(R)-1-磷酰-3-甲基丁胺 | 88081-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-磷酰-3-甲基丁胺
• 英文名称: (R)-1-amino-3-methylbutylphosphonic acid
• 英文别名: L-Leucine phosphonate；(R)-1-Ammonium-3-methyl-butane-1-phosphonic acid anion；[(1R)-1-azaniumyl-3-methylbutyl]-hydroxyphosphinate
• CAS: 88081-77-0
• 化学式: C₅H₁₄NO₃P
• 分子量: 167.145
• InChiKey: HGCAUCAWEADMPM-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-磷酰-3-甲基丁胺 在 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids

  摘要：

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ja0494398
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 (R,r)-八氢-苯并咪唑-2-硫酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (R)-1-磷酰-3-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids

  摘要：

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ja0494398

文献信息

• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• A versatile asymmetric synthesis of α-amino α-alkyl-phosphonic acids of high enantiomeric purity
  作者：Stephen Hanessian、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97092-8

  日期：1990.1

  A general protocol for the synthesis of α-amino-α- alkyl phosphonic acids in either enantiomeric form is described based on the alkylation of chiral bicyclic phosphonamides derived from (R,R)- and (S,S)-1,2-diaminocyclohexane.

  基于衍生自（R，R）-和（S，S）-1,2-二氨基环己烷的手性双环膦酰胺的烷基化，描述了以对映体形式合成α-氨基-α-烷基膦酸的一般方案。
• Phosphorus amino acid analogs as inhibitors of leucine aminopeptidase
  作者：Peter P. Giannousis、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jm00392a014

  日期：1987.9

  A variety of phosphorus amino acid and dipeptide analogues have been synthesized and evaluated as inhibitors of the metalloenzyme leucine aminopeptidase from porcine kidney. Two phosphonate dipeptides were found to be modest inhibitors of the enzyme (8e, Ki = 58 microM; 8h, Ki = 340 microM). The phosphinic acid (17-OH) and phosphinamide (17-NH2) analogues related to bestatin were prepared by condensation

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1
• Enantioselective cation-exchange materials
  申请人：——

  公开号：US07064234B2

  公开（公告）日：2006-06-20

  The present invention relates to an enantioselective cation-exchange material, comprising a chiral selector (1), composed of a chiral component (2) and at least one cation-exchange group (X), a spacer (3) and a carrier (4). The cation-exchange material is characterized in that the chiral component (2) has a molecular weight of less than 1,000 and the at least one cation-exchange group (X) is an acid group having a pKa<4.0.

  本发明涉及一种手性选择性阳离子交换材料，包括手性选择剂（1），由手性组分（2）和至少一个阳离子交换基团（X），间隔物（3）和载体（4）组成。该阳离子交换材料的特征在于，手性组分（2）的分子量小于1,000，并且至少一个阳离子交换基团（X）是具有pKa<4.0的酸基团。
• A highly convenient route to optically pure α-aminophosphonic acids
  作者：Robert Hamilton、Brian Walker、Brian J. Walker

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00750-7

  日期：1995.6

  Pure diasteriomers, obtained simply and directly by reaction of hypophosphorous acid salts of (R)(+) or (S)(−) - N-α-methylbenzylamine with aldehydes, can be simultaneously deprotected and oxidised in one step to provide a highly convenient synthesis of α - aminophosphonic acids in high optical purity.

  通过（R）（+）或（S）（-）-N-α-甲基苄基胺的次磷酸盐与醛反应简单而直接获得的纯非对映异构体，可以在一个步骤中同时脱保护和氧化，从而提供了高度便利的条件光学纯度高的α-氨基膦酸的合成。