(R)-1-(4-叔丁基苯基)乙胺 | 511256-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-叔丁基苯基)乙胺
• 中文别名: R-1-(4-叔丁基苯基)乙胺
• 英文名称: (R)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (R)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanamine；(R)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanamine；(1R)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanamine
• CAS: 511256-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD06762045
• 分子量: 177.29
• InChiKey: HZUDLUBTTHIVTP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基苄基异硫氰酸酯 、 (R)-1-(4-叔丁基苯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(1R)-1-(4-tert-butylphenyl)ethyl]-3-[(4-tert-butylphenyl)methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Chain-branched 1,3-dibenzylthioureas as vanilloid receptor 1 antagonists

  摘要：

  A series of chain-branched 1,3-dibenzylthiourea derivatives were synthesized, and tested their antagonist activity against vanilloid receptor 1. Chain-branching led to a significant change in the mode of action and the potency. (R)-Methyl or ethyl-branched 1,3-dibenzylthiourea derivatives showed the most potent antagonist activity up to the IC50 value of 0.05 muM which is 10-fold more potent than capsazepine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.066
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)formamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-1-(4-叔丁基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Chain branching approach in structure modification of TRPV1 receptor antagonist MK056 and its analogs

  摘要：

  一系列链支化的1,3-二苄基硫脲衍生物被设计、合成，并评估其对TRPV1的拮抗活性。合成的链支化1,3-二苄基硫脲9a-g通过使用新生大鼠培养脊髓感觉神经元的45Ca2+流入实验进行了拮抗活性测试。氟化乙基支化类似物9g表现出最强的拮抗活性，其IC50值为0.41 μM，但所有链支化类似物的活性均低于母体化合物MK-056和SC-0030，这表明B环苄基位置的链支化对活性有不利影响。优化的受体结合似乎受到链支化的干扰，导致活性降低。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0212-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。
• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。
• 钌-双膦催化剂催化的简单酮的不对称还原胺 化制备手性伯胺
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN109851506B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及一种手性伯胺的制备方法，是将简单酮与铵盐RCOONH4在钌‑手性双膦催化剂的作用下，加氢气进行还原胺化反应，之后加酸进行加热水解，一锅法制备手性伯胺。本发明具有底物普适性好，反应效率高等优点。
• Highly Regioselective Hydrogenolysis of Bis(α-methylbenzyl)amine Derivatives Affected by the Trifluoromethyl Substituent on the Aromatic Ring
  作者：Masatomi Kanai、Manabu Yasumoto、Yokusu Kuriyama、Kenjin Inomiya、Yutaka Katsuhara、Kimio Higashiyama、Akihiro Ishii

  DOI：10.1021/ol034014w

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The highly regioselective hydrogenolysis of bis(alpha-methylbenzyl)amine derivatives proceeded with influence not from the electronic effect but from the steric effect of the trifluoromethyl substituent on the aromatic ring to provide a practical asymmetric synthesis of trifluoromethyl-substituted alpha-phenylethylamines.

  [反应：见正文]双（α-甲基苄基）胺衍生物的高度区域选择性氢解反应不受电子效应的影响，而是受到三氟甲基取代基在芳香环上的空间效应的影响，从而提供了实用的不对称合成三氟甲基取代的化合物α-苯基乙胺。
• PREPARATION OF CHIRAL PRIMARY AMINE FROM ASYMMETRIC REDUCTIVE AMINATION OF SIMPLE KETONE CATALYZED BY RUTHENIUM-DIPHOSPHINE CATALYST
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECHNOLOGY CO., LTD

  公开号：US20220017451A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to a preparation method of chiral primary amine. The chiral primary amine is prepared through a one-pot method that under the action of a ruthenium-chiral diphosphine catalyst, a simple ketone and an ammonium salt RCOONH 4 have reductive amination by adding hydrogen and then are heated and hydrolyzed by adding acid. The present invention has the advantages of good substrate universality, high reaction efficiency and the like