(E)-[2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基]-(3,5-二甲氧基苯基)甲醇 | 1001258-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-[2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基]-(3,5-二甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (E)-(2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)phenyl)(3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: [2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-(3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1001258-87-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: YIWJSAJNDWAXJQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基]-(3,5-二甲氧基苯基)甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以98%的产率得到(E)-(2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基)(3,5-二甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸诱导频哪醇重排全合成希望醇和希望醇 A

  摘要：

  重新排列复杂性：描述了白藜芦醇二聚体hopanol ( 1 ) 和hopeahainol A ( 2 ，参见方案)的全合成。通过使用试剂驱动的频哪醇重排与特定的氧化化学相结合，框架被简洁且大规模地构建。此外，该途径具有生物遗传学意义，可将这些化合物的起源追溯到更常见的二聚体家族成员。

  DOI：

  10.1002/anie.201107730
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-[2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基]-(3,5-二甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  酸介导的（Z）-和（E）-（2-Stilbenyl）甲醇的环化反应选择性地合成茚满醇，茚满酮和茚满酮及其在合成花粉F衍生物中的应用

  摘要：

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01921

文献信息

• Modular Synthesis of Polyphenolic Benzofurans, and Application in the Total Synthesis of Malibatol A and Shoreaphenol
  作者：David Y.-K. Chen、Qiang Kang、T. Robert Wu

  DOI：10.3390/molecules15095909

  日期：——

  A modular strategy for the synthesis of hexacyclic dimeric resveratrol polyphenolic benzofurans is reported. The developed synthetic technology was applied to the total synthesis of malibatol A, shoreaphenol, and other biologically relevant poly-phenols.

  报道了一种用于合成六环二聚白藜芦醇多酚类苯并呋喃的模块化策略。所开发的合成技术应用于马拉巴醇A、沙岸苯酚及其他具有生物学意义的多元酚的全合成。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trost-Oppolzer-Type Alder-Ene Reaction of Dienyl Acetates to Cyclopentadienes
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Bara Singh、Pinku Tung、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201711797

  日期：2018.2.5

  cyclopentene‐fused heteroarenes by means of the Pd‐catalyzed Trost–Oppolzer‐type intramolecular Alder–ene reaction of 2,4‐pentadienyl acetates is described. This unprecedented transformation combines the electrophilic features of the Tsuji–Trost reaction with the nucleophilic features of the Alder–ene reaction. The overall outcome can be perceived as a hitherto unknown “acid‐free” iso‐Nazarov‐type cyclization. The

  描述了一种通过Pd催化的2,4-戊二烯基乙酸酯的Trost-Oppolzer型分子内Alder-ene反应合成高度取代的环戊二烯，茚基和环戊烯稠合杂芳烃的新方法。这种前所未有的转变将Tsuji-Trost反应的亲电子特征与Alder-ene反应的亲核特征结合在一起。总体结果可被视为迄今为止未知的“无酸” iso-Nazarov型环化反应。正式合成以白藜芦醇为基础的天然产物洋紫罗兰F进一步证明了该策略的多功能性。
• [EN] RESVERATROL-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE RESVÉRATROL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013049364A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention provides a compound having the structure compound having the structure: Formula wherein bond a is present or absent, wherein when bond a is absent, then bond β is: Sign (I) and R1 is: Formula and when bond a is present, then R1 is OR10, wherein the phenyl is substituted or unsubstituted; wherein R10 is H, methyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, phosphate, sulfate, sulfonic ester, or ester; and R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are each independently H or OR11 wherein each occurrence of Rn is independently H, methyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, phosphate, sulfate, sulfonic ester, or ester; or a salt thereof.

  该发明提供了一种具有以下结构的化合物：其中键a存在或不存在，当键a不存在时，键β为：符号（I）和R1为：当键a存在时，R1为OR10，其中苯基取代或未取代；其中R10为H，甲基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的杂烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂芳基，磷酸酯，硫酸酯，磺酸酯或酯；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立为H或OR11，其中每个Rn的出现独立为H，甲基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的杂烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂芳基，磷酸酯，硫酸酯，磺酸酯或酯；或其盐。
• SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20100247462A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Processes for synthesizing resveratrol-based oligomers are provided. In addition, resveratrol-based oligomer compounds free of plant extract are provided.

  提供了合成白藜芦醇基寡聚物的过程。此外，还提供了不含植物提取物的白藜芦醇基寡聚物化合物。
• [EN] SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PRODUITS NATURELS À BASE DE RESVÉRATROL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2009038731A3

  公开（公告）日：2009-12-30