异丙基m-甲苯基硫醚 | 14905-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 异丙基m-甲苯基硫醚
• 英文名称: m-Tolylisopropylsulfid
• 英文别名: Isopropyl-m-tolyl-sulfid；Benzene, 1-methyl-3-((1-methylethyl)thio)-；1-methyl-3-propan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 14905-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• mdl: MFCD25959234
• 分子量: 166.287
• InChiKey: CIUOVJDIRUPGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基m-甲苯基硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 镍 作用下， 生成 邻甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Metalation reactions. XIV. Regiospecific preparation of polysubstituted benzenes mono- or di-lithiation reactions of aromatic thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81368-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 异丙基m-甲苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Selective mono-arylation and -alkylation of chlorophenyl alkyl sulfides by nickel catalysed cross-coupling with grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85672-5

文献信息

• Selective mono-arylation and -alkylation of bis(alkylthio)benzenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、E. Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91955-6

  日期：——

  developed by taking advantage of the sensitivity of reactions of Grignard reagents with aryl alkyl sulphides, catalyzed by low-valent nickel species, to steric effects. It is shown that the course of these reactions is influenced by the steric requirements of both the aryl and the alkyl moieties of the sulphides. Thus, selective mono-arylation and alkylation of easily available bis(alkylthio)benzenes

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。
• Rapid, Efficient and Chemoselective Deoxygenation of Sulfoxides to Thioethers­ Using NaBH₄/I₂
  作者：Babak Karimi、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1055/s-2003-37349

  日期：——

  Sodium borohydride in the presence of iodine in anhydrous THF converts a range of structurally different sulfoxides to their thioethers in excellent yields. It has been found that chemoselective deoxygenation of sulfoxides can be achieved in the presence of other reducible functional groups such as esters, nitriles and double bonds.

  无水四氟呋喃中，碘存在下的氢化钠能够将一系列结构不同的亚砜高效转化为其硫醚。研究发现，在存在其他可还原功能团（如酯、腈和双键）时，可以实现亚砜的化学选择性去氧化。
• <i>N</i>-Bromosuccinimideand Iodine Catalyzed Highly Efficient Deoxygenation ofSulfoxides to Thioethers Using 3-Mercaptopropionic Acid under Mild ReactionConditions
  作者：Babak Karimi、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1055/s-2003-40981

  日期：——

  A variety of alkyl and aryl sulfoxides have been successfullydeoxygenated using 3-mercaptopropionic acid as a reducing agentand a catalytic amount of either NBS or I2 (5-10mol%) in MeCN at ambient temperature. Under the describedreaction condition, acid sensitive substrates such as acetals remainedintact after several hours.

  多种烷基和芳基亚磺酸酯已成功使用3-巯基丙酸作为还原剂，并在室温下以MeCN为溶剂，加入少量的NBS或I2（5-10摩尔%）进行脱氧反应。在所描述的反应条件下，酸敏感底物如缩醛在经过几个小时后仍保持不变。
• Asymmetric Oxidation Catalysis by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex: Highly Enantioselective Sulfoxidation with a Wide Substrate Scope
  作者：Wen Dai、Jun Li、Bo Chen、Guosong Li、Ying Lv、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/ol402612x

  日期：2013.11.15

  The first genuinely promising porphyrin-inspired manganese-catalyzed asymmetric sulfoxidation method using hydrogen peroxide has been successfully developed, allowing for rapidly oxidizing (0.5–1.0 h) a wide variety of sulfides in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  成功开发出了首个真正有前景的，受卟啉启发的锰催化的不对称硫氧化方法，该方法使用过氧化氢，可快速氧化（0.5–1.0 h），高产率地以优异的对映选择性（高达> 99％ee）对多种硫化物进行氧化。 。
• Rhodium(III)-Catalyzed C−H Alkynylation of <i>N</i> -Methylsulfoximines
  作者：Tao Wang、Yi-Ning Wang、Rui Wang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/asia.201800889

  日期：2018.9.4

  A rhodium(III)‐catalyzed direct C−H alkynylation of a wide range of N‐methylsulfoximines with (bromoethynyl)triisopropylsilane has been developed. This protocol is compatible with both (S,S)‐diaryl sulfoximines and (S,S)‐alkyl aryl sulfoximines, and shows mild conditions, and good functional group tolerance. The synthetic utility of this method has been demonstrated by subsequent various transformations

  已经开发出了铑（III）催化的N-甲基亚砜肟与（溴乙炔基）三异丙基硅烷的广泛CHN炔基化反应。此协议是与两者（兼容小号，小号）-diaryl亚磺酰亚胺和（小号，小号） -烷基芳基的亚磺酰亚胺，和节目温和的条件，和良好的官能团耐受性。该方法的合成效用已通过随后的各种产物转化得到证明。

表征谱图