(R)-(+)-2-苯基-N-(1-苯基乙基)乙酰胺 | 17194-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-2-苯基-N-(1-苯基乙基)乙酰胺
• 英文名称: (S)-2-phenyl-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 17194-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YPFYOAJCSYWUGO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.4-118.6 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  442.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-苯基-N-(1-苯基乙基)乙酰胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient cleavage of the N-(1-phenylethyl) unit of carboxamides with methanesulfonic acid

  摘要：

  Cleavage of the N-(1-phenylethyl) unit of carboxamides using less than 1 equiv of MsOH in refluxing toluene was found to be simple and very efficient leading to the desired amides in good to excellent yields, and also proved to be more effective compared with reductive methods using hydrogen Sources, or acid hydrolysis reagents Such as TFA and TsOH. The method selectively cleaved only the N-(1-phenylethyl) group of N-benzyl-N-(1-phenylethyl)amides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.019
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(+)-2-苯基-N-(1-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化区域发散和立体选择性加氢烷基化无环支化二烯与不稳定的 C(sp3) 亲核试剂

  摘要：

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08319

文献信息

• Amide Formation Using In Situ Activation of Carboxylic Acids with [Et₂NSF₂]BF₄
  作者：Olivier Mahé、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.201300289

  日期：2013.7

  The formation of amides through the in situ activation of carboxylic acids with [Et2NSF2]BF4 is presented. A wide range of carboxylic acids and amines were used to produce the corresponding amides in up to 99 % yield. The reaction of hindered amines was also possible in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) under slightly modified conditions. An enantiopure carboxylic acid and amine

  介绍了通过用 [Et2NSF2]BF4 原位活化羧酸形成酰胺。使用多种羧酸和胺来生产相应的酰胺，产率高达 99%。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 的存在下，在稍加修改的条件下，受阻胺的反应也是可能的。对映纯的羧酸和胺都显示出反应而没有外消旋化。
• Direct conversion of esters to secondary amides using tin(II) reagents
  作者：Wei-Bo Wang、José A. Restituyo、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79291-4

  日期：1993.11

  We have developed two new procedures for the direct conversion of esters to secondary amides. In our first procedure, secondary amides can be prepared in 83–98% yield starting from glycol esters. Addition of Sn[N(TMS)2]2 and a primary amine to the glycol ester generates an intermediate tin(II) alkoxy amide, which delivers the amino group intramolecularly to give the amide. A second general procedure

  我们已经开发了两种新方法，可将酯直接转化为仲酰胺。在我们的第一个步骤中，可以从乙二醇酯开始以83-98％的产率制备仲酰胺。向二醇酯中添加Sn [N（TMS）2 ] 2和伯胺可生成中间体锡（II）烷氧基酰胺，该中间体可分子内递送氨基，从而生成酰胺。制备仲酰胺的第二种通用​​方法是从甲酯开始。用衍生自Sn [N（TMS）2 ] 2，Me 2 NCH 2 CH 2 OH和伯酰胺的锡试剂处理甲酯，收率87-98％。
• Air-stable Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Zirconium Perfluorooctanesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of N-substituted Amides
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Liting Zhang、Wenjie Zhao、Jie Qiao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1002/cctc.201800590

  日期：2018.8.21

  Bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium perfluorooctanesulfonate is an air‐stable and water‐tolerant Lewis acid. This complex exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents. The compound showed relatively strong acidity, with an acid strength of 0.8

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。
• Ammonium Nitrate: A Biodegradable and Efficient Catalyst for the Direct Amidation of Esters under Solvent-free Conditions
  作者：Perla Ramesh、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1246/cl.140846

  日期：2015.2.5

  A simple, metal-free, and environment-friendly procedure is developed for the direct conversion of esters to amides using ammonium nitrate as a catalyst under solvent-free conditions. Aryls, hetero...

  开发了一种简单、无金属且环境友好的程序，用于在无溶剂条件下使用硝酸铵作为催化剂将酯直接转化为酰胺。亚里士人，异性...
• A convenient aminolysis of esters catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions
  作者：Cyrille Sabot、Kanduluru Ananda Kumar、Stéphane Meunier、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.146

  日期：2007.5

  Aminolysis of esters by using the organocatalyst 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) is reported. Secondary and tertiary amides were synthesized from alkyl or aryl esters with a variety of primary and secondary amines in good to excellent yields (60–94%) under solvent-free conditions (SFC).

  报道了通过使用有机催化剂1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）进行的酯酶解。在无溶剂条件下（SFC），烷基或芳基酯与各种伯胺和仲胺合成的仲和叔酰胺，收率好至极好（60-94％）。