1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: AURFZBICLPNKBZ-HTCJESOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100.2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种别孕烷醇酮有关物质的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药领域，本发明涉及医药领域，具体涉及一种别孕烷醇酮有关物质化合物2的制备方法， ，所述方法包含以下步骤：（1）将化合物1与溶剂混合，在无机碱存在的条件下反应，反应完全后，调节pH至6~9，过滤得式3混合物， 、 ；（2）在缚酸剂和催化剂存在的条件下，将所得的式3混合物与三氟乙酸酐反应，得到化合物4， ；（3）将化合物4与溶剂混合，在催化剂存在的条件下，制备得到化合物2。

  公开号：

  CN113861255A
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3ALPHA-HYDROXY-5ΑLPHA-PREGNAN-20-ONE (BREXANOLONE)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3ALPHA-HYDROXY-5ΑLPHA-PRÉGNAN-20-ONE (BREXANOLONE)

  摘要：

  本发明涉及一种合成3a-羟基-5a-孕酮-20-酮（常称为brexanolone）的新工艺，其中使用有机溶剂中的碘将公式（IV）的相应环状20-酮或环状20-硫酮化合物去保护：（I）。

  公开号：

  WO2020083839A1

文献信息

• DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION
  申请人：Mensah-Nyagan Ayikoe Guy

  公开号：US20140058079A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The présent invention relates to novel neurosteroids, especially derivatives of allopregnanolone and of epiallopregnanolone of formula (I) and the uses thereof as médicament for the treatment of neuropathologies, in particular neuropathies induced by the chemotherapy of a cancer. Thèse molécules according to the invention have both preventative and curative effects. The neurosteroids according to the invention may also be of use in the treatment of neurodegenerative disorders, in particular for preventing neuronal cell death. They may thus be used as neuroprotectants and/or as an agent that stimulâtes neuronal prolifération.

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。
• Synthesis of D-Homo Analogs of Neurosteroids
  作者：P. Di Chenna、A. Ghini、G. Burton

  DOI：10.3390/50300447

  日期：——

  17(13→18)-Abeo and D-homo analogs of the natural neurosteroid 3α-hydroxy-5αH-pregnan-20-one were prepared by anionic or radical (mercury (II) hydride mediated) rearrangements of steroidal cyclopropylketones respectively.

  17(13→18)-Abeo 和 D-homo 类似物的天然神经甾体 3α-hydroxy-5αH-pregnan-20-one 分别通过阴离子或自由基（汞 (II) 氢化物介导的）甾体环丙基酮重排制备。
• DERIVES DE L'ALLOPREGNANOLONE ET DE L'EPIALLOPREGNANOLONE ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UN ETAT NEUROPATHOLOGIQUE
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2688902B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• METHODS AND COMPOSITIONS USING NEUROPROTECTIVE STEROIDS AND THROMBOLYTIC AGENTS
  申请人：Emory University

  公开号：US20140127185A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Described herein are compositions and methods for treating or preventing ischemic injury. In particular, the methods and compositions relate to the use of a neuroprotective steroid, such as progesterone or allopregnanolone, and a thrombolytic agent, such as tissue plasminogen activator (tPA). Also described are compositions and methods for reducing the risks of thrombolytic agent treatment using a neuroprotective steroid.
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE GABA-A RECEPTOR IN THE TREATMENT OF AUTISM
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION

  公开号：US20150313913A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are methods and formulations for treating an Autism Spectrum Disorder using low doses of an agent that enhances signaling through the GABA receptor.