(9ci)-3,4-二氢-1,1,4,4,7-五甲基-1H-2-苯并吡喃 | 786690-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (9ci)-3,4-二氢-1,1,4,4,7-五甲基-1H-2-苯并吡喃
• 英文名称: 1,1,4,4,7-pentamethyl isochroman
• 英文别名: 1,1,4,4,7-Pentamethylisochroman；1,1,4,4,7-pentamethyl-3H-isochromene
• CAS: 786690-10-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: YLWBWWQYGGLKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-3,4-二氢-1,1,4,4,7-五甲基-1H-2-苯并吡喃 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到6-bromo-1,1,4,4,7-pentamethylisochroman
  参考文献：
  名称：

  An Isochroman Analog of CD3254 and Allyl-, Isochroman-Analogs of NEt-TMN Prove to Be More Potent Retinoid-X-Receptor (RXR) Selective Agonists Than Bexarotene

  摘要：

  Bexarotene是一种经FDA批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）的药物；然而，它的使用会引起或干扰其他视黄酸-X-受体（RXR）依赖的核受体途径，从而引起副作用，包括甲状腺功能减退和高甘油三酯。合成并表征了两个新的bexarotene类似物，以及三个独特的CD3254类似物和十三个新的NEt-TMN类似物，以比较它们诱导RXR激动作用的能力与bexarotene（1）的能力。所有三组类似物中的几个类似物都具有等色酮环替代bexarotene脂肪基团。对类似物进行了RXR结合亲和力建模，并在KMT2A-MLLT3白血病细胞系中建立了EC50和IC50值以评估所有类似物的能力。在LXRE系统中评估了所有类似物的肝-X-受体（LXR）活性，以衡量化合物通过增加LXR活性引起高甘油三酯的潜力，以及驱动LXRE介导的大脑ApoE表达转录作为潜在治疗神经退行性疾病的标志。初步结果表明这些化合物显示了广泛的非靶向活性。然而，许多新化合物被观察到比1更加有效。虽然一些RXR激动剂会跨信号视黄酸受体（RAR），但这项工作中的许多rexinoids显示出降低的RAR活性。等色酮基团本身似乎并没有显著降低RXR活性。本研究的结果表明，修改像bexarotene、CD3254和NEt-TMN这样的有效、选择性的rexinoids可以提供具有增强的RXR选择性、降低跨信号的潜力和在白血病模型中改善抗增殖特性的rexinoids。

  DOI：

  10.3390/ijms232416213
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 1,1,4,4,7-pentamethyl-isochroman-6-yl ester 、 三乙胺 、 甲酸 、 水 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 Argon;palladium(2+);diacetate 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 9.14 g of 1,1,4,4,7-pentamethyl-isochroman (96%)的产率得到(9ci)-3,4-二氢-1,1,4,4,7-五甲基-1H-2-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Substituted dihydronaphthalene and isochroman compounds for the treatment of metabolic disorders, cancer and other diseases

  摘要：

  本发明涉及具有公式（I）所示结构的新型杂环化合物，其中Ar1基团是取代的二氢萘或异色满基团，Ar2基团是芳基或杂环芳基基团；HAr是2,4-噻唑烷二酮，2-硫代噻唑烷-4-酮，2,4-咪唑烷二酮或2-硫代咪唑烷-4-酮基团。公式（I）的化合物可以具有生物活性，有利于调节碳水化合物代谢，包括血清葡萄糖水平和脂质代谢，并可用于治疗高脂血症和/或高胆固醇血症以及II型糖尿病。公式（I）的化合物还可用于治疗不受控制增殖的疾病，包括癌症。

  公开号：

  US20050038098A1

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20180207126A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers, Alzheimer's disease, and conditions associated with demyelination.

  本发明提供了I式化合物及其盐，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症、阿尔茨海默病以及与脱髓鞘有关的情况。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND DEVICE THEREOF
  申请人：BEIJING SUMMER SPROUT TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20220393115A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided are an organic electroluminescent material and a device thereof. The organic electroluminescent material is a metal complex comprising a ligand L a having a structure of Formula 1. The metal complex may be used as a light-emitting material in an electroluminescent device. These novel compounds may be applied to electroluminescent devices and can exhibit better performance, achieve higher device efficiency, and significantly improve the overall performance of the devices. Further provided are an electroluminescent device comprising the metal complex and a compound combination comprising the metal complex.

  提供一种有机电致发光材料及其器件。该有机电致发光材料是一种金属配合物，包括一种具有式1结构的配体L。该金属配合物可用作电致发光器件的发光材料。这些新型化合物可应用于电致发光器件，并能展现更好的性能，实现更高的器件效率，并显著提高器件的整体性能。还提供了包括该金属配合物和一种化合物组合的电致发光器件。
• Therapeutic compounds
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10238626B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers, Alzheimer's disease, and conditions associated with demyelination.

  本发明提供了式 I 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症、阿尔茨海默病以及与脱髓鞘相关的疾病。
• Isochroman compounds and methods of use thereof
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10231947B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers, Alzheimer's disease, and conditions associated with demyelination.

  本发明提供了式 I 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症、阿尔茨海默病以及与脱髓鞘相关的疾病。
• SUBSTITUTED ISOCHROMAN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS, CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Incyte San Diego Incorporated

  公开号：EP1643993A2

  公开（公告）日：2006-04-12