(E)-N-苄基-2-溴苯胺 | 104669-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-苄基-2-溴苯胺
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-2-bromoaniline
• CAS: 104669-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: JNKVUJIBXQCQBK-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-苄基-2-溴苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(1E)-phenylmethylene]-2-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在亚氨基-羟醛反应中使用乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯来合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol061086p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-苄基-2-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  在亚氨基-羟醛反应中使用乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯来合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol061086p

文献信息

• New intramolecular cyclization and rearrangement processes based on the radical aryl-aryl coupling of arylsubstituted 2-azetidinones
  作者：Benito Alcaide、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01373-2

  日期：1998.9

  2-azetidinones having fused or not biaryl units are easily prepared by the tin-mediated, intramolecular aryl-aryl radical cyclization of readily available arylsubstituted 2-azetidinones. The regioselectivity and efficiency of the process is determined both by the length of the linking chain through the β-lactam nucleus and by the number and position of the substituents on the aromatic acceptor ring.

  通过容易获得的芳基取代的2-氮杂环丁酮的锡介导的分子内芳基-芳基自由基环化，可以容易地制备具有稠合或不具有联芳基单元的新的多环2-氮杂环丁酮。该方法的区域选择性和效率既取决于通过β-内酰胺核的连接链的长度，也取决于芳族受体环上取代基的数量和位置。
• Manganese-Catalyzed Synthesis of Imines from Primary Alcohols and (Hetero)Aromatic Amines
  作者：Daniel Raydan、Sofia Friães、Beatriz Royo、M. Manuel B. Marques、Nuno Viduedo、A. Sofia Santos、Clara S. B. Gomes

  DOI：10.1055/a-1828-1678

  日期：2022.8

  describe the synthesis of a wide variety of imines through oxidative coupling of alcohols and aromatic amines catalyzed by Mn complexes bearing N^N triazole ligands. A wide variety of imines in excellent yields (up to 99%) have been prepared. Mn-based catalysts proved to be highly efficient and versatile, allowing for the first time the preparation of several imines containing N-based heterocycles.

  在此，我们描述了通过由带有 N^N 三唑配体的 Mn 配合物催化的醇和芳香胺的氧化偶联来合成多种亚胺。已经制备了多种高产率（高达 99%）的亚胺。Mn 基催化剂被证明是高效和通用的，首次允许制备几种含有 N 基杂环的亚胺。
• Cascade and one-pot processes providing substituted quinolines from aldimines and allylsilanes: auto-tandem catalysis of triflic imide
  作者：Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.032

  日期：2007.7

  We have demonstrated cascade and one-pot reactions, which constitute inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction and oxidative aromatization, to provide substituted quinolines to form aryl aldimines and allylsilanes. The cascade process involves an auto-tandem catalysis; Tf2NH activates these mechanistically distinct reactions. We have found that a multicomponent process starting from aniline, aldehyde, and allylsilane is also available. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6225499B1
  申请人：——

  公开号：US6225499B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• Synthesis of 1,2-Dihydropyridines Using Vinyloxiranes as Masked Dienolates in Imino-Aldol Reactions
  作者：Bernhard Brunner、Nicole Stogaitis、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061086p

  日期：2006.8.1

  application of vinyloxiranes, substituted with an electron-withdrawing group, as masked dienolates in vinylogous imino-aldol reactions was achieved. Under the reaction conditions highly substituted 1,2-dihydropyridines were obtained in moderate to good yields. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via the formation of an (E)-amino-alpha,beta-unsaturated aldehyde, followed by isomerization

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。

表征谱图