-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (6-氨基-2-氧代-1H-嘧啶-5-基)甲磺酸
• 英文名称: cytosine 5-methylenesulfonate
• 英文别名: Cytosin-5-methylensulfonsaeure；cytosine 5-methylsulphonate；(6-Amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)methanesulfonic acid；(6-amino-2-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)methanesulfonic acid
• CAS: 62374-22-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₄S
• 分子量: 205.194
• InChiKey: OLUYWMVGRHDJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-氨基-5-羟甲基嘧啶 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 (6-氨基-2-氧代-1H-嘧啶-5-基)甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  Genome-wide mapping of 5-hydroxymethylcytosine in embryonic stem cells

  摘要：

  经修饰的DNA碱基——5-羟甲基胞嘧啶(5hmC),有时被称为第六种碱基——存在于哺乳动物基因组中,它是由Ten结构的酶将第五种碱基5-甲基胞嘧啶(5mC)氧化而生成的。在最近的一期杂志中,来自Helin、Zhang、Rao和Reik实验室的四篇文章,分别报道了小鼠胚胎干细胞内Tet1和/或5hmC的全基因组分布,研究中使用的技术是染色质免疫沉淀-测序法(ChIP-seq)。文章揭示了Tet1与转录调控的关联——既包括活化也包括抑制,Anjana Rao与同事还提出了两种灵敏度更高的检测方法,用以对单碱基5hmC进行定位。在同期杂志的新闻与观点栏目中,Nathalie Véron和Antoine H. F. M. Peters对之前和这些文章一起发表的论文进行了讨论,论述了Tet蛋白在调控DNA甲基化和基因表达过程中所起的作用。5-羟甲基胞嘧啶(5hmC)是一种处于低水平的修饰碱基,在各类哺乳动物细胞中都有发现。5hmC是由TET家族的Fe(II)依赖型、2-氧戊二酸依赖型酶类通过氧化作用由5-甲基胞嘧啶(5mC)生成的。5hmC和TET蛋白已经被证明与干细胞生物学和癌症的发生具有关联,但关于5hmC全基因组分布的信息还不多。这里我们描述了两种全新且具有针对性的研究5hmC在基因组上位置的方法。第一种方法称为GLIB(葡糖基化,高碘酸盐氧化,生物素化),利用一系列酶法和化学手段,分离仅含少量5hmC的DNA短链。第二种方法是用亚硫酸氢盐处理基因组DNA,使其中的5hmC转化为胞嘧啶-5-亚甲砜(CMS),再利用特异性抗血清对含有CMS的DNA作免疫共沉淀。对含有5hmC的小鼠胚胎干细胞(ES)基因组进行高通量测序后我们发现,测序结果强烈富集于外显子位置和转录起始位点附近。在携带有组蛋白3赖氨酸27三甲基化(H3K27me3)和组蛋白3赖氨酸4三甲基化(H3K4me3)标记的基因上游启动子区,5hmC高度富集。我们的结果显示,5hmC很可能具有调控转录的功能,并提出了一种假设,即5hmC能够参与到ES干细胞中,赋予那些受发育调控的基因以"预备"的组蛋白特征。

  DOI：

  10.1038/nature10102

文献信息

• Single-Molecule Detection of 5-Hydroxymethylcytosine in DNA through Chemical Modification and Nanopore Analysis
  作者：Wen-Wu Li、Lingzhi Gong、Hagan Bayley

  DOI：10.1002/anie.201300413

  日期：2013.4.15

  DNA threading the needle: A new method of single‐molecule detection of 5‐hydroxymethylcytosine (5hmC) in DNA has been developed. Selective thiol substitution of 5hmC (giving SMC) in a single‐step, bisulfite‐mediated reaction (see scheme) allows the incorporation of a peptide (yellow sphere) or biotin into DNA. Modified 5hmC bases can be readily distinguished at the single‐molecule level using protein

  DNA穿刺针：开发了一种单分子检测DNA中5-羟甲基胞嘧啶（5hMC）的新方法。在亚硫酸氢盐介导的单步反应中（参见方案），将5hMC选择性硫醇取代（产生SMC）可将肽（黄色球体）或生物素掺入DNA中。修饰的5hMC碱基可以使用蛋白质纳米孔分析在单分子水平上轻松区分。