(9ci)-2-(4,5-二氢-2-噁唑)-1H-苯并咪唑 | 14483-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(4,5-二氢-2-噁唑)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2-Oxazolin-2-yl)-benzimidazol
• 英文别名: 2-<2-Oxazolinyl-(2)>-benzimidazol；2-(2-Oxazolin-2-yl)benzimidazole；2-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1H-benzoimidazole；2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 14483-99-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD00460180
• 分子量: 187.201
• InChiKey: MYZWTAOWKXXJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-(三氯甲基)-苯并咪唑 以 水 为溶剂， 生成 (9ci)-2-(4,5-二氢-2-噁唑)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-三卤代甲基苯并恶唑。第四部分 与双官能亲核试剂的反应。在苯并恶唑的2位上形成杂环

  摘要：

  选定的2-三卤代甲基苯并咪唑与1,2-双官能胺，氨基醇和氨基硫醇的反应形成在2-位被2-咪唑啉-2-基，2-恶唑啉-2-基和2取代的苯并咪唑-噻唑啉-2-基环。通过三卤代甲基与1，3-和1，4-双官能亲核试剂的反应，这种高产率方法扩展到六元和七元环类似物的形成。类似地，芳族邻二取代亲核试剂产生相应的唑衍生物。在苯并咪唑和巯基乙醇的反应中形成了苯并咪唑2位上的其他杂环。讨论了这些环化反应中三卤代甲基的性质和活化，并且还报道了环化产物的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39670000033

文献信息

• 2-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)benzimidazoles as highly selective imidazoline I2/adrenergic α2 receptor ligands
  作者：Francieszek Sączewski、Piotr Tabin、Robin J. Tyacke、Alys Maconie、Jarosław Sączewski、Anita Kornicka、David J. Nutt、Alan L. Hudson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.062

  日期：2006.10

  2-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)benzimidazoles have been identified as selective imidazoline I-2/alpha(2)-adrenoceptor ligands. 4-Methyl (2) and 4-chloro (4) derivatives display 12 affinity at nanomolar concentration (K-i = 4.4 and 17.7 nM, respectively) and high I-2/alpha(2) selectivity ratio = 4226 and 5649, respectively. An evidence has been obtained that pK(a) value influences considerably the I-2/alpha(2)-selectivity ratio of this class of imidazoline 12 receptor ligands. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.