异丁茶碱 | 90162-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 异丁茶碱
• 英文名称: 1,3 dimethyl 7 isobutylxanthine
• 英文别名: 7-isobutyl-1,3-dimethylxanthine；Isbufylline；1,3-dimethyl-7-(2-methylpropyl)purine-2,6-dione
• CAS: 90162-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 236.274
• InChiKey: WHUWQSQEVISUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁茶碱 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-isobutyl-1,3,9-trimethylxanthinium chloride
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和茶碱作为可持续的、生物来源的 NHC 配体前体，用于高效的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  咖啡因与甲基碘的烷基化得到 1,3,7,9-四甲基黄嘌呤碘化物，其在纯吡啶中进一步与 PdCl 2、KI 和 K 2 CO 3反应得到 [PdI 2 (NHC)(Py)]复合物1分两步完成，总产率为 73%。中间阴离子交换以 70% 的总产率提供相应的二氯络合物2。茶碱成功地转化为一种新的在其 N7 原子上带有异丁基的黄嘌呤盐，进一步用于制备 [PdCl 2 (NHC)(Py)]配合物3。对这三种 Pd-PEPPSI 催化剂前体进行了充分表征，并得到了配合物2的分子结构被确定了。配合物1-3在芳基卤化物与苯基硼酸的 Suzuki - Miyaura 交叉偶联中表现出高催化活性。带有给电子或吸电子取代基的芳基溴化物和碘化物提供了范围广泛的联芳基衍生物，这些衍生物的分离产率为 40-93%（30 个示例）。该反应仅需要低催化剂负载量 (0.25 mol%)，并且在空气存在下使用 K 2 CO

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122489
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 异丁茶碱
  参考文献：
  名称：

  Agostini; Bonacchi; Dapporto, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 10, p. 1089 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed direct thiolation of xanthines and related heterocycles with disulfides
  作者：Zuying He、Fang Luo、Yinglong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.097

  日期：2013.10

  A novel copper-catalyzed, base-free direct thiolation of xanthines and related heterocycles is described, featuring the use of inexpensive Cu(OAc)2·H2O as the catalyst, O2 as a clean and cheap oxidant, and easy-to-handle disulfides as the thiolation reagents. It works well for both aryl and alkyl disulfides. Moreover, the resultant products can be converted into 8-(hetero)aryl- or alkenyl-substituted

  描述了一种新颖的铜催化的黄嘌呤和相关杂环的无碱直接硫醇化反应，其特征在于使用廉价的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，O 2作为清洁廉价的氧化剂，并且易于使用-处理二硫化物作为硫醇化试剂。它对于芳基和烷基二硫化物均适用。此外，通过利伯斯金德-索罗尔偶联反应，可以高收率将所得产物转化为8-（杂）芳基或烯基取代的黄嘌呤。
• HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20180148451A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一系列的羟基嘌呤化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的用途，特别是如公式(I)所示的化合物，或其互变异构体或药用可接受的盐。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Xanthine derivatives, pharmaceutical compositions containing same and
  申请人：Malesci S.p.A. Istituto Farmacologico

  公开号：US04544556A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Alkyl-substituted xanthines having a prevailingly peripheral theophylline-assimilated activity, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing said xanthines and their therapeutic use.

  烷基取代黄嘌呤具有主要的周围型茶碱同化活性，其制备方法，含有该黄嘌呤的制药组合物及其治疗用途。
• Methods for the treatment of respiratory diseases and conditions with a selective iNOS inhibitor and a PDE inhibitor and compositions therefor
  申请人：——

  公开号：US20040087653A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Therapeutic methods for the prevention and treatment of respiratory diseases or conditions are described, the methods including administering to a subject in need thereof a respiratory disease or condition effective amount of a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase.

  本文描述了用于预防和治疗呼吸系统疾病或症状的治疗方法，其中的方法包括向需要治疗的对象施用诱导型一氧化氮合酶选择性抑制剂的有效剂量。