(E)-2-甲基-2-丁酸乙酯 | 837-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (E)-2-甲基-2-丁酸乙酯
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-α-naphthylamine
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-1-naphthylamine；trifluoroacetyl-1-naphthylamine；2,2,2-trifluoro-N-(naphthalen-1-yl)acetamide；N-<1>-Naphthyl-trifluoracetamid；N-1-Naphthyl-trifluoracetamid；N-1-Naphthyltrifluoracetamid；2,2,2-trifluoro-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 837-78-5
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• mdl: MFCD00547383
• 分子量: 239.197
• InChiKey: DASQPWURVZDKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  273.55;273.84

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-butylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 5-deazaflavin derivatives and their use in asymmetric reduction of ethyl benzoylformate.

  摘要：

  研究人员合成了一些 1, 5-二氢-5-脱氮黄素（1, 5-二氢嘧啶并[4, 5-b] 喹啉-2, 4 (3H, 10H) -二酮）衍生物，这些衍生物在 N-3 位具有手性取代基。在高氯酸镁存在下，用这些手性 1, 5-二氢-5-脱氮黄素衍生物对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原，得到了扁桃酸乙酯，光学和化学收率适中。研究了镁以外的金属添加剂对不对称诱导和还原产率的影响，结果表明中间三元络合可能参与了反应。改变金属催化剂并不能改善手性诱导。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1397
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-甲基-2-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  与格氏试剂通过C（O）-CF 3键裂解形成三氟乙酰酰胺的碳-碳键形成

  摘要：

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00583

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide
  作者：Chuan-Zhou Tao、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.012

  日期：2008.1

  A catalytic method was developed to synthesize primary arylamines from the corresponding aryl bromides and iodides under mild conditions (yields = 80–99%). Crystalline 2,2,2-trifluoroacetamide was used as ammonia surrogate and CuI/N,N′-dimethyl ethylenediamine was used as catalyst to achieve the C–N cross-coupling.

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。
• A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent
  作者：Junpei Ohtaka、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.088

  日期：2009.4

  procedure for the preparation of aryl trifluoroacetamides from aryl amines is described that employs 2–4 M equiv of trifluoroacetic acid in refluxing xylene as a trifluoroacetylating agent. Addition of an amount of pyridine that is equimolar to the amount of trifluoroacetic acid present in the reaction mixture facilitates the trifluoroacetylation of rather basic arylamines.

  描述了一种从芳基胺制备芳基三氟乙酰胺的简便方法，该方法在回流的二甲苯中使用2-4 M当量的三氟乙酸作为三氟乙酰化剂。与反应混合物中存在的三氟乙酸的量等摩尔的吡啶的加入有助于碱性的芳基胺的三氟乙酰化。
• 2-(Trifluoroacetyloxy)pyridine as a Mild Trifluoroacetylating Reagent of Amines and Alcohols
  作者：Takashi Keumi、Masakazu Shimada、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2252

  日期：1990.8

  new trifluoroacetylating reagent, 2-(trifluoroacetyloxy)pyridine (TFAP), was prepared by the reaction of 2-pyridinol and trifluoroacetic anhydride. TFAP has been found to be effective in the trifluoroacetylation of aliphatic and aromatic amines and alcohols including phenol under mild conditions. The reaction of p-nitrophenol with TFAP in ether gave the hydrogen-bonded complex between the phenol and

  通过2-吡啶醇和三氟乙酸酐的反应制备了一种新的三氟乙酰化试剂2-(三氟乙酰氧基)吡啶(TFAP)。已发现 TFAP 在温和条件下对脂肪族和芳香族胺和醇（包括苯酚）的三氟乙酰化有效。对硝基苯酚与 TFAP 在乙醚中的反应得到苯酚和 2-吡啶酮之间的氢键配合物。该试剂还被证明可用于醛肟和酰胺的分子内脱水，以高产率得到腈。
• Photoredox‐Catalyzed Defluorinative Functionalizations of Polyfluorinated Aliphatic Amides and Esters
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Corinna Heusel、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202115456

  日期：2022.2.21

  A new catalytic approach to selective functionalization of the strong C−F bonds in polyfluorinated aliphatic esters and amides is reported, affording a diverse array of important partially fluorinated motifs through hydrodefluorination, defluoroalkylation, and defluoroalkenylation. Straightforward downstream chemistry towards fluorinated alcohols, amines and drug derivatives highlights the potential

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。
• 一种酰胺类化合物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108516957A

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明为一种制备酰胺类化合物的新方法。以全氟烷基酰胺为原料，以过渡金属催化剂为催化剂，在常见有机非质子性溶剂中和一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到酰胺类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。