(9CI)-1,4-二氢-6-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮 | 144435-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: (9CI)-1,4-二氢-6-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮
• 英文名称: 6-methyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
• CAS: 144435-06-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: WWJQZVUJFGDORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (9CI)-1,4-二氢-6-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸酯受体拮抗剂：6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）的合成与构效关系-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮及相关化合物。

  摘要：

  我们已经合成并评估了氮杂喹喔啉酮3a-c在抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合中的活性。发现氮杂喹喔啉二酮核在AMPA受体结合中起喹喔啉二酮的生物同工异构体的作用。6-和/或7-取代的2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮衍生物4、7-1、13、15和16的详细结构-活性关系显示出一些差异与包括6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3-（1H，4H）-喹喔啉二酮（1）（YM90K）的相应取代喹喔啉二酮的比较。X射线研究表明1.HCl的7-硝基基团与喹喔啉环几乎共面，而6-咪唑-1-基相对于芳环旋转。从NMDA受体结合研究中的甘氨酸位点开始，表明在吡啶并吡嗪二酮上6-取代基的庞大可能是针对甘氨酸位点的选择性的原因。在一系列的氮杂喹喔啉二酮中，6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮（8c）表现出最佳亲和力的组合对AMPA受体具有Ki值为0

  DOI：

  10.1021/jm950304+

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-6(5H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-6(5H)-ONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2019027783A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides a compound of Formula (I), wherein X is H or C1-C3 alkyl optionally substituted with hydroxyl; Y is H, hydroxy, or methyl; R is ethyl, n-propyl, cyclopropyl, or Formula (II); and A is methyl, cyclopropyl or trifluorom ethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that when X and Y are both H and R is n-propyl, then A is other than methyl; for use as a human PDEl inhibitor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，其中X为H或C1-C3烷基，可选择地取代为羟基；Y为H、羟基或甲基；R为乙基、正丙基、环丙基或化学式(II)；A为甲基、环丙基或三氟乙基；或其药用可接受的盐；但当X和Y均为H且R为正丙基时，A不是甲基；用作人类PDEl抑制剂。
• Discovery and analgesic evaluation of 8-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3- b ]pyrazine-2,3-dione as a novel potent d -amino acid oxidase inhibitor
  作者：Dongsheng Xie、Jun Lu、Jin Xie、Junjun Cui、Teng-Fei Li、Yan-Chao Wang、Yuan Chen、Nian Gong、Xin-Yan Li、Lei Fu、Yong-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.017

  日期：2016.7

  A series of 5-azaquinoxaline-2,3-dione derivatives were synthesized and evaluated on d-amino acid oxidase (DAAO) inhibition as potential α-hydroxylactam-based inhibitors. The potent inhibitory activities in vitro suggested that 5-nitrogen could significantly enhance the binding affinity by strengthening relevant hydrogen bond interactions. The analgesic effects of intrathecal and systemic injection

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。
• [1,2,4]Triazolo[4,3-A]pyrazin-6(5H)-one derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US11180503B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention provides a compound of Formula (I), wherein X is H or C1-C3 alkyl optionally substituted with hydroxyl; Y is H, hydroxy, or methyl; R is ethyl, n-propyl, cyclopropyl, or Formula (II); and A is methyl, cyclopropyl or trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that when X and Y are both H and R is n-propyl, then A is other than methyl; for use as a human PDE1 inhibitor.

  本发明提供了式 (I) 的化合物，其中 X 是 H 或任选被羟基取代的 C1-C3 烷基；Y 是 H、羟基或甲基；R 是乙基、正丙基、环丙基或式 (II)；A 是甲基、环丙基或三氟甲基；或其药学上可接受的盐；但当 X 和 Y 都是 H 且 R 是正丙基时，则 A 不是甲基；用作人 PDE1 抑制剂。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-6(5H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3661936A1

  公开（公告）日：2020-06-10

表征谱图