异丙氧基二苯基硅烷 | 40391-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙氧基二苯基硅烷
• 英文名称: isopropoxydiphenylsilane
• 英文别名: diphenyl isopropoxysilane；Diphenyl(propan-2-yloxy)silane；diphenyl(propan-2-yloxy)silane
• CAS: 40391-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₈OSi
• 分子量: 242.393
• InChiKey: SZDOAVUIKROWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-74 °C(Press: 0.02 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙氧基二苯基硅烷 在 Rh(acac)(CO)₂ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-5-((S)-but-3-en-2-yl)-3,4-dimethyl-2,2-diphenyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
  参考文献：
  名称：

  超越罗氏酯：聚丙酸酯立体三联体合成的新方法

  摘要：

  已开发出一种高效、经济且可扩展的方法来合成聚丙酸酯立体三联体。2-丁炔或丙炔经过铑催化的甲硅烷基甲酰化和所得醛的原位巴豆化。Tamao 在“标准”条件或“非质子”条件下氧化，然后以三步两锅的顺序提供完整的立体三联体。与经典的罗氏酯方法相比，α-立体中心是“免费”获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500051e
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 、 异丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到异丙氧基二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  超越罗氏酯：聚丙酸酯立体三联体合成的新方法

  摘要：

  已开发出一种高效、经济且可扩展的方法来合成聚丙酸酯立体三联体。2-丁炔或丙炔经过铑催化的甲硅烷基甲酰化和所得醛的原位巴豆化。Tamao 在“标准”条件或“非质子”条件下氧化，然后以三步两锅的顺序提供完整的立体三联体。与经典的罗氏酯方法相比，α-立体中心是“免费”获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500051e

文献信息

• Catalytic Hydrosilylation of Carbonyls via Re(CO)₅Cl Photolysis
  作者：Chun Keong Toh、Yin Ngai Sum、Wai Kit Fong、Siau Gek Ang、Wai Yip Fan

  DOI：10.1021/om2012634

  日期：2012.5.28

  The hydrosilylation reaction between silanes and various carbonyl substrates such as aldehyde, ketone, ester, and carbonate has been catalyzed by Re(CO)5Cl UV photolysis. Kinetic studies have shown that the reaction is favored for the least sterically hindered silanes with aldehydes followed by aliphatic ketones. The IR spectrum of the rhenium carbonyl dimer HRe2(CO)9(SiR3) has been recorded in the

  硅烷与各种羰基底物（如醛，酮，酯和碳酸酯）之间的氢化硅烷化反应已通过Re（CO）5 Cl UV光解进行了催化。动力学研究表明，对于位阻最小的硅烷与醛，其次是脂族酮，该反应是有利的。羰基rh二聚体HRe 2（CO）9（SiR 3）的红外光谱已记录在反应混合物中。该络合物被认为是活性催化剂Re（CO）4 SiR 3的静止状态。，可以在激活后释放。已经提出了涉及该物种的催化机理，并通过计算研究显示出其在热力学上是可行的。另外，可以使用相同的机理解释各种羰基底物之间的相对氢化硅烷化速率。
• Dehydrogenative coupling of alcohols and carboxylic acids with hydrosilanes catalyzed by a salen–Mn(<scp>v</scp>) complex
  作者：Srikanth Vijjamarri、Vamshi K. Chidara、Jana Rousova、Guodong Du

  DOI：10.1039/c5cy01912e

  日期：——

  were optimized with different silanes and efficient dehydrogenative coupling was achieved by using triethoxysilane and diphenylsilane. Various alcohols and phenols and a limited number of carboxylic acids were converted into the corresponding silyl ethers and silyl esters. A range of functional groups such as chloro, nitro, methoxy, carbonyl and carbon–carbon multiple bonds are tolerated in the reaction

