(R)-(+)-1-苯丙胺盐酸盐 | 19068-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-1-苯丙胺盐酸盐
• 中文别名: (R)-(+)-1-氨基-1-苯丙烷盐酸盐
• 英文名称: (R)-1-phenylpropan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (R)-1-phenylpropylamine hydrochloride；1-phenylpropylamine hydrochloride；(R)-1-phenyl-propylamine; hydrochloride；(R)-1-Phenyl-propylamin; Hydrochlorid；(1R)-1-phenylpropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 19068-33-8
• 化学式: C₉H₁₃N*ClH
• 分子量: 171.67
• InChiKey: GRVMJKAAXNELJW-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(+)-1-苯丙胺盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-(1-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrogenation of N−H Imines

  摘要：

  N-H ketoimines 3a-3v are readily prepared in high yield via organometallic addition to nitrites and isolated as corresponding bench-stable hydrochloride salts. Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected N-H ketoimines 3a-3v using Ir-(S,S)-f binaphane as catalyst provides chiral amines 4a-4v in 90-95% yield with enantioselectivities up to 95% ee.

  DOI：

  10.1021/ja903319r
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-苯丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of tert-Butanesulfinamide. Application to the Asymmetric Synthesis of Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972012z

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• Reversal Diastereoselectivity Between the Organomagnesium and Organolithium Reagents on Chiral <i>N</i>-<i>Tert</i>-Butylsulfinylaldimines for the Preparation of Chiral Amines
  作者：Chinnapillai Rajendiran、Periyandi Nagarajan、A. Naidu、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2014.909487

  日期：2014.10.18

  Abstract The asymmetric synthesis of both the enantiomer of chiral amines from the single chiral source of N-tert-butylsulfinylaldimines (3) by simply changing the organometallic reagents through diastereoselective addition. An efficient enantioselective synthesis of chiral amines including (S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butyl amine (6a), a key intermediate to prepare antidiabetic drug repaglinide

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要
• One-Pot Synthesis of Chiral Nonracemic Amines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/jo201849j

  日期：2011.11.18

  One-pot five-component reactions of oxathiazolidine-S-oxides with mesitylmagnesium bromide, lithium bis(trimethylsilyl)amide, aldehydes and Grignard reagents afford chiral nonracemic amines or sulfinamides in good yields and high stereoselectivities.

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。
• Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Jonathan Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00451-2

  日期：1999.7

  High yielding and highly diastereoselective methods for 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl aldimines (2) and N-tert-butanesulfinyl ketimines (3) are described. The additions of alkyl, aryl, alkenyl, and allyl carbanions to a diverse set of imines with different steric and electronic properties are demonstrated. Acidic methanolysis of the sulfinamide products (4 and 6)

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。
• Asymmetric Addition of Diethylzinc to Diphenylphosphinoyl-Imines Catalyzed by Copper(II) Trifluoromethanesulfonate-Chiral (2′-Ethylamino-[1,1′]binaphthalenyl-2-yl)-thiophosphoramidic AcidO,O′-Diaryl Ester Ligands
  作者：Min Shi、Zhi-Yu Lei、Qin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200606128

  日期：2006.10

  The chiral binaphthylthiophosphoramide L1 prepared from the reaction of O,O-diphenyl chlorothiophosphate with (R)-(+)-N-ethyl-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine was used as a catalytic chiral ligand in the copper(II) trifluoromethanesulfonate-promoted asymmetric addition of diethylzinc to diphenylphosphinoyl-imines to give the corresponding adducts in 90–98 % ee and good yields under mild conditions.

  手性binaphthylthiophosphoramide L1从反应制备O，O-二苯基磷酰氯与（[R ）- （+） - ñ -乙基- 1,1'-联萘-2,2'-二胺用作催化手性配体由三氟甲磺酸铜（II）促进的二乙基膦酸向二苯基膦酰基亚胺的不对称加成反应，得到相应的加合物，收率90-98％ee，在温和条件下收率良好。