(6R)-6-(溴甲基)-1,5,5-三甲基环己烯 | 72152-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (6R)-6-(溴甲基)-1,5,5-三甲基环己烯
• 英文名称: α-cyclogeranyl bromide
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)-1,5,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 72152-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: VHCXFNJDEABDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-(溴甲基)-1,5,5-三甲基环己烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1β,2β-epoxy-2α-(2'-hydroxyethyl)-5,5,8aβ-trimethyl-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  pallescensin A相关三环呋喃倍半萜类化合物的合成与结构

  摘要：

  α-异戊二烯单元中含有外型亚甲基的（环）法呢烷的亲电环化顺利地产生区域和立体异构的八烷，随后转化为与一些海洋生物的代谢物相关的三环呋喃倍半萜。

  DOI：

  10.1007/bf00699157
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 (6R)-6-(溴甲基)-1,5,5-三甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  氢化芳基合酶V.Essais en vue de la制备的三甲基-1，1，3-丁酮基-2-环己醇-4的酸酐。内酯二羟基-3,4-二氢同环己二酸

  摘要：

  在论文《酰胺和酯的杂化物》中，酰胺和环氧四环戊基酸的酯是羟基-4-二氢-环己基酸的酯。在酸性二羟基-3、4-二氢-环-顺式和反式内酯的内酯上的任何地方。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330616

文献信息

• Highly Regioselective and Diastereoselective Photooxygenation of α-Cyclogeranyl Derivatives
  作者：Manolis Stratakis、Constantinos Tsangarakis、Ioannis-Panagiotis Zaravinos

  DOI：10.1055/s-2005-871573

  日期：——

  blue-sensitized photooxygenation of several α-cyclogeranyl derivatives affords the exocyclic allylic hydroperoxides in 94-99% regioselectivity, while the diastereoselectivity varies from 50-97% de in favor of the cis isomer, depending on the substituents. By contrast, the ene reaction with N-phenyltriazol-inedione affords significantly different regioselectivity and diastereoselectivity.

  几种 α-环香叶基衍生物的亚甲蓝敏化光氧化提供 94-99% 区域选择性的环外烯丙基氢过氧化物，而非对映选择性从 50-97% de 变化，有利于顺式异构体，具体取决于取代基。相比之下，烯与 N-苯基三唑-茚二酮的反应提供了显着不同的区域选择性和非对映选择性。
• 3-Substituted 1-vinyl-1-methylcyclohex-3-enes ? Precursors of tricyclic diterpenoids of the pimarane/rosane group
  作者：V. A. Dragan、V. V. Veselovskii、E. D. Daeva、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00958567

  日期：1991.4

  The synthesis of 1-vinyl-1-methyl-3-chloromethylcyclohex-3-ene from 3-vinyl-3-methylcyclohexanone and the corresponding exomethylene derivative has been optimized and related allylsulfones prepared. By a standard combination of these compounds with the appropriate (cyclo)geranyl block synthones a series of regular functionalized diterpenoids has been prepared which are considered as likely precursors of the natural compounds indicated in the title.