(E)-alpha-(4-氯苯基)肉桂腈 | 3695-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-alpha-(4-氯苯基)肉桂腈
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-alpha-(4-Chlorophenyl)cinnamonitrile；2-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 3695-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: JJGLLZWUWIKTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117 °C(lit.)
• 沸点：
  381.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1687 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R41
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-alpha-(4-氯苯基)肉桂腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (S)-4-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dihydroxybutyl)-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于新支架设计具有亚纳摩尔结合亲和力的 Bcl-2 和 Bcl-xL 抑制剂

  摘要：

  采用基于结构的策略，我们设计了一类新型的抗凋亡蛋白 Bcl-2 和 Bcl-xL 的强效小分子抑制剂。基于 Bcl-xL 的晶体结构和美国食品和药物管理局 (FDA) 批准的药物设计了具有新支架的初始先导化合物，发现其对 Bcl-2 和 Bcl-xL 的亲和力均为 100 μM。将这种弱先导连接到另一个源自 Abbott 的 ABT-737 的弱亲和力片段导致结合亲和力提高了 >10000 倍。进一步优化最终产生了对 Bcl-2 和 Bcl-xL 具有亚纳摩尔结合亲和力的化合物和强大的细胞活性。最好的化合物 ( 21 ) 与 Bcl-xL 和 Bcl-2 结合，具有K i< 1 nM，抑制 H146 和 H1417 小细胞肺癌细胞系的细胞生长，IC 50值为 60-90 nM，并在 30-100 nM 时诱导 H146 癌细胞系的强烈细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/jm300178u
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 (E)-alpha-(4-氯苯基)肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Wetzlich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 61, p. 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly active g-C₃N₄ as a solid base catalyst for knoevenagel condensation reaction under phase transfer conditions
  作者：Priti Sharma、Yoel Sasson

  DOI：10.1039/c7ra03051g

  日期：——

  promising approach, heterogeneous g-C3N4 as a solid base catalyst exhibits appreciable activity in Knoevenagel condensations at room temperature for the synthesis of substituted stilbene in presence of a crown-ether phase transfer catalyst. High yield of the product substituted stilbene were isolated in a very short reaction time period (∼30 min). The solid base g-C3N4 catalyst was proven to be recyclable

  在一种有前途的方法中，作为固体碱催化剂的多相gC 3 N 4在室温下的Knoevenagel缩合中显示出明显的活性，用于在冠醚相转移催化剂存在下合成取代的苯乙烯。在很短的反应时间（约30分钟）内分离出高产率的取代苯乙烯的产物。固态碱gC 3 N 4催化剂经证实可循环使用多次。使用多相碱式gC 3 N 4催化剂筛选了各种芳族​​底物，在室温下显示出可观的相应产物收率（〜99％）。
• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• 一种制备二芳香环取代烯烃的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104016973B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及一种高效、环境友好的催化剂，以水为反应介质和室温反应条件实现芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛的Knoevenagel缩合，生成二芳香环取代烯烃的方法。所述方法包括以超顺磁纳米颗粒负载、“离子气氛”修饰的正丙胺为催化剂，室温、常压、以水为反应介质条件下芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛进行Knoevenagel缩合反应，得到相应的二芳香环取代烯烃衍生物，负载催化剂重复使用8次，未发现反应收率明显下降。该法操作简单、收率高、催化剂回收简单、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。
• Catalytic Enantioselective Formal Synthesis of MDM2 Antagonist RG7388 and Its Analogues
  作者：Xue‐Jie Zou、Wu‐Lin Yang、Jing‐Yan Zhu、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201900530

  日期：2020.5

  The catalytic asymmetric 1,3‐dipolar [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides with stilbenes has been established, affording structurally diverse pyrrolidines bearing four contiguous stereocenters with stereo‐diversity in generally high yields and good to excellent stereoselectivities (up to 98% yield, 99 : 1 dr, >99% ee). Meanwhile, this strategy allowed the formal synthesis of antitumor drug RG7388

  已建立了甲亚胺烷基化物与对苯二甲酸酯的催化不对称1,3-偶极[3 + 2]环加成反应，从而提供了结构多样的吡咯烷，带有四个连续的立体中心，立体中心具有高收率，并且具有良好的优异立体选择性（高达98％的收率） ，99：1 dr，> 99％ee）。同时，该策略允许高效合成抗肿瘤药物RG7388（III期临床研究）。
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。