(E)-4-(2-(2,5-二溴噻吩-3-基)乙烯基)-N,N-二对甲苯苯胺 | 1226810-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-4-(2-(2,5-二溴噻吩-3-基)乙烯基)-N,N-二对甲苯苯胺
• 英文名称: (E)-N-(4-(2-(2,5-Dibromothiophen-3-yl)vinyl)phenyl)-4-methyl-N-p-tolylbenzenamine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2,5-Dibromothiophen-3-yl)ethenyl]-N,N-bis(4-methylphenyl)aniline；N-[4-[(E)-2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethenyl]phenyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 1226810-96-3
• 化学式: C₂₆H₂₁Br₂NS
• 分子量: 539.333
• InChiKey: QBQBGFUHULQHML-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二溴噻吩-3-基)甲基磷酸二乙酯 、 4-二对甲苯胺基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以63.1%的产率得到(E)-4-(2-(2,5-二溴噻吩-3-基)乙烯基)-N,N-二对甲苯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic performances of conjugated copolymers with 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzothiadiazole and di(p-tolyl)phenylamine side groups

  摘要：

  三种新型共聚合物（PT-TPA、PT-DTBT和PT-DTBTTPA）基于苯并[1,2-b:4,5-b]二硫噻吩（BDT）和不同的共轭侧链（对甲基苯基胺（TPA）、4,7-二噻吩-5-基-2,1,3-苯并噻唑（DTBT）和DTBT-TPA）通过斯蒂尔耦合聚合反应合成。引入TPA和DTBT是为了改善载流子传输能力并拓宽吸收光谱。研究了不同共轭侧基对这些共聚合物的热、电光、电子化学、载流子传输及光伏性能的影响。场效应结果表明，侧链中含有TPA和DTBT的共聚合物PT-DTBTTPA展现出最高的孔迁移率。这三种共聚合物具有较深的HOMO能级，通过改变侧基有效调节。采用合成的共聚合物作为电子供体，以[6,6]-苯基-C-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体制作了光伏电池。基于PT-DTBT和PT-DTBTTPA的薄膜异质结聚合物太阳能电池分别显示出有前景的光电转换效率，达到5.50%和5.16%。

  DOI：

  10.1039/c2jm33886f

文献信息

• Synthesis and photovoltaic performances of conjugated copolymers with 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzothiadiazole and di(p-tolyl)phenylamine side groups
  作者：Haohao Li、Hao Luo、Zhencai Cao、Zhaojie Gu、Ping Shen、Bin Zhao、Huajie Chen、Gui Yu、Songting Tan

  DOI：10.1039/c2jm33886f

  日期：——

  Three new copolymers (PT-TPA, PT-DTBT and PT-DTBTTPA) based on benzo[1,2-b:4,5-b]dithiophene (BDT) and thiophene with different conjugated side chains (di(p-tolyl)phenylamine (TPA), 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT) and DTBT-TPA) were synthesized via Stille coupling polymerization. The TPA and the DTBT were introduced to improve the hole-transport ability and broaden the absorption spectrum. The effects of different conjugated side groups on thermal, optical, electrochemical, hole-transporting and photovoltaic properties of these copolymers were investigated. Field effect results show that the copolymer PT-DTBTTPA containing TPA and DTBT in the side chain showed the highest hole mobility. The three copolymers exhibit deep-lying HOMO energy levels, which were effectively tuned by changing the side groups. Photovoltaic cells were fabricated with the synthesized copolymers as electron donors and [6,6]-phenyl-C-butyric acid methyl ester (PCBM) as the electron acceptor. Bulk heterojunction polymer solar cells based on PT-DTBT and PT-DTBTTPA showed promising power conversion efficiencies of 5.50% and 5.16%, respectively.

  三种新型共聚合物（PT-TPA、PT-DTBT和PT-DTBTTPA）基于苯并[1,2-b:4,5-b]二硫噻吩（BDT）和不同的共轭侧链（对甲基苯基胺（TPA）、4,7-二噻吩-5-基-2,1,3-苯并噻唑（DTBT）和DTBT-TPA）通过斯蒂尔耦合聚合反应合成。引入TPA和DTBT是为了改善载流子传输能力并拓宽吸收光谱。研究了不同共轭侧基对这些共聚合物的热、电光、电子化学、载流子传输及光伏性能的影响。场效应结果表明，侧链中含有TPA和DTBT的共聚合物PT-DTBTTPA展现出最高的孔迁移率。这三种共聚合物具有较深的HOMO能级，通过改变侧基有效调节。采用合成的共聚合物作为电子供体，以[6,6]-苯基-C-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体制作了光伏电池。基于PT-DTBT和PT-DTBTTPA的薄膜异质结聚合物太阳能电池分别显示出有前景的光电转换效率，达到5.50%和5.16%。