  Mn（V）-salen络合物被发现是羟基与氢硅烷脱氢偶联的有效催化剂。通过使用不同的硅烷优化了反应条件，并通过使用三乙氧基硅烷和二苯基硅烷实现了有效的脱氢偶联。将各种醇和酚以及有限数量的羧酸转化为相应的甲硅烷基醚和甲硅烷基酯。反应中可以耐受一系列官能团，例如氯，硝基，甲氧基，羰基和碳-碳多重键。
• Heavier Alkaline‐Earth Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes and Alcohols for the Synthesis of Metallo‐Polysilylethers
  作者：Louis J. Morris、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Ian Manners、Fred S. McMenamy、George R. Whittell

  DOI：10.1002/chem.201905313

  日期：2020.3.2

  The dehydrocoupling of silanes and alcohols mediated by heavier alkaline-earth catalysts, [AeN(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ] (I-III) and [AeCH(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ], (IV-VI) (Ae=Ca, Sr, Ba) is described. Primary, secondary, and tertiary alcohols were coupled to phenylsilane or diphenylsilane, whereas tertiary silanes are less tolerant towards bulky substrates. Some control over reaction selectivity towards

  较重的碱土催化剂[Ae N（SiMe3）2} 2⋅（THF）2]（I-III）和[Ae CH（SiMe3）2} 2⋅（THF）介导的硅烷和醇的脱氢偶联参照图2，描述（IV-VI）（Ae ＝ Ca，Sr，Ba）。伯，仲和叔醇与苯基硅烷或二苯基硅烷偶联，而叔硅烷对大体积底物的耐受性较低。通过改变反应化学计量，条件和催化剂，可以实现对单，二或三取代甲硅烷基醚产物的反应选择性的一些控制。制备了二茂铁基硅烷基醚FeCP（C5H4SiPh（OBn）2）（2），并使用钡催化从二茂铁基硅烷，FeCP（C5H4SiPhH2）（1）和苯甲醇中充分表征。化学计量实验表明，反应流形涉及乙氧基醇和氢化物的形成，并分离出一系列二聚Ae醇盐[（Ph3 CO）Ae（μ2-OCPh3）Ae（THF）]（3 ac，Ae = Ca，Sr，Ba）并进行了充分表征。机理实验表明，涉及二聚或多核活性物质的反应机制复杂，其动力学高
• [EN] EPOTHILONE B AND DICTYOSTATIN ANALOGS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] ANALOGUES DE DICTYOSTATINE ET ÉPOTHILONE B, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017019550A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  A compound having the structure (I) or (II).

  具有结构（I）或（II）的化合物。
• POP-Pincer Silyl Complexes of Group 9: Rhodium versus Iridium
  作者：Miguel A. Esteruelas、Montserrat Oliván、Andrea Vélez

  DOI：10.1021/ic401931y

  日期：2013.10.21

  Rh(SiClPh2)xant(PiPr2)2} (7), whereas the iridium derivative 5 gives IrH2(SiClPh2)xant(PiPr2)2} (9), which is stable. In agreement with the formation of 7, the reactions of 8 with silanes are a general method to prepare square planar d8-rhodium-silyl derivatives. Thus, the addition of triethylsilane and triphenylsilane to 8 initially leads to the dihydrides RhH2(SiR3)xant(PiPr2)2} (SiR3 = SiEt3 (10)

  9,9-二甲基-4,5-双（二异丙基膦基）x吨（xant（P i Pr 2）2）衍生物RhCl xant（P i Pr 2）2 }（1）和I rHCl xant（P i Pr 2））[ i PrPCH（Me）CH 2 ]}（2）与二苯基硅烷和三乙基硅烷反应，得到饱和的d 6-化合物RhHCl（SiR 3）xant（P i Pr 2）2 }（SiR 3 = SiHPh 2（3），SiEt 3（4））和IrHCl（SiR 3）xant（P i Pr 2）2 }（SiR 3＝ SiHPh 2（5），SiEt 3（6））。配合物3和5通过MH xant（P i Pr 2）2 }（M = Rh（8），Ir（E））中间体经历Cl / H位置交换过程。铑配合物3提供了方形的平面d 8-甲硅烷基衍生物Rh（SiClPh 2）xant（P i Pr 2）2 }（7），而铱衍生物5得到稳定的IrH