异丙嗪亚砜 | 7640-51-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 异丙嗪亚砜
• 中文别名: 10-(2-(二甲基氨基)丙基)-10h-苯噻嗪5-氧化物
• 英文名称: Promethazine 5-sulfoxide
• 英文别名: 10-(2-dimethyl-aminopropyl)-phenothiazine sulphoxide；Promethiazine sulfoxide；promethasine sulfoxide；promethazine sulfoxide；promethazine-5-oxide；N,N,α-trimethyl-10H-phenothiazine-10-ethanamine sulphoxide；N,N-dimethyl-1-(5-oxophenothiazin-10-yl)propan-2-amine
• CAS: 7640-51-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂OS
• 分子量: 300.425
• InChiKey: OWTCLFIFAFHQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

Promethazine sulfoxide is a known human metabolite of Promethazine.

Promethazine sulfoxide is a known human metabolite of Promethazine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙嗪 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到异丙嗪亚砜
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸水溶液将吩噻嗪盐方便地氧化成亚砜

  摘要：

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780415

文献信息

• Sensitive spectrophotometric method for determination of some phenothiazine drugs
  作者：Kanchan Upadhyay、Anupama Asthana、Raunak Kumar Tamrakar

  DOI：10.1007/s11164-014-1838-8

  日期：2015.10

  A new simple and sensitive spectrophotometric method for some phenothiazine derivatives has been developed. The proposed method is based on the reaction of phenothiazine derivatives promethazine hydrochloride, chlorpromazine hydrochloride, triflupromazine hydrochloride, prochlorperazine, and trifluoperazine with potassium iodate followed by reaction of liberated iodine with leuco crystal violet (LCV) and measurement of the color of the oxidized LCV at 598 nm. The method showed a good linearity in the ranges 0.05–4.0, 0.02–2.0, 0.05–5.0, 0.1–8.0, and 0.05–2.0 µg mL−1 respectively. The optimum conditions and other analytical parameters were evaluated. The proposed methods have been applied successfully to the analysis of phenothiazine derivatives in pure form and in their dosage forms, and no interference was observed from common excipients present in pharmaceutical formulations.

  针对某些吩噻嗪衍生物开发了一种简单灵敏的分光光度法。该方法是将吩噻嗪衍生物盐酸异丙嗪、盐酸氯丙嗪、盐酸三氟丙嗪、丙氯哒嗪和三氟拉嗪与碘酸钾反应，然后将生成的碘与亮晶紫 (LCV) 反应，在 598 nm 波长处测定氧化 LCV 的颜色。该方法的线性范围分别为 0.05-4.0、0.02-2.0、0.05-5.0、0.1-8.0 和 0.05-2.0 µg mL-1 。对最佳条件和其他分析参数进行了评估。所提出的方法已成功地应用于纯品及其剂型中吩噻嗪衍生物的分析，且未观察到药物制剂中常见辅料的干扰。
• A mechanistic study on the disproportionation and oxidative degradation of phenothiazine derivatives by manganese(III) complexes in phosphate acidic media
  作者：Joanna Wiśniewska、Paweł Rześnicki、Adrian Topolski

  DOI：10.1007/s11243-011-9531-x

  日期：2011.10

  The oxidative degradation of phenothiazine derivatives (PTZ) by manganese(III) was studied in the presence of a large excess of manganese(III)-pyrophosphate (P2O72−), phosphate (PO43−), and H+ ions using UV–vis. spectroscopy. The first irreversible step is a fast reaction between phenothiazine and manganese pyrophosphate leading to the complete conversion to a stable phenothiazine radical. In the second

