(E)-1-氯己-3-烯 | 63281-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (E)-1-氯己-3-烯
• 英文名称: (3E)-1-chloro-3-hexene
• 英文别名: 3-hexenyl chloride；(E)-1-Chlorohex-3-ene
• CAS: 63281-97-0
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: ODDBBUZTMLEZBW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-氯己-3-烯 在 sodium dihydrogenphosphate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 trans-2-ethyl-3-hydroxytetrafuran
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基环氧化物的酶促对映聚合转化

  摘要：

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-氯己-3-烯
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基环氧化物的酶促对映聚合转化

  摘要：

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

文献信息

• Comparaison des transformations polyreactionnelles induites par les chlorure et bromure de pyridinium
  作者：Daniel Dauzonne、Pierre Demerseman、Janos Egyed、Catherine Lang、Nicole Platzer、Rene Royer

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80426-2

  日期：1977.1

  Pyridinium chloride and bromide react with 1,6-hexanediol through a complex multireactional chain process mostly furnishing unsaturated hydrocarbons, cyclic ethers, unsaturated halides and unsaturated alcohols. The similar transformations undergone by 5-hexene-1-ol and 1-hexanol under the same conditions suggest several hypotheses about the mechanism. Several original assignments from 13C NMR data

  氯化吡啶鎓和溴化物通过复杂的多反应链过程与1,6-己二醇反应，主要提供不饱和烃，环醚，不饱和卤化物和不饱和醇。5-己烯-1-醇和1-己醇在相同条件下经历的相似转化表明了有关该机理的几种假设。来自13 C NMR数据的一些原始分配涉及确定产物的结构。
• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及对昆虫性诱素或其组分进行交换合成，如E-5-癸烯醇醋酸酯，桃枝蠕蛾性信息素的主要成分；（5R, 6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱素；E9, Z11-癸二烯醛，山核桃果蛾性信息素；9-十四烯酸甲酯，菜青虫性信息素的类似物；11-十四烯醇醋酸酯，杂食卷叶蛾性信息素；E-4-十三烯醇醋酸酯，番茄针孔螟性信息素的主要成分；E,E-8,10-十二二烯醇，苹果蛾性信息素。这些合成通常采用I-IV类交换催化剂，步骤较少，使用通常易得的起始物质，并具有相对较短的工艺时间。这些合成产量良好，无需昂贵或复杂的设备。该发明还提供了通过交叉交换α-Ω-二乙酰基烯烃和α-Ω-二卤代烃来产生Ω-卤代烯醇的廉价途径，后者可以在传统的氢化方法下轻松转化为Ω-卤代烷醇。
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• HOMOALLYL HALIDE COMPOSITION AND METHOD FOR STORING HOMOALLYL HALIDE
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20180244593A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  There is provided a composition containing one or more basic compounds selected from the group consisting of tertiary amines, nitrogen-containing heterocyclic aromatic compounds, alkali metal carbonate salts, alkaline earth metal carbonate salts and alkali metal hydrogencarbonate salts, and a homoallyl halide.

  提供一种含有从三级胺、含氮杂环芳香化合物、碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐和碱金属氢碳酸盐组成的一种或多种基本化合物，以及同烯基卤代物的组合物。
• PROCESS FOR PREPARING A 5-ALKEN-1-YNE COMPOUND, (6Z)-1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND, (2E,6Z)-2,6-NONADIENAL AND (2E)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL, AND 1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200048161A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The object of the present invention is to provide a process for preparing a 5-alken-1-yne compound efficiently at low costs and a process for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal by making use of the aforesaid process for preparing the 5-alken-1-yne compound. There is provided a process for preparing a 5-alken-1-yne compound of the following formula (4): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 —C≡CH (4) in which Y in formula (4) represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, the process comprising at least steps of: subjecting (i) an alkenylmagnesium halide compound prepared from a haloalkene compound of the following formula (1): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 -X 1 (1) and (ii) an alkyne compound of the following formula (2): X 2 =C≡C—Si(R 3 )(R 4 )(R 5 ) (2) to a coupling reaction to form a silane compound of the following formula (3): Y-Z-CR 1 ═CR 2 —(CH 2 ) 2 —C≡C—Si(R 3 )(R 4 )(R 5 ) (3); and subjecting the silane compound (3) to a desilylation reaction to form the 5-alken-1-yne compound (4).

  本发明的目的是提供一种以低成本高效制备5-烯-1-炔化合物的方法，以及利用上述制备5-烯-1-炔化合物的方法制备(2E,6Z)-2,6-辛二烯醛的方法。提供了一种制备以下化学式（4）的5-烯-1-炔化合物的方法：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡CH（4），其中化学式（4）中的Y代表氢原子或羟基，该方法包括至少以下步骤：将（i）由以下化学式（1）的卤代烯烃化合物制备的烯基镁卤化物化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2-X1（1）和（ii）以下化学式（2）的炔烃化合物：X2=C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（2）进行偶联反应，形成以下化学式（3）的硅烷化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（3）；并将硅烷化合物（3）进行去硅反应，形成5-烯-1-炔化合物（4）。