(N-{3-[(二乙氨基)甲基]-4-羟基苯基}乙酰胺 | 13886-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (N-{3-[(二乙氨基)甲基]-4-羟基苯基}乙酰胺
• 英文名称: N-(3-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-(acetylamino)-2-[(dimethylamino)methyl]phenol；N-{3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl}-acetamide；2-Dimethylaminomethyl-4-acetamido-phenol；2-Dimethylaminomethyl-4-acetamino-phenol；m-ACETOTOLUIDIDE, alpha-(DIMETHYLAMINO)-4'-HYDROXY-；N-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl]acetamide
• CAS: 13886-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: IUVBAHXLBOTWMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  383.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-{3-[(二乙氨基)甲基]-4-羟基苯基}乙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 4-(7-chloro-[4]quinolylamino)-2-dimethylaminomethyl-phenol; dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基酚作为抗疟药（杂环氨基）-α-氨基-邻甲酚；迷彩的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a023
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对乙酰氨基酚 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (N-{3-[(二乙氨基)甲基]-4-羟基苯基}乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的神经药非肟激活剂抑制人乙酰胆碱酯酶

  摘要：

  有机磷（OP）化合物（例如神经毒剂）通过在酶活性部位的关键丝氨酸残基进行共价磷酸化来抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），从而导致严重的症状并最终导致死亡。目前通过给予某些肟化合物来治疗OP中毒。目前获得的肟通过释放磷酸化的丝氨酸来重新激活OP抑制的AChE。最近对新型活化剂的研究主要致力于设计，合成和评估基于肟的新型化合物，这些化合物致力于克服一些主要局限性，例如其固有毒性，阻碍大脑组织渗透的永久电荷以及无法有效活化所有活性物质。类型的神经毒剂抑制了AChEs。然而，在超过六十年的研究中，仅取得了有限的成功，这表明需要能够重新激活OP抑制的AChE的其他类别的化合物。最近，发现了许多非肟化合物，其中4-氨基-2-（（二乙基氨基）甲基）苯酚（ADOC）母题被证明能够在一定程度上重新激活OP抑制的AChE。在本文中，合成了ADOC的几种结构衍生物，并筛选了它们重新激活被神经毒剂VX，沙林，塔宾，环沙

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.016

文献信息

• Novel Naphthalene Diimides as Activatable Precursors of Bisalkylating Agents, by Reduction and Base Catalysis
  作者：Marco Di Antonio、Filippo Doria、Mariella Mella、Daniele Merli、Antonella Profumo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo7014328

  日期：2007.10.1

  Mild activation of water-soluble naphthalene diimides (NDIs) as bisalkylating agents has been achieved by base catalysis and by chemical and electrochemical reductions. NDI activation by a single electron reduction represents a novelty in the field of activatable electrophiles. Under mild reduction, induced by S2O42- in aqueous solution, the resulting NDI radical anion (NDI•-) undergoes a monomolecular

  水溶性萘二酰亚胺（NDI）作为双烷基化剂的轻度活化已经通过碱催化以及化学和电化学还原来实现。通过单电子还原的NDI活化代表了可活化亲电试剂领域的新颖性。在温和还原，用S诱导2 ö 4 2 -在水溶液中，将得到的NDI自由基阴离子（NDI • -）经历单分子裂解以产生新的瞬态物质，其中NDI自由基阴离子被束缚在醌甲基化物部分上。后者仍保持亲电性能，可与胺，硫醇和乙基乙烯基醚反应。由于NDI的识别特性，这些结果代表了朝着选择性和可生物活化的交联剂迈出的第一步。
• Synthesis of new arylaminoquinoxalines and their antimalarial activity in mice
  作者：J B Rangisetty、C N V H B Gupta、A L Prasad、P Srinivas、N Sridhar、P Parimoo、A Veeranjaneyulu

  DOI：10.1211/0022357011777765

  日期：2010.2.18

  activities of the new arylaminoquinoxalines were evaluated against the rodent malaria parasite Plasmodium yoelii at a dose of 75 mg kg(-1). Three compounds synthesized (2-[3-[(diethylamino) methyl]-4-hydroxyanilino]-quinoxaline dihydrochloride (2b), 2-[3-[(pyrrolidinyl) methyl]-4-hydroxyanilino]-quinoxaline dihydrochloride (2f), and 2-[3-[(piperidinyl) methyl]-4-hydroxyanilino]-quinoxaline dihydrochloride

  通过在盐酸存在下2-氯喹喔啉与适当的曼尼希碱的缩合反应制得2-芳基氨基喹喔啉。为了合成曼尼希碱，使4-乙酰氨基苯酚与甲醛和二烷基胺反应以产生3-[（（二烷基氨基）甲基] -4-羟基乙酰苯胺，然后进行水解。评估了新的芳基氨基喹喔啉在75 mg kg（-1）的剂量下对啮齿类疟原虫约氏疟原虫的抗疟活性。合成了三种化合物（2- [3-[（[二乙基氨基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2b），2- [3-[（吡咯烷基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2f），和2- [3-[（哌啶基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2g））显示中等的抗疟活性。
• Blade-Font, Artur; Rocabayera, Teodoro de Mas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 841 - 848
  作者：Blade-Font, Artur、Rocabayera, Teodoro de Mas

  DOI：——

  日期：——
• Mahesh; Perumal, R. Venkatesha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 5, p. 1012 - 1014
  作者：Mahesh、Perumal, R. Venkatesha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of quinazoline derivatives with ortho-phenol-quaternary ammonium salt groups
  作者：Lixia Zhang、Lige Ren、Minghui Bai、Liwei Weng、Jing Huang、Lin Wu、Minggang Deng、Xiang Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.053

  日期：2007.11

  One phenol-quaternary ammonium salt derivative with a flexible linker and three derivatives with a quinazoline moiety are present. Their binding affinities for DNA are discussed and it is clearly demonstrated that this class of phenol-quaternary ammonium salt derivatives could inhibit DNA transcription effectively. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图