  在大量过量的焦磷酸锰 (P2O72−)、磷酸根 (PO43−) 和 H+ 离子存在下，使用 UV-vis 研究了锰 (III) 对吩噻嗪衍生物 (PTZ) 的氧化降解。光谱学。第一个不可逆步骤是吩噻嗪和焦磷酸锰之间的快速反应，导致完全转化为稳定的吩噻嗪自由基。在第二步中，阳离子自由基被锰氧化成双阳离子，然后水解成吩噻嗪 5-氧化物。反应速率受锰（III）离子的配位和稳定性控制，这些离子受这些离子的还原电位及其对许多还原剂的氧化能力强的影响。阳离子自由基也可能在另一个竞争反应中转化为最终产物。最终产品，吩噻嗪 5-氧化物，也是通过歧化反应形成的。由于第一步和进一步过程的速率差异很大，因此可以在酸性磷酸盐介质中研究氧化降解的第二步的动力学。对于吩噻嗪自由基的降解，建立了伪一级速率常数 (kobs) 对具有显着非零截距的 [MnIII] 的线性依赖性。在分离方法中使用的锰 (III) 复合物的过量浓度范围内，该速率取决于
• Side-chain effects on phenothiazine cation radical reactions
  作者：Patricia Holt Sackett、J. S. Mayausky、Theresa Smith、Susan Kalus、Richard L. McCreery

  DOI：10.1021/jm00143a016

  日期：1981.11

  metabolites in vitro. Cyclic voltammetry, spectrophotometry, and liquid chromatography were used to examine reactions of various phenothiazine radicals in aqueous buffers. A radical with a three-carbon aliphatic side chain (e.g., chlorpromazine) forms solely sulfoxide and parent unless amine nucleophiles are present, in which case hydroxylation occurs. A shorter side chain (e.g., promethazine) causes

  每个吩噻嗪镇定剂的阳离子基团可能是药物代谢至三大主要代谢类别中的至少两个亚砜和羟基化衍生物的中间体。先前的工作表明，自由基的反应高度依赖于环境，尤其是亲核试剂的存在。本报告讨论了阳离子自由基结构对亚砜和羟基化代谢产物形成的影响。循环伏安法，分光光度法和液相色谱法用于检查水性缓冲液中各种吩噻嗪基的反应。除非存在胺亲核试剂，否则具有三碳脂肪族侧链的基团（例如氯丙嗪）仅形成亚砜和母体，在这种情况下会发生羟基化。较短的侧链（例如，异丙嗪）导致自由基二聚化和明显的羟基化，而与外部亲核试剂无关。哌嗪侧链（例如氟奋乃静）促进羟基化，观察到一些亚砜。结果表明去质子化的胺对于羟基化是必需的，并且该胺可能存在于原始药物中而不是外部亲核试剂中。除了有关阳离子自由基反应的信息外，还介绍了几种不同的吩噻嗪的氧化还原性质。结果表明去质子化的胺对于羟基化是必需的，并且该胺可能存在于原始药物中而不是外部亲核试剂中。除了有
• Pharmaceutical compositions comprising 5HT receptor agonist and antiemetic particulates
  申请人：CHARLESTON LABORATORIES, INC.

  公开号：US10179109B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  Pharmaceutical compositions and methods are provided to treat headache, headache-associated symptoms, photophobia, or adverse effects associated with the headache. Also provided herein are small smooth particulates comprising a 5HT1B/1D receptor agonist. Compositions for oral administration are described herein wherein the compositions comprise a combination of active agents, such as a 5HT1B/1D receptor agonist and one or more antiemetics.

  提供了治疗头痛、头痛相关症状、畏光或头痛相关不良反应的药物组合物和方法。本文还提供了包含 5HT1B/1D 受体激动剂的小光滑微粒。本文描述了用于口服给药的组合物，其中组合物包含活性剂的组合，如5HT1B/1D受体激动剂和一种或多种止吐药。
• Sumatriptan promethazine pharmaceutical compositions
  申请人：Charleston Laboratories, Inc.

  公开号：US10772840B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Pharmaceutical compositions and methods are provided to treat headache, headache-associated symptoms, photophobia, or adverse effects associated with the headache. Also provided herein are small smooth particulates comprising a 5HT1B/1D receptor agonist. Compositions for oral administration are described herein wherein the compositions comprise a combination of active agents, such as a 5HT1B/1D receptor agonist and one or more antiemetics.

  提供了治疗头痛、头痛相关症状、畏光或头痛相关不良反应的药物组合物和方法。本文还提供了包含 5HT1B/1D 受体激动剂的小光滑微粒。本文描述了用于口服给药的组合物，其中组合物包含活性剂的组合，如5HT1B/1D受体激动剂和一种或多种止吐药。