N-allyl-1-naphthylamine | 22950-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-allyl-1-naphthylamine
• 英文别名: N-prop-2-enylnaphthalen-1-amine
• CAS: 22950-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QEICZKYUGPYBEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-naphthylamine 生成 2-(2-丙烯基)-1-萘基胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚的克莱森重排与其电子结构的关系：N-烯丙胺的重排

  摘要：

  已经研究了许多克莱森重排的动力学，并且表明该反应的活化能是进行重排的醚中键序和自由价的函数。根据推导方程的预测，表明N-烯丙基-1-萘胺通过一阶分子内机理平稳且高产率地重排为2-烯丙基-1-萘胺。这是N-烯丙基化合物的克莱森重排的第一个记录例子。根据这些发现讨论了其他醚的行为，其在文献中的重排已被记录为异常或异常。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92170-2
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-trifluoroacetyl-1-naphthylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-allyl-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  N-(取代烯丙基)-1-萘胺的热重排

  摘要：

  检查标题反应并将结果与​​相应 N-甲苯磺酰基衍生物的热反应结果进行比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1581

文献信息

• Sequential Combination of Ruthenium-, Base-, and Gold-Catalysis - A New Approach to the Synthesis of Medicinally Important Heterocycles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1002/ejoc.201100040

  日期：2011.7

  synthesis of medicinally important heterocycles was achieved through the sequential combination of ring-closing metathesis, base-induced ring opening (BIRO), hydroamination, and a Diels-Alder reaction of functionalized allyl-(2-allylphenyl)amines in the presence of a catalytic amount of Grubbs' second-generation catalyst, base (tBuOK), and [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf. Herein, we also demonstrate the important electronic

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。
• Resolution of alpha-(phenoxy) phenylacetic acid derivatives with naphthyl-alkylamines
  申请人：Cheng Peng

  公开号：US20070073082A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a methods and compounds for producing an enantiomerically enriched α-(phenoxy)phenylacetic acid compound of the formula: from a mixture of its enantiomers, where R 1 is alkyl or haloalkyl and X is halide.

  本发明提供了一种方法和化合物，用于从其对映体混合物中产生公式为的对映富集的α-(苯氧基)苯乙酸化合物： 其中R1为烷基或卤代烷基，X为卤素。
• Computation and Experiment Reveal That the Ring-Rearrangement Metathesis of Himbert Cycloadducts Can Be Subject to Kinetic or Thermodynamic Control
  作者：Jonathan K. Lam、Hung V. Pham、K. N. Houk、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja409618p

  日期：2013.11.20

  Computational investigations demonstrated substrate-dependent changes in reaction pathways (ring-opening metathesis/ring-closing metathesis [ROM/RCM] cascade vs ring-closing metathesis/ring-opening metathesis [RCM/ROM] cascade). Furthermore, some reactions were judged to be under thermodynamic control and others under kinetic control. The greater understanding of the most likely reaction pathways and

  在形成稠合多环内酰胺的 Himbert 芳烃/丙二烯环加合物的环重排复分解中的异常观察导致了更深入的实验研究，该研究产生了相互矛盾的结果。基于实验结果，相关系统内反应性的差异以及其他类似底物之间非对映选择性的意外变化并不容易解释。计算研究表明反应途径中的底物依赖性变化（开环复分解/闭环复分解 [ROM/RCM] 级联 vs 闭环复分解/开环复分解 [RCM/ROM] 级联）。此外，一些反应被判断为受热力学控制，而另一些反应受动力学控制。
• One-pot synthesis of α-aminophosphonates via a cascade sequence of allylamine isomerization/hydrophosphonylation
  作者：Liu-Liang Mao、Chen-Chen Li、Qiang Yang、Ming-Xing Cheng、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c7cc01391d

  日期：——

  A Rh/Ni-catalyzed cascade sequence of allylamine isomerization and hydrophosphonylation to synthesize [small alpha]-aminophosphonates has been disclosed.

  已经公开了Rh / Ni催化的烯丙胺异构化和氢膦酰化以合成α-氨基膦酸酯的级联序列。
• Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reactions of <i>o</i>-Dihaloarenes with Allylamines: Synthesis of Indoles
  作者：Xu Chen、Jin Lin、Biao Wang、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02909

  日期：2020.10.2

  An efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with allylamines has been developed using nickel and IPr carbene ligand as catalyst. This protocol enables the synthesis of a broad range of substituted indoles by a cascade process, from readily available starting materials. Mechanistic studies suggest that the Mizoroki–Heck reaction occurred first under IPr-nickel catalysis.

  使用镍和IPr卡宾配体作为催化剂，开发了邻二卤代芳烃与烯丙胺的有效Mizoroki-Heck /胺化级联反应。该方案能够通过级联方法从容易获得的起始原料合成各种取代的吲哚。机理研究表明，Mzoroki-Heck反应首先在IPr-镍催化下发生。