(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-4,4,10,13,17-五甲基-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮 | 79812-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-4,4,10,13,17-五甲基-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 17β-hydroxy-4,4,17α-trimethyl-androst-5-en-3-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-4,4,17α-trimethyl-androst-5-en-3-on；17β-Hydroxy-4.4.17α-trimethyl-androsten-(5)-on-(3)；4,4,17α-Trimethyl-5-androsten-17β-ol-3-on；17β-Hydroxy-4,4,17-trimethyl-5-androsten-3-on；17beta-Hydroxy-4,4,17-trimethylandrost-5-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-4,4,10,13,17-pentamethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 79812-85-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: WSGNVOUHNLZNHQ-OFUYBIASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-4,4,10,13,17-五甲基-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 4,4,17-trimethyl-5α-androstane-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXXV.¹ Synthesis of 4-Methyl and 4,4-Dimethyl Hormone Analogs²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a002
• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-羟基-4,4,10,13,17-五甲基-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXXV.¹ Synthesis of 4-Methyl and 4,4-Dimethyl Hormone Analogs²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a002

文献信息

• Further Preparation of Steroidal Diosphenols. I. Synthesis of Some 4, 4-Dimethyl-2-hydroxy-3-oxo-1-ene Steroids in Androstane and Pregnane Series
  作者：HIROMU MORI、JOJI YAMADA、YOSHIO TAKAHASHI、KIKUO YASUDA、KIYOSHI TSUNEDA、KENYU SHIBATA、SHUNYO WADA、OSAMU TAKATANI

  DOI：10.1248/cpb.16.1795

  日期：——

  Some 2-hydroxy-3-oxo-4, 4-dimethyl-1-ene steroids and two 4-hydroxy-3-oxo-2, 2-dimethyl-4-ene steroids were prepared in order to obtain anti-tumor substances against sex hormone dependent cancer such as breast cancer and prostatic cancer. These diosphenols were synthesized by the autoxidation of the corresponding 3-oxo steroids in the presence of potassium tert-butoxide in tert-butanol.

  一些2-羟基-3-氧-4, 4-二甲基-1-烯类类固醇和两种4-羟基-3-氧-2, 2-二甲基-4-烯类类固醇被制备出来，以获得对依赖性性激素的癌症（如乳腺癌和前列腺癌）的抗肿瘤物质。这些二氧芬酚是在存在氢氧化钾叔丁醇的条件下，通过相应的3-氧类固醇的自氧化反应合成的。
• Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4490,4493
  作者：Adams et al.

  DOI：——

  日期：——
• 4, 4-dialkyl androstenes and method
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02813880A1

  公开（公告）日：1957-11-19
• Steroids. LXXXV.¹ Synthesis of 4-Methyl and 4,4-Dimethyl Hormone Analogs²
  作者：H. J. RINGOLD、G. ROSENKRANZ

  DOI：10.1021/jo01357a002

  日期：1957.6