(9ci)-2-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并咪唑 | 105942-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazole；2-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 105942-28-7
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: FLDKXVCDKRDTBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-((2-chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperidin-4-yl)propan-2-ol 、 (9ci)-2-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并咪唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-(1-((4-morpholino-2-(2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)piperidin-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO[3,2-d]PYRIMIDINE PI3K DELTA INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  Formula I 化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制 PI3K 的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用 Formula I 化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病，或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20110207713A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 生成 (9ci)-2-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  POCl3-mediated synthesis of hydrolysis-prone 2-trifluoroethylbenzimidazoles

  摘要：

  Loss of a trifluoromethyl group has been observed as an unproductive side reaction in the formation of 2-trifluoroethylbenzimidazoles. A hydrolytic mechanism for this transformation is proposed that is consistent with evidence for the identity of reaction intermediates. Cyclodehydration with POCl3 suppresses hydrolysis of the trifluoromethyl group and provides 2-trifluoroethylbenzimidazoles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.069

文献信息

• Elemental sulfur-promoted one-pot synthesis of 2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoxazoles and their derivatives
  作者：Zhengyu Li、Jingnan Dong、Junwen Wang、Ding-Yah Yang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9cc06822h

  日期：——

  A novel and direct strategy has been developed for the synthesis of 2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoxazoles by reaction of o-aminophenols and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene in the presence of elemental sulfur under metal-free conditions. The scope of this methodology was further extended to the synthesis of the trifluoroethylated benzothiazole and benzoimidazole derivatives. A plausible mechanism was

  已经开发了一种新颖的直接策略，用于在金属下在元素硫存在下通过邻氨基酚与2-溴-3,3,3-三氟丙烯反应生成2-（2,2,2-三氟乙基）苯并恶唑。无条件。该方法的范围进一步扩展到三氟乙基化苯并噻唑和苯并咪唑衍生物的合成。在硫代酰胺中间体的分离和表征的基础上，提出了一种合理的机理。
• Pyrido[3,2-d]pyrimidine PI3K delta inhibitor compounds and methods of use
  申请人：Genetech, Inc.

  公开号：US08563540B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢产物和药学上可接受的盐，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文披露了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体内、体外和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。
• Binding proteins and methods of use thereof
  申请人：NGM Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10174119B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present disclosure provides binding proteins, such as antibodies, that bind to a GDNF Family Receptor Alpha Like (GFRAL) protein, including human GFRAL protein, and methods of their use.

  本公开提供了与 GDNF 家族受体 Alpha Like (GFRAL) 蛋白（包括人 GFRAL 蛋白）结合的结合蛋白（如抗体）及其使用方法。
• Anti-GDF15 antibodies
  申请人：AVEO Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10597444B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Monoclonal antibodies that bind and inhibit the activity of human GDF15 are disclosed. The antibodies can be used to treat body weight loss, including cachexia, associated with the over-expression of human GDF15.

  本研究公开了结合并抑制人类 GDF15 活性的单克隆抗体。这些抗体可用于治疗与人类 GDF15 过度表达有关的体重减轻，包括恶病质。
• Stepanova, N. P.; Orlova, N. A.; Turbanova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 388 - 389
  作者：Stepanova, N. P.、Orlova, N. A.、Turbanova, E. S.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——