(E)-3-苯基丁-2-烯醛 | 1196-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (E)-3-苯基丁-2-烯醛
• 中文别名: 3-苯基-2-丁烯醛
• 英文名称: (E)-β-methylcinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-phenylbut-2-enal；(E)-3-phenyl-2-butenal；α-methyl cinnamaldehyde；β-methyl cinnamaldehyde；3-phenylbut-2-enal；2-Propenal, 3-methyl-3-phenyl-
• CAS: 1196-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: IEARORYJISZKGK-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95°C
• 沸点：
  225.81°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9574 (rough estimate)
• LogP：
  2.680 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-苯基丁-2-烯醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 O,O'(2,2'-biphenylylene)phosphoric acid 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过捕获一个瞬态酰基物种对映体进行对映体的选择性氢化酰胺化。

  摘要：

  据报道，通过不对称和氧化还原-中性加氢酰胺化对映体可选择性合成β-手性酰胺。在该反应中，手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂与烯醛反应生成均烯酸酯中间体。通过质子-穿梭催化高度对映选择性的β-质子化反应，所得的azo鎓中间体与咪唑反应，生成关键的β-手性酰基物质。这种短暂的中间体提供了获得多种β-手性羰基衍生物的途径，例如酰胺，酰肼，酸，酯和硫代酯。特别是，可以以优异的收率和ee制备β-手性酰胺（40种手性酰胺，产率高达95％，ee高达99％）。这种模块化策略克服了碱性胺破坏高选择性质子穿梭过程的挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201803556
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-butenenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.1%的产率得到(E)-3-苯基丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下β，β-二取代不饱和羧酸的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00018

文献信息

• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。
• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Solvent-free hydration of alkynes over Hβ zeolite
  作者：Naresh Mameda、Swamy Peraka、Mahender Reddy Marri、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Naresh Gutta、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.038

  日期：2015.9

  for highly Markovnikov selective hydration of various alkynes over heterogeneous catalyst (Hβ zeolite) in solvent-free conditions. The catalyst (Hβ zeolite) is commercial available, recyclable and exhibits excellent catalytic activity towards the hydration of alkynes to ketones. Moreover, the propargylic aryl carbinols undergo Meyer–Schuster rearrangement to give α,β-unsaturated carbonyl compounds in

  已成功开发了一种高效且环保的催化体系，可在无溶剂条件下在非均相催化剂（Hβ沸石）上高度马尔科夫尼科夫选择性水合各种炔烃。催化剂（Hβ沸石）是可商购的，可回收的，并且对炔烃水合成酮具有出色的催化活性。此外，炔丙基芳基甲醇经过Meyer-Schuster重排，以极好的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。
• Deep eutectic solvent-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols under mild and bench reaction conditions
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Luciana Cicco、Kota Yamamoto、José A. Hernández-Fernández、Francisco Morís、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1039/d0cc06584f

  日期：——

  The Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been revisited by setting up an atom-economic process catalyzed by a deep eutectic solvent FeCl3·6H2O/glycerol. Isomerizations take place smoothly, at room temperature, under air and with short reaction times. The unique solubilizing properties of the eutectic mixture enabled the use of a substrate

  通过建立由低共熔溶剂FeCl 3 ·6H 2 O /甘油催化的原子经济过程，重新探讨了炔丙醇向α，β-不饱和羰基化合物的Meyer-Schuster重排。异构化可在室温，空气，短反应时间内平稳进行。低共熔混合物独特的增溶性能使其能够使用浓度高达1.0 M的底物，并且将介质循环使用多达十次，而不会损失任何催化活性。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

表征谱图