(E)-6-苯基己-3-烯-2-酮 | 33046-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-6-苯基己-3-烯-2-酮
• 英文名称: 6-phenylhex-3-en-2-one
• 英文别名: 6-phenyl-3-hexen-2-one
• CAS: 33046-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PHEPHOADHFLZJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-苯基己-3-烯-2-酮 在 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-phenyl-4-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, E-Volkendousin, and E-Guggulsterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02173
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-6-苯基己-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Hans; Klippe, Michael; Lerche, Holger, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• Helical-Peptide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition Reactions and Their Mechanistic Insights
  作者：Atsushi Ueda、Tomohiro Umeno、Mitsunobu Doi、Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00982

  日期：2016.8.5

  Helical peptide foldamer catalyzed Michael addition reactions of nitroalkane or dialkyl malonate to α,β-unsaturated ketones are reported along with the mechanistic considerations of the enantio-induction. A wide variety of α,β-unsaturated ketones, including β-aryl, β-alkyl enones, and cyclic enones, were found to be catalyzed by the helical peptide to give Michael adducts with high enantioselectivities

  报道了螺旋肽折叠剂催化硝基烷或丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应，以及对映体诱导的机理考虑。发现各种α，β-不饱和酮，包括β-芳基，β-烷基烯酮和环状烯酮，都可以被螺旋肽催化，从而得到具有高对映选择性（高达99％）的迈克尔加合物。根据X射线晶体学分析和depsipeptide研究，α-螺旋肽催化剂N端的酰胺质子N（2）–H和N（3）–H对激活迈克尔供体至关重要，而N-末端伯胺通过亚胺离子中间体的形成激活了迈克尔受体。
• Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Primary-Secondary Diamines
  作者：Yingpeng Lu、Changwu Zheng、Yingquan Yang、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.201100230

  日期：2011.11

  The asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones has been achieved by using functional and readily accessible primary-secondary diamines as the catalysts, giving the useful alkyl epoxy products with good yields and high enantioselectivities (up to 99% ee).

  α，β-不饱和酮的不对称环氧化已通过使用功能性且易于获得的伯-仲二胺作为催化剂来实现，从而以有用的收率和高对映选择性（高达99％ee）提供了有用的烷基环氧产物。
• Palladium on Charcoal as a Catalyst for Stoichiometric Chemo- and Stereoselective Hydrosilylations and Hydrogenations with Triethylsilane
  作者：Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/op5003209

  日期：2014.12.19

  Stoichiometric quantities of triethylsilane in the presence of activated Pd/C as the catalyst can be used to effect chemo-, regio-, and stereoselective hydrosilylation and transfer hydrogenation reactions. α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are selectively hydrosilylated to give the corresponding enol silanes or transfer hydrogenated to give the saturated carbonyl compounds in the presence of other

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。
• Csp–Csp³ Bond Formation via Iron(III)-Promoted Hydroalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yangyong Shen、Bo Huang、Jing Zheng、Chen Lin、Yu Liu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00499

  日期：2017.4.7

  An iron(III)-promoted hydroalkynylation of unactivated alkenes toward Csp–Csp3 bond formation has been developed. Various alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified alkynes in this chemoselective protocol. Additionally, the scalability was unraveled and the further divergent transformations of products were conducted to demonstrate

  已开发出铁（III）促进未活化烯烃向Csp–Csp 3键形成的加氢烷基化反应。在这种化学选择性方案中，各种烯烃，包括单，二和三取代的烯烃，都可以平稳地转化为结构多样化的炔烃。此外，还没有对可扩展性进行说明，并且对产品进行了进一步多样化的转换以证明其综合实用性。