(9ci)-3,4-二氢-1-(2-甲基丙基)-1H-2-苯并吡喃-6,7-二醇 | 459426-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (9ci)-3,4-二氢-1-(2-甲基丙基)-1H-2-苯并吡喃-6,7-二醇
• 英文名称: 1-isobutyl-6,7-dihydroxyisochroman
• 英文别名: 1-(2-Methylpropyl)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-6,7-diol；1-(2-methylpropyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene-6,7-diol
• CAS: 459426-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FSZWTFHBVRJYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 、 异戊醛 在 对甲苯磺酸 molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(9ci)-3,4-二氢-1-(2-甲基丙基)-1H-2-苯并吡喃-6,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  6-羟基异色满的一锅法合成：以脱甲基-氧杂-焦桂碱为例

  摘要：

  使用我们最近描述的修改过的 oxa-Pictet Spengler 反应，我们合成了 6-羟基-异色满及其 7-羟基衍生物。成功的一步合成不需要保护基团并提供了高产率。1-(4'-hydroxybenzyl)-6,7-dihydroxyisochroman (1) 的获得表明该协议可用于合成苄基-四氢异喹啉生物碱的含氧类似物，如 demethyl-coclaurine (2)。这种方法可以提供合成羟基异色满的通用程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300182

文献信息

• One-Pot Synthesis of 6-Hydroxyisochromans: The Example of Demethyl-oxa-coclaurine
  作者：Marcella Guiso、Armandodoriano Bianco、Carolina Marra、Claudia Cavarischia

  DOI：10.1002/ejoc.200300182

  日期：2003.9

  The successful one step synthesis did not require protecting groups and provided high yields. The obtainment of 1-(4′-hydroxybenzyl)-6,7-dihydroxyisochroman (1) indicates that this protocol can be used to synthesize oxygenated analogues of benzyl-tetrahydroisoquinoline alkaloids, such as demethyl-coclaurine (2). This methodology could provide a general procedure for the synthesis of hydroxyisochromans

  使用我们最近描述的修改过的 oxa-Pictet Spengler 反应，我们合成了 6-羟基-异色满及其 7-羟基衍生物。成功的一步合成不需要保护基团并提供了高产率。1-(4'-hydroxybenzyl)-6,7-dihydroxyisochroman (1) 的获得表明该协议可用于合成苄基-四氢异喹啉生物碱的含氧类似物，如 demethyl-coclaurine (2)。这种方法可以提供合成羟基异色满的通用程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)