(9CI)-(4-甲基苯基)-磺酰胺 | 15853-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (9CI)-(4-甲基苯基)-磺酰胺
• 英文名称: p-tolyl-sulfamide
• 英文别名: p-Tolyl-sulfamid；Schwefelsaeure-amid-p-toluidid；p-toluenesulfamide；4-methylphenylsulfamide；p-toluenesulphamide；N-(4-methylphenyl)sulfamide；1-methyl-4-(sulfamoylamino)benzene
• CAS: 15853-38-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: QYWUBUCXNBNXLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2900 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 、 (9CI)-(4-甲基苯基)-磺酰胺 、 亚磷酸三乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以88%的产率得到diethyl ((2‐chloro‐7‐methylquinolin‐3‐yl){[N‐(p‐tolyl)sulfamoyl]amino}methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉或喹诺酮部分的新型磺胺膦酸酯衍生物的潜在抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有喹啉或喹诺酮部分的新型α-磺酰胺膦酸酯/磺酰胺膦酸酯（4a-n）和环磺酰胺膦酸酯（5a-d）衍生物，在离子液体存在下、超声波照射下通过Kabachnik-Fields反应合成。这种有效的方法在一步和最佳条件下提供了新的1,2,5-噻二唑烷-1,1-二氧化物衍生物5a-d。使用各种光谱方法确认了新型化合物4a-n和5a-d的分子结构。除了三种临床菌株（大肠杆菌 1、铜绿假单胞菌 1 和金黄色葡萄球菌 1)。与磺胺甲恶唑参考品相比，大多数测试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出更有效的抑制活性。以下化合物 4n、4f、4g、4m、4l、4d 和 4e 是最活跃的磺酰胺膦酸酯衍生物。此外，这些分子对所有测试的细菌菌株提供了 28 至 49 mm 之间的有趣抑制区，最低抑制浓度 (MIC) 值较低，范围为 0.125 至 8 μg/ml。还评估了所有合成的衍生物对尖镰孢的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000291
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4-methylphenyl)sulfamoyl]carbamate 在 水 作用下， 生成 (9CI)-(4-甲基苯基)-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉或喹诺酮部分的新型磺胺膦酸酯衍生物的潜在抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有喹啉或喹诺酮部分的新型α-磺酰胺膦酸酯/磺酰胺膦酸酯（4a-n）和环磺酰胺膦酸酯（5a-d）衍生物，在离子液体存在下、超声波照射下通过Kabachnik-Fields反应合成。这种有效的方法在一步和最佳条件下提供了新的1,2,5-噻二唑烷-1,1-二氧化物衍生物5a-d。使用各种光谱方法确认了新型化合物4a-n和5a-d的分子结构。除了三种临床菌株（大肠杆菌 1、铜绿假单胞菌 1 和金黄色葡萄球菌 1)。与磺胺甲恶唑参考品相比，大多数测试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出更有效的抑制活性。以下化合物 4n、4f、4g、4m、4l、4d 和 4e 是最活跃的磺酰胺膦酸酯衍生物。此外，这些分子对所有测试的细菌菌株提供了 28 至 49 mm 之间的有趣抑制区，最低抑制浓度 (MIC) 值较低，范围为 0.125 至 8 μg/ml。还评估了所有合成的衍生物对尖镰孢的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000291

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 6. Ionization of NN′-di-and N-mono-substituted sulphamides and dihydro-2,1,3-benzothiadiazoline and benzothiadiazine 2,2-dioxides (cyclic sulphamides)
  作者：Padraig O. Burke、Séan D. McDermott、Thomas J. Hannigan、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840001851

  日期：——

  tri-substituted sulphamides have been synthesised and their ionization equilibria in base (Schemes 1–3) have been studied. Many of the sulphamides are new materials. The pKa values obtained for each series have been correlated in Hammett and Taft plots. The Hammett ρ values obtained for the ionization of the proximate hydrogen are ca. 2.3. The Taft ρ* value obtained for ionization of the ‘remoter’

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。
• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Angela Casini、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00028-3

  日期：2003.3

  inhibitor (CAI), sulfamide, whose X-ray crystal structure in the adduct with hCA II has recently been reported. A series of N,N-disubstituted- and N-substituted-sulfamides were prepared from the corresponding amines and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide or the unstable N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl chloride. The disubstituted compounds

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。
• A one-pot three-component synthesis of novel α-sulfamidophosphonates under ultrasound irradiation and catalyst-free conditions
  作者：Billel Belhani、Malika Berredjem、Marc Le Borgne、Zouhair Bouaziz、Jacques Lebreton、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1039/c5ra03473f

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot synthesis of novel α-sulfamidophosphonates is described via a three-component reaction. This reaction was carried out through a three component condensation reaction of sulfonamide, an aromatic aldehyde and triethylphosphite under conventional/ultrasonic techniques, catalyst-free and solvent-free conditions. This methodology was established with many advantages,

  通过三组分反应描述了一种新型α-磺酰胺基膦酸酯的高效便捷的一锅合成方法。该反应通过磺酰胺，芳族醛和亚磷酸三乙酯的三组分缩合反应在常规/超声技术，无催化剂和无溶剂条件下进行。建立该方法具有许多优点，包括温和的反应条件，较短的反应时间，良好的收率，简单的后处理程序和环境友好性。
• Process for dyeing textiles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04115412A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Use of the dyestuffs of the formula ##STR1## wherein R, Y and X have the meaning given in the description, for the dyeing of synthetic textiles, especially those of aromatic polyesters, by the transfer printing process. Prints obtained are distinguished by good fastness in use properties.

  使用公式##STR1##中R、Y和X的含义如说明所述，用于转移印花工艺染色合成纤维，特别是芳香族聚酯类纤维。所得印花品具有良好的使用牢度性能。