(9ci)-2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-5-甲腈 | 237429-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-5-甲腈
• 英文名称: 5-cyano-2-hydroxymethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile；1H-Benzimidazole-6-carbonitrile, 2-(hydroxymethyl)-；2-(hydroxymethyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 237429-61-7
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: ICYYSGGLERPRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-5-甲腈 在 aluminum nickel 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(9ci)-2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206

文献信息

• Sustainable Synthesis of 2‐Hydroxymethylbenzimidazoles using D‐Fructose as a C ₂ Synthon
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Devikala Sundaramurthy、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/asia.202100972

  日期：2021.11.15

  carbohydrate has been identified as an environmentally benign C2 synthon in the preparation of synthetically useful 2-hydroxymethylbenzimidazole derivatives by coupling with 1,2-phenylenediamines. The pivotal features of this method include metal-free conditions, short time, good functional group tolerance, gram scale feasibility and the synthesis of benzimidazole fused 1,4-oxazine.

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。
• <i>meso</i>-(2-Benzimidazolyl)-substituted BODIPYs: Synthesis, structures and spectroscopic properties
  作者：Hu Gao、Chenhong Li、Zhen Shen

  DOI：10.1142/s1088424619501104

  日期：2020.1

  meso-(2-benzimidazolyl)-substituted boron dipyrromethene (BODIPY) derivatives 3a–3c and 4 have been synthesized and characterized. The absorption and fluorescence bands of 3a are bathochromically shifted by 36 nm and 61 nm, respectively, compared with those of the meso-phenyl BODIPY in toluene. More importantly, the fluorescence quantum yields of these meso-(2-benzimidazolyl)-substituted BODIPYs (up to 0.45 in

  一系列的中观-(2-苯并咪唑基)-取代硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生物3a–3c和4已被合成和表征。吸收带和荧光带3a与那些相比，红移分别为 36 nm 和 61 nm中观甲苯中的-苯基BODIPY。更重要的是，这些荧光量子产率中观-(2-苯并咪唑基)-取代的 BODIPY (在甲苯中高达 0.45) 远高于先前报道的中观-杂环BODIPY。单晶结构的 X 射线晶体学分析3a揭示了二面角中观-苯并咪唑环和茚满平面（40.47∘) 比中观-甲苯基取代的 BODIPY (61.4∘）。用五元环取代六元环，以及亚氨基-氮处不存在氢，产生减少的排斥和氢键相互作用。增加的平面度不仅提供了显着的离域π电子和红移吸收和发射带，但也通过减少自由旋转引起的非辐射失活途径提高了荧光量子产率。此外，3,5-二苯乙烯基偶联 BODIPY4在 712 nm 处表现出 NIR 荧光带，具有中等量子产率（ΦF >0
• Heterocyclic topoisomerase poisons
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20010009919A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  The invention provides a topoisomerase poison of formula I: 1 wherein R 1 -R 8 have any of the meanings defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a salt thereof, intermediates useful for preparing a compound of formula I, and therapeutic methods comprising administering a compound of formula I or a salt thereof.

  本发明提供了一种式 I 的拓扑异构酶毒物： 1 其中 R 1 -R 8 或其药学上可接受的盐，以及包含式 I 化合物或其盐的药物组合物、用于制备式 I 化合物的中间体和包括施用式 I 化合物或其盐的治疗方法。
• US6063801
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLIC TOPOISOMERASE POISONS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：EP1054870A1

  公开（公告）日：2000-11-29