(9ci)-N,N-二乙基-1H-苯并咪唑-5-胺 | 76007-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-N,N-二乙基-1H-苯并咪唑-5-胺
• 英文名称: 5(6)-diethylaminobenzimidazole
• 英文别名: N,N-Diethyl-1H-benzo[d]imidazol-6-amine；N,N-diethyl-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 76007-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: QXMSBIXEGFWBGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮-1H-苯并[d]咪唑 在 盐酸 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (9ci)-N,N-二乙基-1H-苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-苯并[ b ]噻吩，-苯并噻唑，-苯并咪唑和-吲唑的合成和光解：新型的6,7-二氨基-苯并噻唑，-苯并咪唑和-吲唑和6-二乙基氨基-8 H-噻唑啉[5,4 - ç ]氮杂

  摘要：

  在过量仲胺存在下照射6-叠氮基苯并噻唑（4）-（9）（参见方案），得到相应的6,7-二氨基苯并噻唑（14）-（20），即6-氨基-8 H-噻唑并[5,4- c ]氮杂（21）-（24），两者的混合物或难处理的物质[如叠氮化物（9）的情况]。7-叠氮基-3-甲基苯并[照射b ]在过量的二乙胺的噻吩，得到7-氨基-3-甲基苯并[ b ]噻吩和3,3'-二甲基-7,7'- azobenzo痕量[ b]噻吩。6-叠氮基吲唑生成7-氨基-6-二乙基氨基吲唑（32）和5（6）-叠氮基苯并咪唑生成4（7）-氨基-5（6）-二乙基氨基苯并咪唑（33）和5（6）-氨基-4的混合物（7）-二乙氨基苯并咪唑（34）。将6-叠氮基苯并噻唑或其2-甲基衍生物在甲醇氧化物甲醇-二恶烷混合物中进行光解，分别得到相应的6-甲氧基-8 H-噻唑并[5,4- c ] a庚因，分别为（30）或（31）。

  DOI：

  10.1039/p19800002362

文献信息

• GALLAGHER P. T.; IDDON B.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 11, 2362-2370
  作者：GALLAGHER P. T.、 IDDON B.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and photolysis of azido-benzo[b]thiophens, -benzothiazoles, -benzimidazoles, and -indazoles: novel 6,7-diamino-benzothiazoles, -benzimidazoles, and -indazoles and 6-diethylamino-8H-thiazolo [5,4-c]azepines
  作者：Peter T. Gallagher、Brian Iddon、Hans Suschitzky

  DOI：10.1039/p19800002362

  日期：——

  an excess of a secondary amine gave either the corresponding 6,7-diaminobenzothiazole (14)–(20), a 6-amino-8H-thiazolo[5,4-c]azepine (21)–(24), a mixture of both, or intractable material [as in the case of azide (9)]. Irradiation of 7-azido-3-methylbenzo[b]thiophen in an excess of diethylamine gave 7-amino-3-methylbenzo[b]thiophen and a trace of 3,3′-dimethyl-7,7′-azobenzo[b]thiophen. 6-Azidoindazole

  在过量仲胺存在下照射6-叠氮基苯并噻唑（4）-（9）（参见方案），得到相应的6,7-二氨基苯并噻唑（14）-（20），即6-氨基-8 H-噻唑并[5,4- c ]氮杂（21）-（24），两者的混合物或难处理的物质[如叠氮化物（9）的情况]。7-叠氮基-3-甲基苯并[照射b ]在过量的二乙胺的噻吩，得到7-氨基-3-甲基苯并[ b ]噻吩和3,3'-二甲基-7,7'- azobenzo痕量[ b]噻吩。6-叠氮基吲唑生成7-氨基-6-二乙基氨基吲唑（32）和5（6）-叠氮基苯并咪唑生成4（7）-氨基-5（6）-二乙基氨基苯并咪唑（33）和5（6）-氨基-4的混合物（7）-二乙氨基苯并咪唑（34）。将6-叠氮基苯并噻唑或其2-甲基衍生物在甲醇氧化物甲醇-二恶烷混合物中进行光解，分别得到相应的6-甲氧基-8 H-噻唑并[5,4- c ] a庚因，分别为（30）或（31）。