N-tert-butyl-2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-tert-butyl-2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃
• 分子量: 271.406
• InChiKey: UZXWHNUTYCKLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 、 potassium acetate 在 ferric nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(tert-butyl)-3-cyclohexyl-3-(pyridin-2-ylamino)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁促进的季琥珀酰亚胺的合成

  摘要：

  已经完成了一种有效的方案，用于在120°C硝酸铁促进的一锅式反应中，在涉及2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶的甲苯介质中合成α-氨基琥珀酰亚胺季铵盐。本文介绍的方案是首次通过新颖的转化方法，其中硝酸铁将咪唑并[1,2-a]吡啶结构变质促进为标题化合物季琥珀酰亚胺。该协议的优点是兼容性高，后处理容易和良率高。预期季α-氨基琥珀酰亚胺在合成季α-氨基酸及其在药物化学中的应用方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 环己烷基甲醛 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-tert-butyl-2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的 Brønsted-酸性离子液体催化的 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应

  摘要：

  Brønsted 酸性离子液体可有效催化 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，产率适中（42-93%） ，在热或微波加热下。均相酸性催化剂可以在四个连续的反应循环中回收和重复使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200615

文献信息

• 一种制备N-(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物的方 法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN108727333B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明涉及一种用于制备N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的方法，其中，R1为芳基、烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基，其中芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代，且其中烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代。用于合成N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的反应具有高选择性和高产率，反应条件温和，反应过程简单、反应系统易放大，具有较大的应用前景。
• Synthesis of functionalized 3-amino-pyrrolidine-2,5-diones through an aliphatic acid silver mediated oxidative post-GBB modification reaction
  作者：Xiang Wang、Yue Sun、Meng-Yuan Wang、Jing-Ru Zou、Zeng-Yun Tian、Lei-Ming Huo、Xin-Gang Xie、Guo-Xin Wang、Xing Huo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133876

  日期：2024.3

  The efficient synthesis of a range of biologically significant functionalized 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivatives was achieved from -fused imidazole derivatives (GBB(Groebke-Blackburn-Bienaymé) reaction products) through structural rearrangement by the treatment of aliphatic acid silver salt. The reaction features wide substrates scope, exceptionally mild conditions, moderate-to-good yields and

  以稠合咪唑衍生物（GBB（Groebke-Blackburn-Bienaymé）反应产物）为原料，通过脂肪酸银盐处理进行结构重排，高效合成了一系列具有生物学意义的功能化3-氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物。该反应具有底物范围广、条件极其温和、产率中等至良好以及良好的非对映选择性的特点。
• Synthesis of quaternary succinimides promoted by Ferric Nitrate
  作者：Cai-Ling Fan、Kuan Hu、Jing-Lin Wang、Xin-Qi Hao、Jun-Jie Wei、Mao-Ping Song、Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.043

  日期：2018.12

  synthesis of quaternary α-aminosuccinimides in toluene medium involving 2-phenylimidazo[1, 2-a]pyridine in a one-pot reaction promoted by Ferric Nitrate at 120 °C. The protocol presented herein, is for the first time, via a novel transformation where Ferric Nitrate promotes imidazo[1,2-a]pyridine structural metamorphosis to the title compound quaternary succinimides. High compatibility, easy work-up

  已经完成了一种有效的方案，用于在120°C硝酸铁促进的一锅式反应中，在涉及2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶的甲苯介质中合成α-氨基琥珀酰亚胺季铵盐。本文介绍的方案是首次通过新颖的转化方法，其中硝酸铁将咪唑并[1,2-a]吡啶结构变质促进为标题化合物季琥珀酰亚胺。该协议的优点是兼容性高，后处理容易和良率高。预期季α-氨基琥珀酰亚胺在合成季α-氨基酸及其在药物化学中的应用方面具有巨大的潜力。
• Groebke‐Blackburn‐Bienaymé Multicomponent Reaction Catalysed by Reusable Brønsted‐Acidic Ionic Liquids
  作者：Nicolas S. Anjos、Agáta I. Chapina、Ana R. Santos、Peter Licence、Luiz S. Longo

  DOI：10.1002/ejoc.202200615

  日期：2022.10.26

  Groebke-Blackburn-Bienaymé multicomponent reactions can be efficiently catalysed by Brønsted acidic ionic liquids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles in moderate to excellent yields (42–93 %), either under thermal or microwave heating. The homogeneous acidic catalyst can be recycled and reused in four consecutive reaction cycles.

  Brønsted 酸性离子液体可有效催化 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，产率适中（42-93%） ，在热或微波加热下。均相酸性催化剂可以在四个连续的反应循环中回收和重复使用。