(E)-1-(4-甲氧基苯乙烯基)-2-硝基苯 | 112768-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1-(4-甲氧基苯乙烯基)-2-硝基苯
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxystyryl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4'-methoxy-2-nitrostilbene；methyl-(2'-nitro-stilben-4-yl)-ether；Methyl-(2'-nitro-stilben-4-yl)-aether；2'-Nitro-4-methoxy-stilben；1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 112768-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: YZSODPSSLMFDTK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  419.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-甲氧基苯乙烯基)-2-硝基苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以46%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 铜 、 三乙胺 作用下， 以 喹啉 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (E)-1-(4-甲氧基苯乙烯基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Oda, Noriichi; Yoshida, Yukio; Nagai, Shin-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1796 - 1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• One-Step Synthesis of Isocoumarins and 3-Benzylidenephthalides via Ligandless Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids and Vinylarenes
  作者：Debkumar Nandi、Debalina Ghosh、Shih-Ji Chen、Bing-Chiuan Kuo、Nancy M. Wang、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/jo400174w

  日期：2013.4.5

  A straightforward synthetic method for the preparation of isocoumarins and 3-benzylidenephthalides via C–H olefination and oxidative coupling of readily available benzoic acids and vinylarenes was developed. The directing effect of the substituents on the benzoic acid allows for the synthesis of both types of lactone in pure form.

  已开发出一种简单的合成方法，可通过C–H烯化反应和易得的苯甲酸与乙烯基芳烃的氧化偶联来制备异香豆素和3-亚苄基苯。取代基对苯甲酸的直接作用允许以纯净形式合成两种类型的内酯。
• Synthesis of indoles: selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of 2-nitrostyrenes with carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Ryo Maema、Kengou Ohno、Masaharu Hirose、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01080-1

  日期：1999.7

  Reductive N-heterocyclization of 2-nitrostyrenes with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding indoles in moderate to good yields.

  在催化量的硒存在下，用一氧化碳将2-硝基苯乙烯进行N-杂环杂环还原反应可有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的吲哚。
• Pfeiffer, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1796
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• ODA NORIICHI; YOSHIDA YUKIO; NAGAI SHIN-ICHI; UEDA TAISEI; SAKAKIBARA JIN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1796-1802
  作者：ODA NORIICHI、 YOSHIDA YUKIO、 NAGAI SHIN-ICHI、 UEDA TAISEI、 SAKAKIBARA JIN+

  DOI：——

  日期：——