(R)-1-苯基乙基吡啶氯化物 | 120343-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-苯基乙基吡啶氯化物
• 英文名称: (R)-1-phenylethylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-[(1R)-1-phenylethyl]pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 120343-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N*Cl
• 分子量: 219.714
• InChiKey: ZJXRZWKEDZKTJC-UTONKHPSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苯基乙基吡啶氯化物 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Alkylation of Chiral Pyridinium Salt Toward a Short Enantioselective Access to 2-Alkyl- and 2,6-Dialkyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1391::aid-ejoc1391>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-1-苯基乙基吡啶氯化物
  参考文献：
  名称：

  来自手性吡啶鎓离子液体的钯盐：合成和晶体结构

  摘要：

  本文报道了基于手性吡啶鎓阳离子和四氯钯 (II) [PdCl4]2- 的含金属离子液体配合物的制备、表征和晶体 X 射线结构。

  DOI：

  10.3390/12081940

文献信息

• Modified Fry Cyanation of a Chiral Pyridinium Salt: Asymmetric Syntheses of (-)-Coniine and (-)-Solenopsin A
  作者：Van Ha Vu、Laurie-Anne Jouanno、Adèle Cheignon、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Sourisak Sinbandhit、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1002/ejoc.201300595

  日期：2013.8

  The synthesis of chiral 2-cyano-Δ4-tetrahydropyridine 5 was carried out in 85 % yield through a modified two-step Fry reductive cyanation of pyridinium salt (+)-3c that used lithium triethylborohydride as the hydride donor. An alkylation–reduction sequence provided 2-alkyl-substituted tetrahydropyridines (+)-10a and (+)-10b in 72–75 % yield after chromatographic purification. This protocol has been

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。
• Synthesis of chiral isoquinuclidines and determination of their absolute configuration
  作者：M. Mehmandoust、C. Marazano、R. Singh、B. Gillet、M. Césario、J.-L. Fourrey、B.C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80512-2

  日期：1988.1

  A route to 1,2-dihydropyridines N1-substituted with chiral auxiliaries has been developed starting from commercially available chiral amines. Cycloaddition between these dihydropyridines and methyl acrylate gave, in moderate d.e., isoquinuclidines of good enantiomeric purity whose absolute configuration has been established.

  从可商购的手性胺开始，已经开发出被手性助剂N 1-取代的1，2-二氢吡啶的途径。这些二氢吡啶与丙烯酸甲酯之间的环加成反应，在中等程度的脱除中，已建立了具有良好对映体纯度的异喹核苷，其绝对构型已经确定。
• 1,4-dihydropyridines from dithionite reduction of pyridinium salts without electron-withdrawing groups as substituents
  作者：Yung-Sing Wong、Christian Marazano、Dino Gnecco、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75796-0

  日期：1994.1

  Conditions have been established for the sodium dithionite (Na2S2O4) reduction of pyridinium salts 1 lacking electron-withdrawing substituents to their corresponding 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 2, a reaction which was previously reported to fail. The importance of hydrophobic effects for this reduction to take place could be recognized from the results obtained. The present procedure offers a very

  已经建立了亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）还原没有吸电子取代基的吡啶鎓盐1到其相应的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）2的条件，该反应先前被报道为失败。从获得的结果可以认识到疏水作用对于这种减少发生的重要性。本方法提供了通往许多1，4-DHP 2，特别是一系列手性衍生物如5和9的非常方便的途径。
• New Pyridinium Chiral Ionic Liquids
  作者：Nancy Lauth-de Viguerie、Cosmin Patrascu、Claudia Sugisaki、Christophe Mingotaud、Jean-Daniel Marty、Yves Génisson

  DOI：10.3987/com-04-10133

  日期：——
• Wong Yung-Sing, Marazano Christian, Gnecco Dino, Das Bhupesh C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 5, S 707-710
  作者：Wong Yung-Sing, Marazano Christian, Gnecco Dino, Das Bhupesh C.

  DOI：——

  日期：——