(E)-1-benzylidene-2-(4-fluorophenyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzylidene-2-(4-fluorophenyl)hydrazine
• 英文别名: N-[(E)-benzylideneamino]-4-fluoroaniline
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: LNDWFRBJALPMCQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-2-(4-fluorophenyl)hydrazine 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBEV, S. K., DOKL. BOLG. AN, 1981, 34, N 5, 663-666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氟苯肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-benzylidene-2-(4-fluorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41815d

文献信息

• <i>sp</i> 2-C-H Acetoxylation of Diversely Substituted (<i>E</i> )-1-(Arylmethylene)-2-phenylhydrazines Using PhI(OAc)₂ as Acetoxy Source at Ambient Conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1002/ejoc.201900994

  日期：2019.9.15

  It's Simple! Catalyst‐ and additive‐free regioselective direct sp2 C–H acetoxylation of biologically interesting aldehyde hydrazones to access a new series of hydrazone acetates has been achieved. The reaction proceeds at ambient temperature employing PIDA as an acetoxy source.

  很简单！已实现了对生物感兴趣的乙的无催化剂和无添加剂的区域选择性直接sp 2 C–H乙酰化反应，从而获得了一系列新的acetate乙酸盐。使用PIDA作为乙酰氧基源，反应在环境温度下进行。
• BF3·OEt2 catalyzed base-free regiospecific ring opening of N-activated azetidines with (E)-1-arylidene-2-arylhydrazines
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1007/s13738-018-1489-6

  日期：2019.1

  for synthesis of larger molecules. The first report of regiospecific addition of hydrazones to the benzylic position of aryl azetidines to afford high yields of important hydrazonyl amine derivatives is described herein. A new C–N bond forms in this reaction scheme. The reactions proceed at stellar rates in presence of only 5 mol% of BF3·OEt2 Lewis acid without the need of any base. The reaction requires

  摘要对于有机化学家来说，建立C–N键始终是一个有趣的挑战。氮杂环丁烷是合成较大分子的重要的含氮结构单元。本文描述了将specific啶的区域特异性加成到芳基氮杂环丁烷的苄基位置上以提供高产率的重要的肼基胺衍生物的第一个报道。在该反应方案中形成了一个新的C–N键。在仅5mol％的BF 3 ·OEt 2路易斯酸存在下，反应以恒星速率进行，不需要任何碱。该反应需要易于合成的试剂和非常温和的条件。该报告是一种有用的方法，可以合成含有一个或多个N–N键的生物活性天然产物的组成部分。 图形概要描述了氮杂环丁烷与各种的无碱基的区域特异性开环，可在很短的时间内合成各种肼基胺。该报告描述了肼的苯胺N-官能化与平滑的C-N键形成反应。
• 2,6-Diarylhexahydro-4-pyridazinols by acid-catalyzed cyclization of benzaldehyde aryl-2-(2-propenyl)hydrazones
  作者：Rajagopal Bakthavatchalam、Engelbert Ciganek、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1002/jhet.5570330137

  日期：1996.1

  Treatment of benzaldehyde l-(2-propenyl)-4-methylsulfonylphenylhydrazone (1f) with 45% sulfuric acid gave 2-(4-methylsulfonylphenyl)-6-phenylhexahydro-4-pyridazinol (2f) in 35% yield rather than the expected 1-(4-methylsulfonylphenyl)-1-(2-propenyl)hydrazine. The halogen-substituted hydrazones 1c-1e and benzaldehyde 1-(2-methyl-2-propenyl)phenylhydrazone (1b) gave similar results.

  用45％硫酸处理苯甲醛1-（2-丙烯基）-4-甲基磺酰基苯基hydr（1f）得到2-（4-甲基磺酰基苯基）-6-苯基六氢-4-吡嗪醇（2f），产率为35％，而不是预期的1 -（4-甲基磺酰基苯基）-1-（2-丙烯基）肼。卤素取代的azo1c -1e和苯甲醛1-（2-甲基-2-丙烯基）苯基hydr（1b）得到相似的结果。
• Aminyl and iminyl radicals from arylhydrazones in the photo-induced DNA cleavage
  作者：Jih Ru Hwu、Chun Chieh Lin、Shih Hsien Chuang、Ke Yung King、Tzu-Rong Su、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.037

  日期：2004.5

  Photolytic cleavage of the nitrogen-nitrogen single bond in benzaldehyde phenylhydrazones produced aminyl (R2N) and iminyl (R2C=N) radicals. This photochemical property was utilized in the development of hydrazones as photo-induced DNA-cleaving agents. Irradiation with 350 nm UV light of arylhydrazones bearing substituents of various types in a phosphate buffer solution containing the supercoiled circular phiX174 RFI DNA at pH 6.0 resulted in single-strand cleavage of DNA. Attachment of the electron-donating OMe group to arylhydrazones increased their DNA-cleaving activity. Results from systematic studies indicate that both the aminyl and the iminyl radicals possessed DNA-cleaving ability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MALLERON, JEAN-LUC;MANSUY, DANIEL;NGUYEN, VUONG;VARECH, DANIEL
  作者：MALLERON, JEAN-LUC、MANSUY, DANIEL、NGUYEN, VUONG、VARECH, DANIEL

  DOI：——

  日期：——