(9ci)-1-甲基-2-[(甲基硫代)甲基]-1H-苯并咪唑 | 205314-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-甲基-2-[(甲基硫代)甲基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-((methylthio)methyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-(2-methylthiomethyl)-1H-benzimidazole；1-methyl-2-(methylthiomethyl)-1H-benzimidazole；1-methyl-2-methylthiomethyl-1H-benzimidazole；1-methyl-2-methylthiomethylbenzimidazole；1-Methyl-2-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-benzimidazole；1-methyl-2-(methylsulfanylmethyl)benzimidazole
• CAS: 205314-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: ZRXRINSKKPEZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 (9ci)-1-甲基-2-[(甲基硫代)甲基]-1H-苯并咪唑 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到fac-[1-methyl-(2-methylthiomethyl)-1H-benzimidazole)Re(CO)3Cl]
  参考文献：
  名称：

  Knoedler, Axel; Wanner, Matthias; Kaim, Wolfgang, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complexes of the imine/thioether mixed-donor ligand 8-methylthioquinoline with d6-configurated transition metal centers: synthesis, structures and comparison with complexes of 1-methyl-2-(methylthiomethyl)-1H-benzimidazole
  作者：Shengfa Ye、Wolfgang Kaim、Markus Albrecht、Falk Lissner、Thomas Schleid

  DOI：10.1016/j.ica.2004.03.040

  日期：2004.8

  of chelating 8-methylthioquinoline (MTQ) with the complex fragments Re I (CO) 3 Cl, [Ru I I (bpy) 2 ] 2 + , [Rh I I I (C 5 Me 5 )Cl] + , [Ir I I I (C 5 Me 5 )Cl] + , and Pt I V Me 4 were synthesized and structurally characterized. Whereas the ruthenium(II) complex displays the strongest preference of bonding to N versus S, the compound (MTQ)PtMe 4 shows the most balanced metal-donor bonding within

  螯合8-甲基硫代喹啉（MTQ）与复杂片段Re I（CO）3 Cl，[Ru II（bpy）2] 2 +，[Rh III（C 5 Me 5）Cl] +，[Ir III（合成了C 5 Me 5）Cl] +和Pt IV Me 4并对其结构进行了表征。钌（II）配合物相对于S表现出与N结合最强的偏好，而化合物（MTQ）PtMe 4由于与S（2.319 A）相对较短的结合而在螯合环内显示出最平衡的金属供体键合N（2.150 A）。复杂的fac（MTQ）Re（CO）3 Cl在2.472 A处表现出特别长的金属-硫键。[（MTQ）Ru（bpy）2]（PF 6）2的循环伏安法显示出一种可逆的氧化成Ru III和对于配位体，三个紧密间隔的还原波。
• Copper(I) and copper(II) complexes of the bidentate imidazole/thioether ligand 1-methyl-2-(methylthiomethyl)-1H-benzimidazole
  作者：Markus Albrecht、Klaus Hübler、Thomas Scheiring、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00018-3

  日期：1999.4

  The mixed imidazole/thioether chelate ligand 1-methyl-2-(methylthiomethyl)-1H-benzimidazole (mmb) which has been shown earlier to effect biomimicking valence tautomerism in copper/o-quinone systems forms crystallographically characterized chelate complexes [(η2-mmb)CuI(PPh3)2](BF4) (1) and [(η2-mmb)2CuII(η1-ClO4)](ClO4) (2). Compound 1 contains copper(I) in an approximately tetrahedral environment

  混合咪唑/硫醚螯合配体的1-甲基-2-（甲硫基甲基）-1 H ^ -苯并咪唑已在铜更早显示效果仿生学价互变异构（MMB）/ ö -quinone系统形式晶体学表征螯合络合物[（η 2 -mmb）的Cu我（PPH 3）2 ]（BF 4）（1）和[（η 2 -mmb）2的Cu II（η 1 -ClO 4）]（CLO 4）（2）。化合物1在大约四面体的环境中包含铜（I）和配合物2，作为甲醇溶剂化物获得，具有不对称（三角形双锥体/方形锥体）配位的Cu II中心。尽管双齿mmb形成的N-Cu II（1.945Å）短于N-Cu I键（2.040Å），但S（硫醚）-Cu键的长度约为2.43Å，与金属的氧化态无关。两个相对简单的配体mmb可以实现与更复杂的多齿配体相似的光谱响应。
• Dimethylplatinum(II) and tetramethylplatinum(IV) complexes of 1-methyl-(2-alkylthiomethyl)-1H-benzimidazoles: experimental and DFT-calculated structures and NMR spectra
  作者：Axel Knödler、Wolfgang Kaim、Vimal K. Jain、Stanislav Záliš

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01564-4

  日期：2002.8

  1H-NMR behavior due to the mobility at the thioether sulfur atom in the non-planar five-membered chelate ring, as supported by structural analysis. Density-functional theory (DFT) calculations were used to reproduce the structural features and the 1H-NMR chemical shifts. In comparison with other late transition metal complexes of these NS chelate ligands the Me4Pt and especially the Me2Pt compounds

  化合物（L）PtMe n，其中n = 2或4，L = mmb（1-甲基-（2-甲基硫代甲基）-1 H-苯并咪唑）或L = mtb（1-甲基-（2-叔丁基硫代甲基）- 1 H-苯并咪唑通过X射线晶体学（（mtb）PtMe 2除外）和1 H-和195 Pt-NMR光谱表征。由于结构分析的支持，四甲基铂（IV）络合物由于在非平面五元螯合环中硫醚硫原子处的迁移率而表现出可变程度的1 H-NMR动态行为。密度泛函理论（DFT）计算被用来重现结构特征和11 H-NMR化学位移。与这些N 3 S螯合配体的其他后期过渡金属络合物相比，Me 4 Pt，尤其是Me 2 Pt化合物显示出相对更强的硫供体金属优先性。
• Coordination of the Hetero(N,S)- bidentate Ligand 1-Methyl-2- (methylthiomethyl)-1H-benzimidazole to [(Ph₃P)Au)]⁺ Exclusively through the Imine Nitrogen Donor
  作者：Markus Albrecht、Klaus Hiibler、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1515/znb-1999-1221

  日期：1999.12.1

  1-Methyl-2-(methylthiomethyl)-1H- benzimidazole (mmb, N^S) was reacted with Ph₃PAuCl/AgPF₆ in THF to yield [(Ph₃P)Au(mmb)](PF₆) which could be crystallographically characterized. The Au⁺ ion is almost linearly coordinated by the triphenylphosphine P and the imine N atom of a monodentate N^S ligand. There is no gold(I)-sulfur bonding as the distance of ca. 3.02 Å indicates. Similarly, close intermetallic contacts between the gold centers are absent. Both effects are attributed to the positive charge on the metal.

  1-Methyl-2-(methylthiomethyl)-1H- benzimidazole (mmb, N^S)与 Ph3PAuCl/AgPF6 在 THF 中反应，生成了[(Ph3P)Au(mb)](PF6)，并对其进行了晶体学表征。Au+ 离子与三苯基膦 P 原子和单价 N^S 配体的亚胺 N 原子几乎呈线性配位。正如约 3.02 Å 的距离所显示的那样，金（I）与硫之间不存在键合。同样，金中心之间也没有紧密的金属间接触。这两种效应都归因于金属上的正电荷。
• Knoedler, Axel; Wanner, Matthias; Kaim, Wolfgang, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Knoedler, Axel、Wanner, Matthias、Kaim, Wolfgang、Fiedler, Jan

  DOI：——

  日期：——