(E)-2-苯甲酰基-3-(噻吩-2-基)丙烯腈 | 87736-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-苯甲酰基-3-(噻吩-2-基)丙烯腈
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(2-thienyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-benzoyl-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile；(E)-2-benzoyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 87736-73-0
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: GBBWQFWDULNWTL-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  26.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-苯甲酰基-3-(噻吩-2-基)丙烯腈 在 lead(IV) tetraacetate 、 氨基邻苯二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到5-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazol-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯甲酰乙腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到(E)-2-苯甲酰基-3-(噻吩-2-基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365

文献信息

• Microwave synthesis of α-cyano chalcones
  作者：Shyam J. Deshpande、Paul R. Leger、Stephen R. Sieck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.109

  日期：2012.4

  aromatic aldehydes, substituted chalcones are generated via a 15-min, one-pot synthesis. Diversification of aromatic groups, including electron-withdrawing, electron-donating, and heterocyclic substitutions, has led to the isolation of over twenty colored, solid chalcone products. Furthermore the methodology can be extended to the synthesis of benzylidenemalononitriles as well as methyl and ethyl α-cyano

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。
• Enantioselective synthesis of substituted pyrans via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation
  作者：Utpal Das、Chan-Hui Huang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc31445b

  日期：——

  An organocatalytic construction of optically enriched substituted pyran derivatives via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation has been described starting from electronically poor alkenes. Functionalized pyrans were obtained in high enantioselectivities (up to 96%) and good yields (up to 90%) having three contiguous chiral centers.

  从电子性差的烯类开始，通过胺催化的迈克尔加成和随后的烯醇化/环化，有机催化地构建了光学富集的取代吡喃衍生物。得到的官能化吡喃具有较高的对映选择性（高达 96%）和良好的产率（高达 90%），并具有三个连续的手性中心。
• Double Thiol-Chiral Brønsted Base Catalysis: Asymmetric Cross Rauhut–Currier Reaction and Sequential [4 + 2] Annulation for Assembly of Different Activated Olefins
  作者：Zhi Zhou、Qing He、Ying Jiang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02944

  日期：2019.9.6

  the intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of 2-cyclopentenone and isatin-based alkylidene malononitriles. The resulting chiral adducts were sequentially assembled with diverse electron-deficient olefins to furnish highly enantioenriched cyclohexane derivatives (up to 96:4 er, >19:1 dr). A similar catalytic system of 2-mercaptobenzoic acid and quinine was further developed for the reaction of

  公开了一种结合2-巯基苯甲酸和手性相转移物质的双催化体系，用于2-环戊烯酮和基于靛红的亚烷基丙二腈的分子间交叉Rauhut-Currier反应。所得手性加合物依次与各种电子不足的烯烃组装，以提供高度对映体富集的环己烷衍生物（最高96：4 er，> 19：1 dr）。进一步开发了类似的2-巯基苯甲酸和奎宁的催化体系，用于2-环戊烯酮和α-氰基查耳酮的反应（最高达96.5：3.5 er）。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones with <i>trans</i>-α-cyano-α,β-unsaturated ketones for the synthesis of highly substituted pyrrolidines
  作者：Zhenzhen Gao、Lei Xie、Lusha Ji、Xin Ma、Xiaojing Li、Honglei Liu、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ra07881j

  日期：——

  To synthesize highly substituted pyrrolidines, we developed a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones with trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones. We prepared a series of pyrrolidines under mild conditions with high yields and moderate-to-good diastereoselectivities. A catalytic mechanism for this reaction is suggested.

  为了合成高度取代的吡咯烷，我们开发了一种膦催化的 [3 + 2] β-磺酰胺基取代的烯酮与反式-α-氰基-α,β-不饱和酮的环化反应。我们在温和条件下制备了一系列具有高产率和中等至良好非对映选择性的吡咯烷。提出了该反应的催化机制。
• Replacement Substituent Constants for Simple Heterocycles
  作者：Charles N. Robinson、Leonard J. Wiseman、Carl D. Slater

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81306-5

  日期：1989.1