异丁酰氟 | 430-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 异丁酰氟
• 英文名称: isobutyryl fluoride
• 英文别名: Isobutyrylfluorid；2-methylpropionyl fluoride；2-methylpropanoyl fluoride
• CAS: 430-92-2
• 化学式: C₄H₇FO
• mdl: MFCD00236615
• 分子量: 90.0974
• InChiKey: FSQOYWQCIXSBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61°C
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰氟 在 三氟化硼 作用下， 生成 异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  Olah; Kuhn, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸 在 potassium hydrogen difluoride 、 苯甲酰氯 作用下， 生成 异丁酰氟
  参考文献：
  名称：

  Olah et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 862

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酰氟 、 2-甲基萘 在 三氟化硼 、 异丁酰氟 作用下， 以to give 2-isobutyryl-6-methylnaphthalene的产率得到2-甲基-1-(6-甲基萘-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing aromatic acylation product

  摘要：

  一种从芳香化合物、烯烃和一氧化碳中制备芳香酰化产物的方法，包括以下步骤：(a)在氢氟酸和三氟化硼的存在下，在不超过100 kg / cm.sup.2 G的压力下，使烯烃与一氧化碳反应，制备酰氟合成溶液；(b)使酰氟合成溶液吸收三氟化硼，形成酰氟和三氟化硼的复合物；(c)使用含有在步骤(b)中获得的酰氟和三氟化硼复合物的反应混合物对芳香化合物进行酰化反应，形成三氟化硼、氢氟酸和芳香酰化合物的复合物，其中酰氟在酰氟和三氟化硼复合物中的量小于每摩尔芳香化合物的1摩尔；(d)通过加热在步骤(c)中获得的反应混合物，将芳香酰化合物与复合物分离。

  公开号：

  US05208383A1

文献信息

• Expeditious Asymmetric Synthesis of a Stereoheptad Corresponding to the C(19)-C(27)-Ansa Chain of Rifamycins: Formal Total Synthesis of Rifamycin S
  作者：M?ris Turks、Xiaogen Huang、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200400825

  日期：2005.1.7

  In the presence of sulfur dioxide and an acid promoter, (-)-(1E,3Z)-2-methyl-1-((1S)-1-phenylethoxy)penta-1,3-dien-3-yl isobutyrate reacts with (Z)-3-(trimethylsilyloxy)pent-2-ene giving a silyl sulfinate intermediate that undergoes, in the presence of palladium catalyst, a desilylation and retro-ene elimination of SO(2) with formation of (-)-(1Z,2S,3R,4S)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-5-oxo-3-((1S)-1

  在二氧化硫和酸促进剂的存在下，（-）-（1E，3Z）-2-甲基-1-（（（1S）-1-苯基乙氧基）戊-1,3-二烯-3-基异丁酸酯）与（Z）-3-（三甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯生成甲硅烷基亚磺酸盐中间体，该中间体在钯催化剂存在下经历SO（2）的脱甲硅烷基化和逆烯消除，形成（-）-（1Z主要产物,, 2S，3R，4S）-1-亚乙基-2,4-二甲基-5-氧代-3-（（1S）-1-苯基乙氧基）-庚基异丁酸酯。该乙基酮与（2S）-2-甲基-3-[[叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]丙醛发生交叉醇醛反应，得到醇醛，该醇醛被还原成对应于C（19）-C（27）-高非对映选择性和对映体过量的利福霉素的部分。
• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。
• ENHANCED EFFECT OF SPRAY-DRIED POTASSIUM FLUORIDE ON FLUORINATION
  作者：Nobuo Ishikawa、Tomoya Kitazume、Takashi Yamazaki、Yoshiharu Mochida、Toshio Tatsuno

  DOI：10.1246/cl.1981.761

  日期：1981.6.5

  Spray-dried potassium fluoride was found to be much less hygroscopic and much more effective as a fluorinating agent than usual calcine-dried potassium fluoride. Organic compounds containing an activated halogen atom were readily fluorinated in acetonitrile with spray-dried potassium fluoride.

  发现喷雾干燥的氟化钾比通常的煅烧干燥的氟化钾吸湿性小得多并且作为氟化剂更有效。含有活化卤素原子的有机化合物在乙腈中用喷雾干燥的氟化钾很容易氟化。
• Synthesis of Long-Chain Polyketide Fragments by Reaction of 1,3-Dioxy-1,3-dienes with Allylsilanes:  Umpolung with Sulfur Dioxide
  作者：Māris Turks、Freddy Fonquerne、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol0498646

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] In the presence of a Lewis or protic acid and at low temperature, 1,3-dioxy-1,3-dienes add to sulfur dioxide generating zwitterionic intermediates that can react with carbon nucleophiles such as allylsilanes. After a retro-ene elimination of SO(2), valuable polyketide precursors are obtained.

  [反应：参见正文]在路易斯酸或质子酸的存在下，在低温下，将1,3-二氧基-1,3-二烯添加到二氧化硫中，生成可与碳亲核试剂（如烯丙基硅烷）反应的两性离子中间体。后烯（SO）（2）的逆烯消除后，获得有价值的聚酮化合物前体。
• The electrochemical fluorination of organic compounds: Further data in support of the ECbECn mechanism
  作者：G.P. Gambaretto、M. Napoli、L. Conte、A. Scipioni、R. Armelli

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84984-2

  日期：1985.2

  Data in support of the four-stage mechanism ECbECN result from the electrochemical fluorination of some acyl halides (benzoyl, n-butyryl and iso-butyryl, benzenesulphonyl and p-toluenesulphonyl chlorides) and amines (tripropylamine and N-methylmorpholine).

  支持四阶段机理EC b EC N的数据来自某些酰基卤（苯甲酰，正丁酰和异丁酰，苯磺酰基和对甲苯磺酰氯）和胺（三丙胺和N-甲基吗啉）的电化学氟化作用。