(6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚 | 59115-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 59115-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HMJIYPQPQDOHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(萘-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Synthetic 2-Phenylnaphthalenes with Hydroxyl Groups that Inhibit Proliferation and Induce Apoptosis of MCF-7 Cancer Cells

  摘要：

  本研究通过相应的甲氧基-2-苯基萘的去甲基化高产率合成了六种带有羟基的2-苯基萘，并通过氢化得到了一种带有氨基的2-苯基萘。评估了所有 2-苯基萘衍生物的细胞毒性，并测定了针对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞的构效关系 (SAR)。 SAR结果表明，萘环C-7位上的羟基显着增强了细胞毒性。萘环C-6位和苯环C-4'位羟基的引入相当增强了细胞毒性，但苯环C-3'位羟基的引入略有降低细胞毒性。总体而言，6,7-二羟基-2-(4'-羟苯基)萘(PNAP-6h)表现出最好的细胞毒性，对MCF-7细胞系的IC50值为4.8 μM，对正常人乳腺表现出较低的毒性上皮细胞（MCF-10A）。 PNAP-6h 导致细胞停滞在 S 期，很可能是由于 p21 和 p27 水平增加以及细胞周期蛋白 D1、CDK4、细胞周期蛋白 E 和 CDK2 水平降低。此外，PNAP-6h 降低了 CDK1 和细胞周期蛋白 B1 的表达，很可能导致 G2/M 期停滞，并诱导形态学变化，如核收缩、核碎裂和核高浓缩，如 Hoechst 33342 染色所观察到的。 PNAP-6h 诱导细胞凋亡，最有可能是通过促进 Fas 表达、增加 PARP 活性、caspase-7、caspase-8 和 caspase-9 表达、Bax/Bcl-2 比率和 p38 磷酸化，并降低ERK 磷酸化。这项研究首次证明了 PNAP 对 MCF-7 细胞的细胞毒性，并阐明了 PNAP 诱导细胞毒性的机制。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141184
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 (6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242

文献信息

• Mono- and dinuclear cyclopalladates as catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in predominantly aqueous media
  作者：G. Narendra Babu、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.089

  日期：2017.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids were performed in predominantly aqueous media employing two mono- and two dinuclear cyclopalladated complexes as catalysts. These complexes are [Pd(HL)Cl] (I), [Pd(L)(PPh3)] (II), [Pd2(μ-dppb)(L)2] (III) and [Pd2(μ-dppf)(L)2] (IV); where H2L, dppb and dppf represent 4-methoxy-N′-(mesitylidene)benzohydrazide, 1,4-bis(dip

  芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应主要在水性介质中进行，使用两个单核和两个双核环钯配合物作为催化剂。这些络合物为[Pd（HL）Cl]（I），[Pd（L）（PPh 3）]（II），[Pd 2（μ- dppb）（L）2 ]（III）和[Pd 2（μ -dppf）（L）2 ]（IV）；其中H 2 L，dppb和dppf代表4-甲氧基-N′-（间亚甲基）苯甲酰肼，1，4-双（二苯基膦基）丁烷和1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。反应是在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以碳酸钾为碱，在二甲基甲酰胺-水（1:20）混合物中，于70/90°C下进行的。在所用的四种催化剂中，双核络合物IV证明是最有效的，并提供了中等至优异的收率，具有广泛的底物范围。
• A Highly Practical and Reliable Nickel Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Shui-Ming Li、Yi-Guo Zhou、Feng-Yi Sun、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201100101

  日期：2011.6

  functional groups such as ether, ester, ketone, aldehyde, cyano, and unprotected amino and hydroxy groups. Finally, the potential utilization of the methodology was further demonstrated by the gram‐scale synthesis of several core structures of commercialized antihypertensive drugs and fungicides. Thus, the combination of high activity, broad applicability, cheapness, and high stability of NiCl2(dppp)

  我们公开了[1,3-双（二苯基膦基）甲烷]氯化镍（II）[NiCl 2（dppp）]是一种活性高，通用，便宜且稳定的催化剂，可用于芳烃卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应，催化剂负载量低于1 mol％，尤其是在没有额外的支持配体的情况下。在优化的反应条件下，广泛的芳基溴化物以及众所周知的未反应的芳基氯化物，包括活化的，未活化的，失活的，杂芳族的和空间位阻的底物，都可以与各种硼酸顺利偶联（47例，第48页98％的收率）。另外，该转化耐受各种官能团，例如醚，酯，酮，醛，氰基以及未保护的氨基和羟基。最后，克规模的商业化降压药和杀菌剂几个核心结构的合成进一步证明了该方法的潜在用途。因此，NiCl具有高活性，广泛适用性，廉价和高稳定性的组合这项工作中提出的2（dppp）构成了为数不多的突出催化剂之一，这些催化剂使实用，可靠的联芳基和杂联二芳基结构具有易于获得的芳基卤化物和硼酸的结构多样性。
• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• 含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合 物及其应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104098607B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物及其应用，所述含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物的分子式为(PCy3)Ni[(RNCHCHNR)C]X2，式中，PCy3为三环己基膦；R为叔丁基、2,6-二异丙基苯基或均三甲基苯基；X为氯或溴。本发明中的含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物，制备简单易操作，产物易提纯、得率高，且在空气中也可稳定存在。这类单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物可以在温和条件下高效催化芳甲醚和芳基格氏试剂的交叉偶联反应。