(9ci)-2-(4,5-二氢-2-噁唑)-1H-苯并咪唑 | 14483-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(4,5-二氢-2-噁唑)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2-Oxazolin-2-yl)-benzimidazol
• 英文别名: 2-<2-Oxazolinyl-(2)>-benzimidazol；2-(2-Oxazolin-2-yl)benzimidazole；2-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1H-benzoimidazole；2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 14483-99-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD00460180
• 分子量: 187.201
• InChiKey: MYZWTAOWKXXJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-(三氯甲基)-苯并咪唑 以 水 为溶剂， 生成 (9ci)-2-(4,5-二氢-2-噁唑)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-三卤代甲基苯并恶唑。第四部分 与双官能亲核试剂的反应。在苯并恶唑的2位上形成杂环

  摘要：

  选定的2-三卤代甲基苯并咪唑与1,2-双官能胺，氨基醇和氨基硫醇的反应形成在2-位被2-咪唑啉-2-基，2-恶唑啉-2-基和2取代的苯并咪唑-噻唑啉-2-基环。通过三卤代甲基与1，3-和1，4-双官能亲核试剂的反应，这种高产率方法扩展到六元和七元环类似物的形成。类似地，芳族邻二取代亲核试剂产生相应的唑衍生物。在苯并咪唑和巯基乙醇的反应中形成了苯并咪唑2位上的其他杂环。讨论了这些环化反应中三卤代甲基的性质和活化，并且还报道了环化产物的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39670000033

文献信息

• 2-Trihalogenomethylbenzazoles. Part IV. Reactions with difunctional nucleophiles. Formation of heterocyclic rings on the 2-position of benzazoles
  作者：B. C. Ennis、G. Holan、E. L. Samuel

  DOI：10.1039/j39670000033

  日期：——

  1,4-difunctional nucleophiles. Similarly, aromatic ortho-disubstituted nucleophiles yielded the corresponding azole derivatives. Other heterocyclic rings on the 2-position of benzimidazole were formed in reactions with semicarbazide and mercaptoethanol. The nature and activation of the trihalogenomethyl groups in these cyclisations is discussed, and some reactions of the cyclisation products are also

  选定的2-三卤代甲基苯并咪唑与1,2-双官能胺，氨基醇和氨基硫醇的反应形成在2-位被2-咪唑啉-2-基，2-恶唑啉-2-基和2取代的苯并咪唑-噻唑啉-2-基环。通过三卤代甲基与1，3-和1，4-双官能亲核试剂的反应，这种高产率方法扩展到六元和七元环类似物的形成。类似地，芳族邻二取代亲核试剂产生相应的唑衍生物。在苯并咪唑和巯基乙醇的反应中形成了苯并咪唑2位上的其他杂环。讨论了这些环化反应中三卤代甲基的性质和活化，并且还报道了环化产物的一些反应。
• 2-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)benzimidazoles as highly selective imidazoline I2/adrenergic α2 receptor ligands
  作者：Francieszek Sączewski、Piotr Tabin、Robin J. Tyacke、Alys Maconie、Jarosław Sączewski、Anita Kornicka、David J. Nutt、Alan L. Hudson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.062

  日期：2006.10

  2-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)benzimidazoles have been identified as selective imidazoline I-2/alpha(2)-adrenoceptor ligands. 4-Methyl (2) and 4-chloro (4) derivatives display 12 affinity at nanomolar concentration (K-i = 4.4 and 17.7 nM, respectively) and high I-2/alpha(2) selectivity ratio = 4226 and 5649, respectively. An evidence has been obtained that pK(a) value influences considerably the I-2/alpha(2)-selectivity ratio of this class of imidazoline 12 receptor ligands. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.