铵苯基二硫代氨基甲酸酯 | 1074-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 铵苯基二硫代氨基甲酸酯
• 中文别名: 铵苯基二硫代氨基甲酸
• 英文名称: ammonium phenyldithiocarbamate
• 英文别名: ammonium N-phenyldithiocarbamate；Ammonium dithiocarbanilate；azane;phenylcarbamodithioic acid
• CAS: 1074-52-8
• 化学式: C₇H₇NS₂*H₃N
• mdl: MFCD01738757
• 分子量: 186.302
• InChiKey: JSNKIZGODRFYMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 15 Torr)
• 稳定性/保质期：
  可燃；受热会产生有毒的氮氧化物、硫氧化物和氨烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

急性毒性（腹腔-小鼠）：LD₅₀ 100 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；受热时能产生有毒的氮氧化物、硫氧化物和氨烟雾

储运特性：库房应保持通风、低温和干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铵苯基二硫代氨基甲酸酯 在 lead(II) nitrate 作用下， 生成 硫代异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Karhe, Usha W.; Deshmukh, Shirish P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 2, p. 212 - 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苯胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 铵苯基二硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-硫磺叉基-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物的合成，表征，抗菌和抗氧化作用及QSAR研究

  摘要：

  背景：罗丹宁因其在药物化学中的潜在作用和重要作用而闻名，因为其衍生物具有广泛的药理活性，例如抗菌，抗真菌，抗糖尿病，抗结核，抗HIV，抗寄生虫，抗氧化剂，抗癌，抗增殖和驱虫药。 目标：由于N-取代的若丹宁合成子很少可商购，因此需要开发一种简单的合成方法来合成这些关键构件。目的是合成一系列若丹宁衍生物，并研究其抗菌和抗氧化活性。另外，为了深入了解它们的结构活性关系，进行了抗氧化活性的QSAR研究。 方法：在Bruker Avance 600 MHz NMR光谱仪上记录1H和13C FTNMR光谱，并通过LC-MS / MS API 2000在ESI +模式下进行质量分析。2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性（％DPPH）在二甲基亚砜（DMSO）中作为溶剂测定。通过改良的肉汤微量稀释法，以最低抑菌浓度（MICs）评估了对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666181205163052
• 作为试剂：
  描述：

  N-(氯苯基亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 铵苯基二硫代氨基甲酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-thiobenzoyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dubina,V.L.; Skripets,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 333 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amberlyst-15 as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Direct C-S Bond Formation: Synthesis of Barbituryl Carbamodithioates
  作者：Madhuri M. Sontakke、Chandrakant S. Bhaskar、Baliram N. Berad、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.2174/1570178612666150108002716

  日期：2015.2.13

  The C-S bond formation reaction has been described by the reaction of Bromo-barbituric acid with ammonium aryl dithiocarbamates in the presence of Amberlyst-15 as a reusable catalyst in aqueous medium. The mild reaction conditions, easy product isolation and good to high yields, are the major advantages of present protocol.

  CS键的形成反应已通过溴巴比妥酸与芳基二硫代氨基甲酸铵在Amberlyst-15的存在下作为可重复使用的催化剂在水性介质中的反应进行了描述。温和的反应条件，容易的产物分离和良好的高收率是本方案的主要优点。
• CuBr₂ mediated synthesis of 2-Aminothiazoles from dithiocarbamic acid salts and ketones
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633316

  日期：2019.12.2

  Abstract In a one-pot procedure, CuBr2 has been used as a efficient desulfurizing agent in the synthesis of 2-aminothiazoles by the condensation of in situ-generated 1-substituted thioureas from their dithiocarbamic acid salts, with in situ-generated α-bromoketones from ketones. All reactions were carried out under optimized reaction conditions and gave the target products in 61–95% yield.

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。
• A One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-2-Thioxothieno[2,3-d]Thiazoles
  作者：Mohamed T. Omar、Nadia K. El-Asar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1055/s-2001-11440

  日期：——

  A variety of 3,5-disubstituted-2,3-dihydro-2-thioxothieno[2,3-d]thiazoles 3 a - h including alkyl-, aryl- and heteryl-substituents were synthesized in excellent yields in a one pot reaction between 3-substituted-5-(2-aryl (or heteryl)-2-oxoethyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines 1 a - h and either tetraphosphorous decasulfide (Method A) or Lawesson's reagent (Method B). However, fair yields of 3 were also obtained along with unknown oily products when the (E,Z)-5-(2-aryl-2-oxoethylidene) derivatives 2 f,g were similarly treated with the same reagents. Structures of products were supported by microanalytical and spectral evidence. A rationalization for the route of conversion is given.

  多种3,5-二取代-2,3-二氢-2-硫代噻吩[2,3-d]噻唑（3a-h），包括烷基、芳基和杂原子取代基，在优选的产率中通过一步反应合成了3-取代-5-(2-芳基（或杂原子）-2-氧代乙基)-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷（1a-h）与四磷酸十硫化物（方法A）或Lawesson试剂（方法B）的反应。然而，当(E,Z)-5-(2-芳基-2-氧代亚乙基)衍生物（2f,g）在与相同试剂反应时，也能得到相当产率的3以及未知油状产物。产物的结构得到了微观分析和光谱证据的支持。为转化的途径提供了合理的解释。
• Microwave activated solvent-free cascade reactions yielding highly functionalised 1,3-thiazines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Amrish Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01353-4

  日期：2003.7

  One-pot cascade reactions of N-acylglycines, acetic anhydride, anhydrous sodium acetate, aromatic aldehydes, and ammonium N-aryldithiocarbamates expeditiously and diastereoselectively yield 5-acylamino-3,6-diarylperhydro-2-thioxo-1,3-thiazin-4-ones (5a–j) in solvent-free conditions under microwave irradiation.

  N-酰基甘氨酸，乙酸酐，无水乙酸钠，芳族醛和N-芳基二硫代氨基甲酸铵的一锅级联反应可快速和非对映选择性地生成5-酰基氨基-3,6-二芳基过氢-2-噻吩-1,3-噻嗪-4无溶剂条件下，在微波辐射下为-（5a – j）。
• Synthesis and biological evaluation of new rhodanine analogues bearing 2-chloroquinoline and benzo[h]quinoline scaffolds as anticancer agents
  作者：Vadla Ramesh、Boddu Ananda Rao、Pankaj Sharma、B. Swarna、Dinesh Thummuri、Kolupula Srinivas、V.G.M. Naidu、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.013

  日期：2014.8

  Several rhodanine derivatives (9–39) were synthesized for evaluation of their potential as anticancer agents. Villsmeier cyclization to synthesize aza-aromatic aldehydes, rhodanine derivatives preparation and Knoevenagel type of condensation between the rhodanines and aza-aromatic aldehydes are key steps used for the synthesis of 31 compounds. In vitro antiproliferative activity of the synthesized

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。