15-(2-Pyrrolidin-1-ylethyl)-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 15-(2-Pyrrolidin-1-ylethyl)-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: SSGYTQLQLRQNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 anthracene-1,9-dicarboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到15-(2-Pyrrolidin-1-ylethyl)-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮。一类新的抗肿瘤药。

  摘要：

  从蒽中方便地合成了一类新的抗肿瘤药，其结构类似于阿莫那肽，但在核中增加了第四个环而有所不同。制备了具有多种取代基的化合物，这些取代基包含碱性氮原子并且位于酰亚胺氮上。使用磺基若丹明B和MTT染料分析，在一组培养的鼠和人肿瘤细胞中，19种新化合物中的13种具有比阿莫那利更大的生长抑制能力。活性最高的药物在体外对正常新生大鼠心肌的毒性比阿莫那利相似，但它们的化学治疗指数更高。从这些化合物中，选择了具有2-（二甲基氨基）乙基侧链的化合物（称为阿佐那非）以进行进一步研究。它对一组培养的人结肠癌细胞显示出高效力，并且对小鼠的ip P388白血病和皮下B16黑色素瘤具有活性。初步的结构活性相关性表明，侧链氮的碱性和侧链的长度是体外抗肿瘤潜能的重要决定因素。侧链的立体阻碍和刚性可能是其他决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm00058a014