(R)-(+)-N,N-二甲基-1-(1-萘基)乙胺 | 119392-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-(+)-N,N-二甲基-1-(1-萘基)乙胺
• 中文别名: (R)-(+)-N,N-二甲基-1-(1-萘)乙胺
• 英文名称: (R)-N,N-dimethyl-1-(naphthyl)ethylamine
• 英文别名: (R)-N,N-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-amine；(R)-(+)-N,N-Dimethyl-1-(1-naphthyl)ethylamine；(1R)-N,N-dimethyl-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 119392-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: AXRXYILTIWBHEP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  218 °C (lit.)
• 密度：
  1 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-二甲基-1-(1-萘基)乙胺 在 叔丁基锂 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到8-(1-dimethylaminoethyl)-1-naphthalenethiol
  参考文献：
  名称：

  芳基试剂与烯丙基底物在芳硫基铜（I）催化的取代反应中的不对称诱导

  摘要：

  研究了一些实验参数对苯丙氨酸铜（I ）- （S）-1催化的格氏试剂RMgX与无环烯丙基乙酸酯γ选择性取代反应中区域和对映选择性的影响。当在乙酸烯丙酯3与n- BuMgI的反应中使用比（S）-1多的大体积的槟榔铜（I）络合物时，观察到的γ-产物的对映选择性较低。用原位制备的槟榔铜（I）催化剂，在用乙酸2取代反应中研究了几种格氏试剂。与n相比-BuMgI，更笨重的格氏试剂在γ-产物的形成中没有提高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00145-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(1-naphthyl)ethylamine 生成 (R)-(+)-N,N-二甲基-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Horner, L.; Simons, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 165 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereospecific C–S Coupling Reaction of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Methyl Triflate
  作者：Wenlong Jiang、Nutao Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b03032

  日期：2018.11.2

  1-(thiophen-2-yl)ethanamine), and amino acid esters containing a benzylamine moiety, are highly efficient substrates, and their chirality is efficiently transferred to the products (94–99% ee). The absolute configurations of the products are predictable and follow the pattern of SN2-type substitutions; an inversion of the absolute configuration of the tertiary amines occurs during the C–S coupling reaction. Not only

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Cu2O-catalyzed C–S coupling of quaternary ammonium salts and sodium alkane-/arene-sulfinates
  作者：Youming Huang、Hongyi Chen、Wenting Zheng、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152320

  日期：2020.9

  Cu2O-catalyzed C–S bond cross coupling of alkane-/arene-sulfinates and (enantioenriched) benzylic quaternary ammonium salts has been developed. The product benzylic sulfones were obtained in good to high yields (75–96%). Chiral arylmethyl sulfones with high enantiomeric excess (90–94% ee) were also synthesized in the presence of Cu2O and 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf).

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。
• Optically active cyclopalladated compounds containing P-chiral ligands. Restricted rotation around the PdP bond
  作者：Joan Albert、Ramón Bosque、J Magali Cadena、Sergio Delgado、Jaume Granell

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01111-1

  日期：2001.9

  bond and the conformation of the Pd–phosphine fragment can be found and NMR data permit the assignment of the absolute configuration of the phosphine in [PdCl(C10H6CHMeNMe2)(PBnCyPh)]. Several molecular mechanics geometry optimizations were performed using the MMFF94 force field to estimate the height of the energy barrier corresponding to the rotation of the phosphine ligands around the PdP bond. These

  报道了旋光络合物[PdCl（C 10 H 6 CHMeNMe 2）L]（L ＝ PPh 3，PBn 2 Ph，PHBnPh和PBnCyPh）的合成和仲膦PHBnPh的拆分。这些单核化合物的NMR数据研究表明，在某些配合物中，绕Pd = P键的旋转受到限制。可以发现与PdC键相邻的芳族质子的δ值与Pd-膦片段的构象之间的关系，并且NMR数据可以确定[PdCl（C 10 H 6）中膦的绝对构型化学2）（PBnCyPh）]。使用MMFF94力场进行了一些分子力学几何优化，以估计与PdP键周围的膦配体旋转对应的能垒高度。这些计算表明，如果该膦含有至少一个苄基，则绕Pd = P键的旋转受到限制，并且与通过一维和二维NMR在溶液中获得的结果一致。
• Challenges in cyclometalation: steric effects leading to competing pathways and η¹,η²-cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Houguang Jeremy Chen、Ronald Hong Xiang Teo、Jonathan Wong、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c8dt02639d

  日期：——

  in the presence of a base afforded an assortment of products ranging from organic molecules to coordinated systems and cyclometalated complexes. The transformation affirmed the postulation where steric effects within the coordination sphere favor a β-hydride elimination-like decomposition pathway, competing alongside ortho-metalation, thus leading to iminium intermediates. The same procedure also generated

  在碱的存在下对（R）-N，N-二甲基-1-（1-萘基）乙胺的氮化提供了从有机分子到配位体系和环金属化配合物的各种产物。该转变证实了这样的假设，其中配位球内的空间效应有利于β-氢化物消除样的分解途径，与邻位金属化作用竞争，从而导致亚胺中间体。相同的过程也产生了前所未有的碳环η 1，η 2个，可能无法从它的有机配位体的直接环金属化获得-cycloiridated物种。