(6-氯-3-吡啶基)(2-吡啶基)甲酮 | 884504-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (6-氯-3-吡啶基)(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: 2-Chloro-5-picolinoylpyridine
• 英文别名: (6-chloropyridin-3-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 884504-81-8
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: HEVOJFGATKQKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 pyridin-2-ylzinc(II) bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(6-氯-3-吡啶基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和3-吡啶基溴化锌：直接制备和偶联反应

  摘要：

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.061

文献信息

• A facile synthetic route for 2-pyridyl derivatives: direct preparation of a stable 2-pyridylzinc bromide and its copper-free and pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.004

  日期：2009.9

  Direct preparation of 2-pyridylzinc bromide has been developed. Interestingly, the subsequent coupling reactions with acid chlorides have been carried out without any transition metal catalyst. 2-Pyridylaryl compounds, symmetrical and unsymmetrical 2,2′-bipyridines were also successfully obtained from palladium-catalyzed coupling reactions of 2-pyridylzinc bromide under mild conditions.

  已经开发了直接制备2-吡啶基溴化锌的方法。有趣的是，随后与酰氯的偶联反应已经在没有任何过渡金属催化剂的情况下进行了。还可以从钯催化的2-吡啶基溴化锌在温和条件下的偶联反应中成功获得2-吡啶基芳基化合物，对称和不对称的2,2'-联吡啶。