(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(1-羟基-2-丙基)-10,13-二甲基-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-3H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 | 71658-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(1-羟基-2-丙基)-10,13-二甲基-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-3H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
• 中文别名: 21-羟基-20-甲基孕-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: 22-hydroxy-23,24-bisnor-1,4-choladien-3-one
• 英文别名: 21-hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one；20-(hydroxymethyl)-pregna-1,4-dien-3-one；20-hydroxymethyl-1,4-pregnadien-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(1-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 71658-22-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: FRCNDHZJYALSFS-ZRFCQXGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(1-羟基-2-丙基)-10,13-二甲基-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-3H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 在 2,2'-联吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper diacetate 、 二甲基硫 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-孕甾二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  皮质激素侧链的合成。二、21-Hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one 合成 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-Acetate

  摘要：

  17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 是一种可能有用的泼尼松龙中间体，可从 21-hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one（一种生物降解产物）制备胆固醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1081
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 Mycobacterium sp. CCM 3529 作用下， 以51%的产率得到雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mickova, Ruzena; Hutlova, Hana; Pihera, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1110 - 1113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING ANDROSTENEDIONES
  申请人：Nunn David

  公开号：US20110191875A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention provides compositions and methods for producing androstenedione (4-androstenedione), of improved purity and for modulating its production, for example by deletion or inactivation of ksdA, cxgA, cxgB, cxgC, or cxgD. The invention also provides methods and compositions, including nucleic acids that encode enzymes, for producing 1,4-androstadiene-3,17-dione (ADD) and related pathway compounds, including 20-(hydroxymethyl)pregna-4-en-3-one and 20-(hydroxymethyl)pregna-1,4-dien-3-one. The compositions of the invention include nucleic acids, probes, vectors, cells, transgenic plants and seeds, transgenic animals, kits and arrays.

  本发明提供了制备雄烯二酮（4-雄烯二酮）的组合物和方法，其纯度得到改善，并可通过删除或失活 ksdA、cxgA、cxgB、cxgC 或 cxgD 等来调节其生产。本发明还提供了用于制备1,4-雄烯二烯-3,17-二酮（ADD）及其相关代谢物的方法和组合物，包括编码酶的核酸，包括20-（羟甲基）孕-4-烯-3-酮和20-（羟甲基）孕-1,4-二烯-3-酮。本发明的组合物包括核酸、探针、载体、细胞、转基因植物和种子、转基因动物、试剂盒和阵列。
• A process for producing steroidal alcohols
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0001622A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  Steroidal alcohols are produced by cultivating a micro- organisrn belonging to the genus Mycobacterium and capable of producing 20 α-hydroxymethylpregna-1,4- dien-3- one or 20α-hydroxymethylpregn-4- en-3-one as a main product in the presence of a sterol substrste.

  类固醇醇是通过培养一种属于分枝杆菌属的微生物而产生的，这种微生物能够在固醇底物存在的情况下产生 20α-hydroxymethylpregna-1,4- dien-3- one 或 20α-hydroxymethylpregn-4- en-3-one 作为主要产物。
• Microorganisms and their use in producing androst-4-ene-3,17-dione
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0008214A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  A novel mutant, Mycobacterium fortuitum CBS 313. 79, can be used in a microbiological process to selectively transform steroids having 17-alkyl side chains of from 2 to 10 carbon atoms, to yield androst-4-ene-3,17-dione (AD) as essentially the sole transformed product. AD is a valuable intermediate in the synthesis of useful steroids. CBS 313.79 can be obtained by mutation of the novel adaptive mutant Mycobacterium fortuitum CBS 314.79.

  一种新型突变体，即福氏分枝杆菌 CBS 313.79，可用于微生物工艺中，选择性地转化具有 2 至 10 个碳原子的 17-烷基侧链的类固醇，以产生雄甾-4-烯-3,17-二酮（AD）作为唯一的转化产物。 AD 是合成有用类固醇的重要中间体。 CBS 313.79 可通过突变新型适应性突变体福氏分枝杆菌 CBS 314.79 而获得。
• Verfahren zur Herstellung von 21-Hydroxy-20-methyl-pregnan-Derivaten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002535A2

  公开（公告）日：1979-06-27

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 21-Hydroxy-20-methylpregnan-Derivaten der allgemeinen Formel worin die Bindung ..... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung bedeutet, durch Fermentation von Zoo- oder Phytosterinen mit einer Kultur von Mycobacterium spec. NRRL B-3683 oder NRRL B-3805 oder seiner Varianten und Mutanten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Fermentation bei einem pH-Wert von 6,0 bis 8,0 in Gegenwart von Borationen oder organischen Borverbindungen durchführt.

  本发明涉及一种用分枝杆菌 NRRL B-3683 或 NRRL B-3805 或其变种和突变体培养物发酵动物甾醇或植物甾醇，制备通式为 21-羟基-20-甲基孕甾烷衍生物的工艺，其中键 ..... 表示单键或双键，其特征在于发酵是在硼酸根离子或有机硼化合物存在下，在 pH 值为 6.0 至 8.0 的条件下进行的。
• Synthesis intermediate products for producing vitamin d derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030187287A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention relates to a new synthesis intermediate product of formula I 1 its microbiological production and use for synthesis of vitamin D derivatives.

  本发明涉及一种新的式 I 合成中间产物 1 的微生物生产及其在合成维生素 D 衍生物中的应用。

表征谱图